2.3: Carbono
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- Explicar por qué el carbono es importante para la vida
- Describir el papel de los grupos funcionales en moléculas biológicas
Las células están hechas de muchas moléculas complejas llamadas macromoléculas, como proteínas, ácidos nucleicos (ARN y ADN), carbohidratos y lípidos. Las macromoléculas son un subconjunto de moléculas orgánicas (cualquier líquido, sólido o gas que contenga carbono) que son especialmente importantes para la vida. El componente fundamental para todas estas macromoléculas es el carbono. El átomo de carbono tiene propiedades únicas que le permiten formar enlaces covalentes a hasta cuatro átomos diferentes, lo que hace que este elemento versátil sea ideal para servir como el componente estructural básico, o “cadena principal”, de las macromoléculas.
Los átomos de carbono individuales tienen una capa de electrones más externa incompleta. Con un número atómico de 6 (seis electrones y seis protones), los dos primeros electrones llenan la capa interna, dejando cuatro en la segunda capa. Por lo tanto, los átomos de carbono pueden formar hasta cuatro enlaces covalentes con otros átomos para satisfacer la regla del octeto. La molécula de metano proporciona un ejemplo: tiene la fórmula química CH 4. Cada uno de sus cuatro átomos de hidrógeno forma un solo enlace covalente con el átomo de carbono al compartir un par de electrones. Esto da como resultado un caparazón más exterior relleno.
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son moléculas orgánicas que constan enteramente de carbono e hidrógeno, como el metano (CH 4) descrito anteriormente. A menudo usamos hidrocarburos en nuestra vida diaria como combustible, como el propano en una parrilla de gas o el butano en un encendedor. Los muchos enlaces covalentes entre los átomos en los hidrocarburos almacenan una gran cantidad de energía, que se libera cuando estas moléculas se queman (oxidan). El metano, un excelente combustible, es la molécula de hidrocarburo más simple, con un átomo de carbono central unido a cuatro átomos de hidrógeno diferentes, como se ilustra en la Figura\(\PageIndex{1}\). La geometría de la molécula de metano, donde los átomos residen en tres dimensiones, está determinada por la forma de sus orbitales de electrones. Los carbonos y los cuatro átomos de hidrógeno forman una forma conocida como tetraedro, con cuatro caras triangulares; por esta razón, se describe que el metano tiene geometría tetraédrica.
Como columna vertebral de las grandes moléculas de los seres vivos, los hidrocarburos pueden existir como cadenas lineales de carbono, anillos de carbono o combinaciones de ambos. Además, los enlaces carbono-carbono individuales pueden ser enlaces covalentes simples, dobles o triples, y cada tipo de enlace afecta la geometría de la molécula de una manera específica. Esta forma tridimensional o conformación de las grandes moléculas de la vida (macromoléculas) es fundamental para su funcionamiento.
Cadenas de hidrocarburos
Las cadenas hidrocarbonadas están formadas por enlaces sucesivos entre átomos de carbono y pueden ser ramificadas o no ramificadas. Además, la geometría global de la molécula se ve alterada por las diferentes geometrías de enlaces covalentes simples, dobles y triples, ilustrados en la Figura\(\PageIndex{2}\). Los hidrocarburos etano, eteno y etino sirven como ejemplos de cómo los diferentes enlaces carbono-carbono afectan la geometría de la molécula. Los nombres de las tres moléculas comienzan con el prefijo “eth-”, que es el prefijo para dos hidrocarburos de carbono. Los sufijos “-ane”, “-eno” y “-yne” se refieren a la presencia de enlaces carbono-carbono simples, dobles o triples, respectivamente. Así, propano, propeno y propino siguen el mismo patrón con tres moléculas de carbono, butano, butano y butino para cuatro moléculas de carbono, y así sucesivamente. Los enlaces dobles y triples cambian la geometría de la molécula: los enlaces simples permiten la rotación a lo largo del eje del enlace, mientras que los dobles enlaces conducen a una configuración plana y los enlaces triples a uno lineal. Estas geometrías tienen un impacto significativo en la forma que una molécula en particular puede asumir.
Anillos de Hidrocarburos
Hasta el momento, los hidrocarburos que hemos discutido han sido hidrocarburos alifáticos, los cuales consisten en cadenas lineales de átomos de carbono. Otro tipo de hidrocarburo, los hidrocarburos aromáticos, consiste en anillos cerrados de átomos de carbono. Las estructuras de anillo se encuentran en hidrocarburos, a veces con la presencia de dobles enlaces, lo que se puede observar comparando la estructura del ciclohexano con el benceno en la Figura\(\PageIndex{3}\). Ejemplos de moléculas biológicas que incorporan el anillo de benceno incluyen algunos aminoácidos y colesterol y sus derivados, incluyendo las hormonas estrógeno y testosterona. El anillo de benceno también se encuentra en el herbicida 2,4-D. El benceno es un componente natural del petróleo crudo y ha sido clasificado como carcinógeno. Algunos hidrocarburos tienen porciones tanto alifáticas como aromáticas; el betacaroteno es un ejemplo de tal hidrocarburo.
