13.3C: Antibióticos beta-lactámicos: penicilinas y cefalosporinas

El anillo β-lactama es parte de la estructura central de varias familias de antibióticos.

Objetivos de aprendizaje

• Reconocer las clases de beta-lactamas y sus mecanismos de acción

Puntos Clave

• Las principales familias de antibióticos de las que el anillo β-lactama forma parte de la estructura central son las penicilinas, cefalosporinas, carbapenémicos y monobactamas, que también se denominan antibióticos β-lactámicos.
• Un anillo β-lactama (beta-lactama) es una lactama de cuatro eslabones (amida cíclica). -Las lactamas se clasifican de acuerdo a sus estructuras de anillo central.
• Las cefalosporinas son una clase de antibióticos β-lactámicos originariamente derivados del hongo Acremonium, el cual anteriormente se conocía como “Cephalosporium”.

Términos Clave

• cefalosporinas: Las cefalosporinas son una clase de antibióticos β-lactámicos originariamente derivados del hongo Acremonium, el cual anteriormente se conocía como “Cephalosporium”.
• antibiótico: Cualquier sustancia que pueda destruir o inhibir el crecimiento de bacterias y microorganismos similares.
• β-lactama: Un anillo de β-lactama (beta-lactama) es una lactama de cuatro eslabones. Una lactama es una amida cíclica. Se nombra como tal, porque el átomo de nitrógeno está unido al β-carbono relativo al carbonilo. La β-lactama más simple posible es la 2-azetidinona.
• β-lactama: Cualquiera de una clase de amidas cíclicas, que son los análogos de nitrógeno de las lactonas, formadas por calentamiento de aminoácidos; las formas de enol tautoméricas se conocen como lácticos.

Un anillo β-lactama (beta-lactama), es una lactama de cuatro eslabones. Se nombra como tal, porque el átomo de nitrógeno está unido al β-carbono relativo al carbonilo. La β-lactama más simple posible es la 2-azetidinona.

Figura: β-lactama: el anillo β-lactama es una lactama de cuatro eslabones.

El anillo β-lactama forma parte de la estructura central de varias familias de antibióticos, siendo las principales las penicilinas, cefalosporinas, carbapenémicos y monobactamas, que por lo tanto también se denominan antibióticos β-lactámicos. Casi todos estos antibióticos funcionan inhibiendo la biosíntesis de la pared celular bacteriana. Esto tiene un efecto letal sobre las bacterias. Sin embargo, las bacterias contienen dentro de sus poblaciones, en cantidades menores, bacterias que son resistentes a los antibióticos β-lactámicos. Lo hacen expresando el gen de la β-lactamasa. Cuando las poblaciones bacterianas tienen estos subgrupos resistentes, el tratamiento con β-lactama puede resultar en que la cepa resistente se vuelva más prevalente y, por tanto, más virulenta.

Las β-lactamas se clasifican de acuerdo con sus estructuras de anillo central:

• β-lactamas fusionadas a anillos saturados de cinco eslabones;
• Las β-lactamas que contienen anillos de tiazolidina se denominan penams;
• Las β-lactamas que contienen anillos de pirrolidina se denominan carbapenams;
• Las β-lactamas fusionadas a anillos de oxazolidina se denominan oxapenams o clavams;
• β-lactamas fusionadas a anillos insaturados de cinco eslabones;
• Las β-lactamas que contienen anillos 2,3-dihidrotiazol se denominan penems;
• Las β-lactamas que contienen anillos 2,3-dihidro-1H-pirrol se denominan carbapenémicos;
• β-lactamas fusionadas a anillos insaturados de seis eslabones;
• Las β-lactamas que contienen anillos 3,6-dihidro-2H-1,3-tiazina se denominan cephems;
• Las β-lactamas que contienen anillos 1,2,3,4-tetrahidropiridina se denominan carbacefemas;
• Las β-lactamas que contienen anillos de 3,6-dihidro-2H-1,3-oxazina se denominan oxacefemas; y
• Las β-lactamas no fusionadas a ningún otro anillo se denominan monobactamas.

La penicilina (a veces abreviado PCN o pluma) es un grupo de antibióticos derivados de hongos Penicillium. Incluyen penicilina G, penicilina procaína, penicilina benzatina y penicilina V. Los antibióticos penicilina son históricamente significativos porque son los primeros fármacos que fueron efectivos contra muchas enfermedades previamente graves, como la sífilis, y las infecciones causadas por estafilococos y estreptococos . Las penicilinas siguen siendo ampliamente utilizadas hoy en día, aunque muchos tipos de bacterias son ahora resistentes. Todas las penicilinas son antibióticos β-lactámicos y se utilizan en el tratamiento de infecciones bacterianas causadas por organismos susceptibles, generalmente Gram-positivos.

Las cefalosporinas (sg. /, son una clase de antibióticos β-lactámicos derivados originariamente del hongo Acremonium, el cual antes era conocido como “Cephalosporium”. Junto con las cefalicinas, constituyen un subgrupo de antibióticos β-lactámicos llamados cefemas. Las cefalosporinas están indicadas para la profilaxis y tratamiento de infecciones causadas por bacterias susceptibles a esta forma particular de antibiótico. Las cefalosporinas de primera generación son activas predominantemente contra bacterias Gram-positivas, y las generaciones sucesivas han aumentado la actividad contra bacterias Gram-negativas (aunque a menudo con actividad reducida contra organismos Gram-positivos).