2.8: Enantiómeros
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Siempre que un átomo de carbono tenga cuatro estructuras diferentes unidas a él, se pueden formar dos moléculas diferentes.
El aminoácido alanina.
A su átomo de carbono alfa están unidos cuatro grupos diferentes:
- un grupo carboxilo (COO -)
- un grupo amino (NH 3 +)
- un grupo metilo (CH 3) (su grupo R)
- un átomo de hidrógeno
Si orientas la molécula para que la mires a lo largo del grupo COO − al grupo NH 3 +, el grupo metilo (R) puede extenderse hacia la izquierda, formando L-alanina (se muestra a la izquierda) o a la derecha, formando D -alanina (a la derecha). Aunque comparten la misma fórmula química, no son intercambiables más que un guante izquierdo es intercambiable con el guante derecho.
19 de los 20 aminoácidos utilizados para sintetizar proteínas pueden existir como enantiomorfos L o D. La excepción es la glicina, que tiene dos átomos de hidrógeno (indistinguibles) unidos a su carbono alfa. Los aminoácidos L son utilizados exclusivamente para la síntesis de proteínas por toda la vida en nuestro planeta. (Algunos aminoácidos D se utilizan para otros fines).
¿Realmente importa la quiralidad? Sí. La función de una proteína está determinada por su forma. Una proteína con un aminoácido D en lugar de L tendrá su grupo R sobresaliendo en la dirección equivocada (Figura 2.8.3).
Muchos otros tipos de moléculas orgánicas existen como enantiómeros. Por lo general, solo una forma es activa en los sistemas biológicos. Por ejemplo, si una forma se une a una proteína receptora en la superficie de una célula, la otra probablemente no pueda. Con sus catalizadores proteicos (enzimas), las células suelen sintetizar solo una forma. Sin embargo, la síntesis química en el laboratorio o fábrica farmacéutica generalmente produce cantidades iguales de los dos enantiómeros, llamados mezcla racémica.
El medicamento albuterol (por ejemplo, Proventil®) contiene cantidades iguales de dos enantiómeros. Solo uno de ellos es efectivo, y el otro puede ser responsable de los ocasionales efectos secundarios desagradables asociados con el medicamento (que se usa para dilatar los bronquios, por ejemplo, durante un ataque de asma). La forma activa ahora se puede sintetizar pura y, llamada levalbuterol (Xopenex®), está disponible con receta médica.
-_and_(S)-salbutamol.svg.png)
Dos enantiómeros de albuterol: (R) - (−) -salbutamol (arriba) y (S) - (+) -salbutamol (abajo)
Los enantiómeros también se denominan isómeros ópticos porque sus soluciones rotan el plano de la luz polarizada que pasa a través de ellos. Si un enantiómero gira la luz en el sentido de las agujas del reloj, una solución del otro enantiómero lo rotará en la dirección opuesta.