Isómeros
La colocación tridimensional de átomos y enlaces químicos dentro de las moléculas orgánicas es fundamental para comprender su química. Las moléculas que comparten la misma fórmula química pero difieren en la colocación (estructura) de sus átomos y/o enlaces químicos se conocen como isómeros. Los isómeros estructurales (como butano e isobuteno mostrados en la Figura\(\PageIndex{4}\) a difieren en la colocación de sus enlaces covalentes: ambas moléculas tienen cuatro carbonos y diez hidrógenos (C 4 H 10), pero la diferente disposición de los átomos dentro de las moléculas conduce a diferencias en sus propiedades químicas. Por ejemplo, debido a sus diferentes propiedades químicas, el butano es adecuado para su uso como combustible para encendedores de cigarrillos y antorchas, mientras que el isobuteno es adecuado para su uso como refrigerante y propelente en latas de pulverización.
Los isómeros geométricos, por otro lado, tienen ubicaciones similares de sus enlaces covalentes pero difieren en cómo se hacen estos enlaces con los átomos circundantes, especialmente en los dobles enlaces carbono-carbono. En la molécula simple buteno (C 4H 8), los dos grupos metilo (CH 3) pueden estar a ambos lados del doble enlace covalente central a la molécula, como se ilustra en la Figura\(\PageIndex{4}\) b. Cuando los carbonos están unidos en el mismo lado del doble enlace, este es el cis configuración; si están en lados opuestos del doble enlace, es una configuración trans. En la configuración trans, los carbonos forman una estructura más o menos lineal, mientras que los carbonos en la configuración cis hacen una curva (cambio de dirección) de la cadena principal de carbono.
Conexión de arte
¿Cuál de las siguientes afirmaciones es falsa?
- Las moléculas con las fórmulas CH 3 CH 2 COOH y C 3 H 6 O 2 podrían ser isómeros estructurales.
- Las moléculas deben tener un doble enlace para ser isómeros cis-trans.
- Para ser enantiómeros, una molécula debe tener al menos tres átomos o grupos diferentes conectados a un carbono central.
- Para ser enantiómeros, una molécula debe tener al menos cuatro átomos o grupos diferentes conectados a un carbono central.
En los triglicéridos (grasas y aceites), las cadenas largas de carbono conocidas como ácidos grasos pueden contener dobles enlaces, los cuales pueden estar en la configuración cis o trans, ilustrada en la Figura\(\PageIndex{5}\). Las grasas con al menos un doble enlace entre los átomos de carbono son grasas insaturadas. Cuando algunos de estos enlaces están en la configuración cis, la curvatura resultante en la cadena principal de carbono significa que las moléculas de triglicéridos no pueden empaquetarse herméticamente, por lo que permanecen líquidas (aceite) a temperatura ambiente. Por otro lado, los triglicéridos con dobles enlaces trans (denominados popularmente grasas trans), tienen ácidos grasos relativamente lineales que son capaces de empaquetarse estrechamente a temperatura ambiente y formar grasas sólidas. En la dieta humana, las grasas trans están vinculadas a un mayor riesgo de padecer enfermedades cardiovasculares, por lo que muchos fabricantes de alimentos han reducido o eliminado su uso en los últimos años. A diferencia de las grasas insaturadas, los triglicéridos sin dobles enlaces entre los átomos de carbono se denominan grasas saturadas, lo que significa que contienen todos los átomos de hidrógeno disponibles. Las grasas saturadas son un sólido a temperatura ambiente y generalmente de origen animal.
Enantiómeros
Los enantiómeros son moléculas que comparten la misma estructura química y enlaces químicos pero difieren en la colocación tridimensional de los átomos para que sean imágenes especulares. Como se muestra en la Figura\(\PageIndex{6}\), un ejemplo de aminoácido alanina, las dos estructuras son no superpuestas. En la naturaleza, solo se utilizan las formas L de los aminoácidos para elaborar proteínas. Algunas formas D de aminoácidos se ven en las paredes celulares de las bacterias, pero nunca en sus proteínas. De manera similar, la forma D de la glucosa es el principal producto de la fotosíntesis y la forma L de la molécula rara vez se ve en la naturaleza.
