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1.2: Enlaces químicos

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    2311
  • Hasta ahora, hemos estado hablando de átomos aislados – pero sabrás muy bien que el estudio de la química trata sobretodo con los enlaces que se forma y rompen entre átomos diferentes, más que con los átomos aislados. Vamos a revisar como los átomos individuales se juntan para formar compuestos iónicos y moléculas covalentes y átomos poliatómicos.

    1.2A: Enlaces iónicos

    Hablaremos de los compuestos iónicos primero. Te acuerdas de la "regla del octeto" de tu clase de Química General? Ésta regla dice que la situación más estable para un átomo es en la que tiene una "capa llena" de electrones, que para nuestros propósitos normalmente significa una configuración electrónica como la del neón, donde hay ocho electrones llenando la segunda capa de energía. El neón, porque tiene una capa llena de electrones, existe en la naturaleza como un átomo aislado – en éste estado, ya ha cumplido la regla del octeto. Otros elementos necesitan ganar, perder, o compartir electrones para cumplir la regla del octeto. Considera el átomo del sodio:

    image013.png

    Con la segunda capa llena más un electrón en el orbital 3de la tercera capa, el átomo del sodio tiene un electrón de más – así que el sodio normalmente se encuentra en la naturaleza como el catión Na+, donde ha dado su solo electrón 3s para cumplir una configuración de octeto estable que es la misma que la configuración del neón. Los mismo se puede decir del litio, potasio, y otros elementos en la primera fila de metales alcalinos de la tabla periódica.

    El átomo de flúor tiene una configuración electrónica en la que a la segunda capa le falta un electrón para tener un octeto de electrones 2s22p6 lleno:

    image010.png

    Así que el flúor normalmente se encuentra como un anión F-, habiendo ganado un electrón para cumplir la regla del octeto. Nota que la configuración electrónica del ión del flúor es la misma que la neón.

    image012.png

    Los otros elementos halógenos cloro, bromo, y yodo también son comúnmente encontrados como aniones con una carga de -1.

    Ejemplo 1.4

    Da la confirguación electrónica de:

    1. un átomo neutral de magnesio
    2. un átomo de Mg2+
    3. un átomo neutral de potasio
    4. un ión de K+
    5. un ión de Cl-

    Solution

    Los enlaces iónicos se forman como resultado de la atracción electrostática entre dos iones con crages opuestas. La sal de mesa, por ejemplo, está compuesta por una red cristalina de cationes de sodio y aniones de cloruro. Aunque que principalmente trataremos con enlaces covalentes cuando estudiemos la estructura y reactividad de moléculas orgánicas, veremos que las interacciones electrostáticas entre las especies con cargas opuestas tienen un importante papel en las reacciones de compuestos orgánicos.

    1.2B: Enlaces covalentes y estructuras de Lewis

    Ahora es momento de hablar de la natura de los enlaces covalentes, el tipo de enlaces más frecuente en la química orgánica. Haremos esto en tres pasos: primero, en ésta sección, hablaremos de los enlaces covalentes y de las moléculas y iones unidos covalentemente de la manera más fácil, utilizando la convención de las "estructuras de Lewis" que seguramente recuerdas de la química general. Después, en section 1.5, miraremos de más cerca a la geometría tridimensional de los enlaces covalentes en los compuestos orgánicos, utilizando el concepto de los "orbitales híbridos" cuando hablemos de las teoría del enlace de valencia. Más tarde en section 2.1, utilizaremos otro enfoque, llamado la teoría de "orbitales moleculares", para hablar de algunos fenómenos que no están explicados a fondo en los primeros dos enfoques. 

    Mientras que los metales alcalinos (como el sodio y el potasio), metales alcalineotérreos (como el magnesio y el calcio), y halógenos (como el flúor y cloro) normalmente forman iones para llegar a un octeto lleno, los elementos principales en la química orgánica - carbón, nitrógeno, oxígeno y hidrógeno - normalmente llenan su segunda capa del orbital compartiendo electrones con otros átomos, formando lo que llamamos enlaces covalentes. Considera el caso más simple del hidrógeno. Un átomo de hidrógeno aislado tiene solo un electrón, en el orbital 1s. Si dos átomos de hidrógeno se acercan lo suficiente para que sus orbitales 1se superpongan, los dos electrones pueden ser compartidos entre los dos núcleos, y una molécula de Hcon enlaces covalentes es formada.

    image014.png

    El hidrógeno representa un caso especial, claro - un átomo de hidrógeno no puede cumplir la regla del octeto; solo necesita dos electrones para tener una capa llena (puedes pensar en esto como la "regla del doblete" para el hidrógeno). En el método de Lewis, cada par de electrones que se comparte entre dos átomos se dibuja como una sola línea, demostrando un solo enlace covalente.

