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2.4: Azúcares

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    Los azúcares, y la glucosa en particular, son moléculas importantes para las células porque son la principal fuente de energía. Los azúcares tienen la fórmula química general CH 2 O y se pueden unir casi infinitamente para su almacenamiento. Sin embargo, debido a que son hidrófilos, permiten que las moléculas de agua se intercalen entre ellas, y no pueden empacar tan eficientemente como las grasas, que son hidrófobas y por lo tanto excluyen el agua Por otro lado, los azúcares pueden movilizarse para su uso más rápido. Por lo tanto, los polisacáridos suelen ser reservorios de energía a corto plazo para un organismo, mientras que las grasas se utilizan para el almacenamiento a largo plazo.

    La fórmula química general no puede definir completamente un azúcar en particular, porque el mismo conjunto de átomos, por ejemplo C 6 H 12 O 6 puede referirse a glucosa, fructosa, manosa o galactosa, y eso ni siquiera incluye los estereoisómeros. Los isómeros son reordenamientos de los mismos átomos, como con glucosa y fructosa (Figura\(\PageIndex{5}\)), mientras que los estereoisómeros son mucho más similares: son imágenes especulares entre sí. Así, la glucosa puede existir como L-glucosa o D-glucosa, dependiendo de si es un isómero “zurdo” o “diestro”. Esto puede parecer una distinción esotérica, pero cobra importancia en las interacciones intermoleculares, porque muchas se basan en el reconocimiento de formas específicas, por lo que una molécula de conformación l puede no ser reconocida por una enzima que reconoce su isómero d.

    Otro aspecto importante de la química del azúcar es si es una aldosa o una cetosa, basada en el tipo de grupo carbonilo que lleva. Esto es más fácil de entender mirando la posición del grupo carbonilo en la estructura lineal: en pocas palabras, un aldehído es un grupo carbonilo terminal, mientras que una cetona es un grupo carbonilo interno. Los azúcares en solución acuosa existen en equilibrio entre la forma lineal y la forma de anillo, que se forma por ataque intramolecular por un grupo hidroxilo sobre el carbonilo. Técnicamente, el azúcar cíclico es una piranosa (anillo de 6 miembros) o una furanosa (anillo de 5 miembros), de manera que la D-glucosa se cicla en D-glucopiranosa. Sin embargo, en la mayoría de los cursos de biología celular, el azúcar cíclico seguirá siendo referido como su alter ego no cíclico. Obsérvese que debido a la diferencia entre la glucosa aldosa C 6 H 12 O 6, y la fructosa de cetosa C 6 H 12 O 6, la ciclación genera una piranosa en un caso, y una furanosa en este último (Figura\(\PageIndex{5}\)), aunque el número de carbonos ( y otros átomos) son iguales. Por lo tanto, estas dos moléculas son reconocidas de manera diferente por las enzimas de la célula, lo que lleva a diferentes vías metabólicas.

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    Figura\(\PageIndex{5}\). La glucosa es una aldosa (carbonilo terminal) que se cicla en una piranosa, la fructosa es una cetosa (carbonilo interno) que se cicla en una furanosa.

    Los azúcares simples se pueden unir mediante reacciones de condensación para formar enlaces glicosídicos. Estas reacciones se denominan reacciones de condensación porque forman agua como subproducto. El enlace glicosídico es un enlace —O— entre los carbonos de dos azúcares. El enlace generalmente se nombra con los enlaces específicos: por ejemplo, en la celulosa, las glucosas están unidas por enlaces β (1,4), lo que significa que en un diagrama de anillos estándar, el β-hidroxilo orientado hacia arriba en el carbono 1 interactúa con el —OH en el carbono 4 de una glucosa vecina (Figura\(\PageIndex{6}\) B). [Técnicamente, ya que aquí solo se muestran dos glucosas, esta es una molécula de celobiosa, no de celulosa.] En contraste, la maltosa que se muestra en la misma Figura (Figura\(\PageIndex{6}\) A), aunque también muestra dos glucosas unidas entre sí, es un enlace α (1,4), con un a-hidroxilo orientado hacia abajo en el 1-carbono.

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    Figura\(\PageIndex{6}\). (A) el enlace α (1,4) glicosídico de la maltosa, (B) el enlace β (1,4) de la celobiosa y (C) el enlace α (1,6) en el glucógeno ramificado.

    Los polisacáridos grandes generalmente tienen una de dos funciones: como un componente estructural muy fuerte de una célula, y como una molécula de almacenamiento para energía fácilmente accesible. Los dos principales polisacáridos estructurales elaborados por las células son la celulosa y la quitina. La celulosa es sintetizada principalmente por las plantas, mientras que la quitina es sintetizada principalmente por invertebrados (piense en conchas de cangrejo), aunque también la hacen muchos hongos y algas. Como acabamos de ver, la celulosa es una matriz de longitudes paralelas de monómeros de glucosa unidos entre sí por enlaces glucosídicos β (1,4) (Figura\(\PageIndex{7}\)). Estos glucanos largos se apilan estrechamente unos sobre otros para que se puedan formar muchos enlaces H a lo largo de sus longitudes, las cuales son prácticamente ilimitadas, determinadas por las necesidades del organismo. Curiosamente, la quitina también es un homopolímero unido por enlaces glucosídicos β (1,4), pero en lugar de glucosa, el monosacárido utilizado es N-acetilglucosamina (a menudo abreviado GlcNAc, ver capítulo 11). Sin embargo, la estructura macromolecular es muy similar a la celulosa, y al igual que la celulosa, es muy fuerte.


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    Figura\(\PageIndex{7}\). La celulosa es un material muy fuerte debido a los muchos enlaces de hidrógeno (en rojo) posibles cuando se alinean hebras de glucosas ligadas a β (1,4).

    Al igual que con los polisacáridos estructurales, también hay dos polisacáridos primarios de almacenamiento de energía: el almidón, que es sintetizado por las plantas, y el glucógeno, que es sintetizado por los animales. El almidón es en realidad una mezcla de dos polisacáridos ligeramente diferentes. Una es la a-amilosa, que es un homopolímero de glucosa como la celulosa, pero conectada por enlaces glucosídicos α (1,4), lo que la hace completamente diferente estructuralmente. A diferencia de los polisacáridos de celulosa lineales y altamente apilables, la a-amilosa adquiere una forma helicoidal de torsión. El otro polisacárido de almidón es la amilopectina, que es como la a-amilosa con la adición de ramas formadas a partir de enlaces glucosídicos α (1,6) cada 24-30 residuos (Figura\(\PageIndex{6}\) C). El polisacárido de almacenamiento para animales, el glucógeno, es esencialmente amilopectina con mayor frecuencia de ramificación, aproximadamente cada 8-14 residuos. Mientras que el empaque apretado de los polisacáridos estructurales los hace impermeables, ciertamente este no es el caso del almidón o el glucógeno, los cuales pueden interactuar con muchas moléculas de agua simultáneamente, e hincharse con la hidratación, como cualquier cocinero que alguna vez haya hecho un pudín (el ingrediente espesante es almidón de maíz) puede dar fe.


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