Grupos Funcionales
Los grupos funcionales son grupos de átomos que ocurren dentro de las moléculas y confieren propiedades químicas específicas a esas moléculas. Se encuentran a lo largo de la “cadena principal de carbono” de las macromoléculas. Esta cadena principal de carbono está formada por cadenas y/o anillos de átomos de carbono con la sustitución ocasional de un elemento como nitrógeno u oxígeno. Las moléculas con otros elementos en su cadena principal de carbono son hidrocarburos sustituidos.
Los grupos funcionales en una macromolécula generalmente están unidos a la cadena principal de carbono en uno o varios lugares diferentes a lo largo de su cadena y/o estructura de anillo. Cada uno de los cuatro tipos de macromoléculas (proteínas, lípidos, carbohidratos y ácidos nucleicos) tiene su propio conjunto característico de grupos funcionales que contribuyen en gran medida a sus diferentes propiedades químicas y su función en los organismos vivos.
Un grupo funcional puede participar en reacciones químicas específicas. Algunos de los grupos funcionales importantes en las moléculas biológicas se muestran en la Figura\(\PageIndex{7}\); estos incluyen: hidroxilo, metilo, carbonilo, carboxilo, amino, fosfato y sulfhidrilo. Estos grupos juegan un papel importante en la formación de moléculas como ADN, proteínas, carbohidratos y lípidos. Los grupos funcionales suelen clasificarse como hidrofóbicos o hidrófilos dependiendo de sus características de carga o polaridad. Un ejemplo de un grupo hidrófobo es la molécula de metano no polar. Entre los grupos funcionales hidrófilos se encuentra el grupo carboxilo que se encuentra en los aminoácidos, algunas cadenas laterales de aminoácidos y los ácidos grasos que forman triglicéridos y fosfolípidos. Este grupo carboxilo se ioniza para liberar iones hidrógeno (H +) del grupo COOH dando como resultado el grupo COO - cargado negativamente; esto contribuye a la naturaleza hidrófila de cualquier molécula en la que se encuentre. Otros grupos funcionales, como el grupo carbonilo, tienen un átomo de oxígeno parcialmente cargado negativamente que puede formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua, volviendo a hacer que la molécula sea más hidrófila.
Los enlaces de hidrógeno entre grupos funcionales (dentro de la misma molécula o entre diferentes moléculas) son importantes para la función de muchas macromoléculas y las ayudan a plegarse adecuadamente y mantener la forma adecuada para su funcionamiento. Los enlaces de hidrógeno también están involucrados en diversos procesos de reconocimiento, como el emparejamiento de bases complementarias de ADN y la unión de una enzima a su sustrato, como se ilustra en la Figura\(\PageIndex{8}\).
Resumen
Las propiedades únicas del carbono lo convierten en una parte central de las moléculas biológicas. El carbono se une covalentemente al oxígeno, hidrógeno y nitrógeno para formar las muchas moléculas importantes para la función celular. El carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa y puede formar cuatro enlaces. El carbono y el hidrógeno pueden formar cadenas o anillos de hidrocarburos. Los grupos funcionales son grupos de átomos que confieren propiedades específicas a cadenas o anillos de hidrocarburos (o hidrocarburos sustituidos) que definen sus características químicas generales y función.
Conexiones de arte
Figura\(\PageIndex{4}\): ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es falsa?
- Las moléculas con las fórmulas CH 3 CH 2 COOH y C 3 H 6 O 2 podrían ser isómeros estructurales.
- Las moléculas deben tener un doble enlace para ser isómeros cis - trans.
- Para ser enantiómeros, una molécula debe tener al menos tres átomos o grupos diferentes conectados a un carbono central.
- Para ser enantiómeros, una molécula debe tener al menos cuatro átomos o grupos diferentes conectados a un carbono central.
- Contestar
-
C
Glosario
- hidrocarburo alifático
- hidrocarburo constituido por una cadena lineal de átomos de carbono
- hidrocarburo aromático
- hidrocarburo constituido por anillos cerrados de átomos de carbono
- enantiómeros
- moléculas que comparten estructura general y patrones de unión, pero difieren en la forma en que los átomos se colocan tridimensionalmente de tal manera que son imágenes especulares entre sí
- grupo funcional
- grupo de átomos que proporciona o imparte una función específica a un esqueleto de carbono
- isómero geométrico
- isómero con patrones de unión similares que difieren en la colocación de los átomos junto a un doble enlace covalente
- hidrocarburo
- molécula que consiste únicamente en carbono e hidrógeno
- isómeros
- moléculas que difieren entre sí a pesar de que comparten la misma fórmula química
- molécula orgánica
- cualquier molécula que contenga carbono (excepto dióxido de carbono)
- isómeros estructurales
- moléculas que comparten una fórmula química pero difieren en la colocación de sus enlaces químicos
- hidrocarburo sustituido
- cadena hidrocarbonada o anillo que contiene un átomo de otro elemento en lugar de uno de los carbonos de la cadena principal