    Una de las moléculas orgánicas más simples es el metano, con la fórmula molecular CH(el metano es el gas natural que se quema en los hornos  de las casas o los calentadores de agua, así como en las plantas de energía eléctrica). Para ilustrar el enlazamiento covalente en el metano utilizando el método de Lewis, primero tenemos que reconocer que, aunque el átomo del carbón tiene un total de seis electrones, los dos electrones del orbital interior 1no participan en la interacciones de los enlaces. Son los otros cuatro - los de los orbitales 2y 2p - que forman enlaces covalentes con otros átomos. Sólo los orbitales que están parcialmente ocupados y que tienen el nivel de energía más alto - en este caso los orbitales 2y 2- pueden superponerse con los orbitales en otros átomos para formar enlaces covalentes. Los electrones en estos orbitales se llaman "electrones de valencia".

    image016.png

    Un átomo de carbón, entonces, tiene cuatro electrones de valencia con los que formar enlaces covalentes. Para cumplir la regla del octeto y aumentar la ocupación de su segunda capa a ocho electrones, tiene que participar en cuatro interacciones compartiendo electrones - en otras palabras, tiene que formar cuatro enlaces covalentes. En una molécula de metano, el átomo central del carbón comparte sus cuatro electrones de valencia con cuatro átomos de hidrógeno, así formando cuatro enlaces y cumpliendo la regla del octeto (para el carbón) y la regla del dobleto (para cada uno de los hidrógenos).

    image018.png

    La próxima relativamente simple molécula orgánica que hay que considerar es el etano, que tiene la fórmula molecular C2H6. Si dibujamos cada átomo con sus electrones de valencia por separado, podemos ver que la regla de octeto y dobleta pueden ser cumplidas para todos ellos si se forman un enlace carbón-carbón y seis enlaces carbón-hidrógeno.

    image020.png

    El mismo enfoque puede ser utilizado para moléculas donde no hay un átomo de carbón. En una molécula de agua, dos de los seis electrones de valencia del átomo de oxígeno son usados para formar enlaces con los átomos de hidrógeno, mientras que los otros cuatro son "pares soliatarios no enlazantes".

     

    image022.png

    Ejemplo 1.5

    Dibuja la estructura de Lewis del amoníaco, NH3.

    Solution

    ¿Y los enlaces múltiples? La formula molecular del etano (también conocido como etileno, un compuesto que se encuentra en frutas como las manzanas que les señala madurar) es C2H4. Organizando los átomos y rodeandolos con sus electrones de valencia, puedes ver que la regla del octeto y dobleto puede ser cumplida por todos los átomos solo si los dos carbones comparten dos pares de electrones entre ellos - en otras palabras, solo si un doble enlace se forma.

    image024.png

    Como el átomo del hidrógeno solo tiene un orbital de 1s, no puede formar más de un enlace simple, si no, excediría su regla del dobleto.

    Siguiendo este patrón, el enlace triple en etino, fórmula molecular C2H2 (también conocido como acetileno, el fuel usado en antorchas de soldadura), se forma cuando los dos átomos de carbón comparten tres pares de electrones entre ellos.

    image026.png

    ¿Y los iones? El ión del hidróxido, OH-, es simplemente dibujado enseñando el átomo de oxígeno con sus seis electrones de valencia, después añadiendo un electrón más para que se forme la carga negativa, Ahora el oxígeno tiene tres pares solitarios no enlazantes, y puede formar solo un enlace al hidrógeno. (Ten en cuenta que esto es solo una descripción del proceso de pensamiento para dibujar una estructura de Lewis, y no pretende describir ningun proceso químico). 

    image028.png

    Para dibujar una estructura de Lewis del ion de hidronio, H3O+, también se empieza con el átomo de oxígeno y sus seis electrones de valencia, y después se quita uno para que se forme la carga positiva (ahora hay un protón más que el número de electrones). El oxígeno puede ahora formar enlaces con tres átomos de hidrógeno.

    image030.png

    Ejemplo 1.6:

    Dibuja la estructura de Lewis del ión de amonio, NH4+.

    Solution

    Ejemplo 1.7:

    Dibuja estructuras de Lewis para las moléculas neutrales con la conectividad mostrada a continuación. Dibuja todos los pares solitarios de electrones. La regla del octeto tiene que ser cumplida por todos los átomos.

    image032.png

    Solution

    1.2C: Cargas formales

    Considera la estructura de Lewis del metanol, CH3OH, (el metanol es el llamado "alcohol de madera" que los contrabandistas sin escrúpulos vendían durante los días de Prohibición, muchas veces causando que los que lo bebieran se quedaran ciegos). Como en la molécula de agua, el átomo de oxígeno en una molécula de metanol tiene dos pares de electrones solitarios. Y también como la molécula de agua puede ser protonada para formar el catión de H3O+, una molécula de metanol puede ser protonada para formar un catión de CH3OH2+

    image034.png

    Este catión poliatómico, como puedes ver, tiene una cargar total de +1. Pero podemos ser más específicos - también podemos decir que la carga positiva está específicamente en el átomo de oxígeno, en vez de en el carbón o cualquiera de los hidrógenos. Cuando una carga puede ser localizada en un ión poliatómico, éste átomo se dice que tiene una "carga formal". Averiguando la carga formal en átomos diferentes en un ión poliatómico es un proceso directo - es simplemente ir sumando electrones de valencia. Recuarda que un átomo de oxígeno necesita seis electrones de valencia (además de los dos electrones en el orbital 1s) para equilibrar completamente la carga de los ocho protones en su núcleo. Vamos a averiguar cuantos electrones tiene el átomo de oxígeno en nuesto ión de CH3OH2+

    image036.png

    Primero, vemos que hay un par de electrones solitarios que el oxígeno no está compartiendo con otro átomo - así que le pertenecen estos electrones.. Además, el átomo de oxígeno comparte un par de electrones con tres otros átomos - desde que estos electrones están compartidos, decidimos que al oxígeno le "pertenece" uno de cada par, lo que significa que le perteneces tres electrones enlazantes. En total, entonces, al oxígeno le pertenecen cinco electrones de valencia: dos no-enlazantes y tres enlazantes. Le faltan uno de los seis electrones de valencia ue necesita para llegar a ser neutral - así que el átomo de oxígeno tiene una carga formal de +1.  

    Cual es la carga formal, si hay, de otros átomos¿ El carbón necesita tener cuatro electrones de valencia (otra vez, añadiendo los dos electrones del orbital 1s) para equilibrar los seis protones de su núcleo. Como el átomo de carbón tiene cuatro enlaces simple en su estructura, y ningún par solitario, tiene cuatro electrones (recuerda que le pertenece uno de cada par de electrones que comparte en un enlace covalente). Así que el carbón tiene una carga formal de cero.

    Cada hidrógeno necesita solo un electrón para equilibrar la carga de su solo protón. Sin duda, en la estructura de CH3OH2+, cada átomo de hidrógeno tiene un enlace simple, lo que significa que a cada uno le pertenece un electrón. Así que todos los átomos de hidrógeno tienen una carga formal de cero. Date cuenta de, como esperarías, la suma de las cargas formales de todos los átomos en un ión igual a la carga total del ión - esto siempre será verdad para cada ejemplo que encuentres, y es una buena manera de asegurarte de que estás calculando las cargas formales correctamente.  

    Una fórmula abreviada para determinar las cargas formales puede ser expresada así:

    carga formal  =  (# electrones de valencia) - (# electrones no enlazantes) - ( ½ # electrones enlazantes)

    Cuando dibujamos estructuras, es muy importante que se vean todas cargas formales que no sean cero, y que se vea claramente donde están las cargas. Cuando todas las cargas formales que no son cero se enseñan en la estructura, la carga total del ión no tiene que ser indicada - ésa información es obvia viendo la suma de todas las cargas formales.

    Ahora, pensando en lo que has aprendido en la química general, estarás pensando "Y los dipolos? No tiene un átomo de oxígeno en un enlace O-H más densidad de electrones que el hidrógeno, porque tiene más electronegatividad?" Tienes toda la razón, y revisaremos el concepto de los dipolos más adelante. Pero para calcular las cargas formales, los dipolos no importan - siempre consideramos los dos electrones en un enlace como que están compartidos igualmente, aún si esto no es una reflección totalmente exacta de la realidad química. Las cargas formales son sólo éso - una formalidad, un método de contabilidad electrónica que está relacionada al sistema de Lewis para dibujar las estructuras de los compuestos e iones orgánicos. Más tarde, sin embargo, veremos como el concepto puede ayudarnos a visualizar como reaccionan las moléculas orgánicas.

    Ejemplo 1.8

    Señala todas las cargas formales que no sean cero en las moléculas/iones siguientes. Todos los átomos tienen un octeto de electrones lleno (los pares solitarios no están dibujados).

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