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1.4: Grupos funcionales y nomenclatura orgánica

  • Page ID
    2313
  • 1.4A: Grupos funcionales comunes en compuestos orgánicos

    Los grupos funcionales son unidades estructurales en los compuestos organicos que son definidos por arreglos de enlaces específicos entre átomos específicos. A medida que progresamos en nuestro estudio de química orgánica, será muy importante que podamos reconocer rápidamente los grupos funcionales más comunes, porque son los elementos estructurales que definen como las moléculas orgánicas reaccionan. Por ahora, nos ocuparemos solamente de dibujar y reconocer cada grupo funcional, como se representan en las estructuras Lewis y de línea. Una gran parte del resto de tus estudios en la química orgánica será asumida con el aprendimiento sobre como los diferentes grupos funcionales se comportan en las reacciones orgánicas.

    Ya hemos visto algunos ejemplos de los grupos funcionales más comunes: el eteno, por ejemplo, contiene una enlace doble de carbón-carbón. Este enlace doble se llama alqueno en terminología de grupos funcionales.

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    El enlace triple de carbón-carbón en el etino es el ejemplo más simple de un grupo funcional de alquino.

    Y el etano? Todo lo que vemos en ésta molécula son enlaces sencillos de carbón-hidrógeno y carbón-carbón, así que de una manera podríamos pensar que el etano no tiene un grupo funcional. Sin embargo, si que hay un nombre para este modelo de unión del carbón: las moléculas o partes de moléculas que tienen solo enlaces sencillos de carbón-hidrógeno o carbón-carbón se llaman alcanos.

    Si el carbón de una alcano está unido a un halógeno, el grupo se llama haloalcano (fluoroalcano, cloroalcano, etc.). El cloroformo, CHCl3, es un ejemplo de un haloalcano simple.

    Ya hemos visto el ejemplo más simple posible de un grupo funcional de alcohol en el metanol. En el grupo funcional del alcohol, un carbón está unido a un grupo de OH por un enlace sencillo (el grupo de OH solo se llama hidroxilo). Si el carbón central en un alcohol está enlazado a solo un carbón más, el grupo se llama alcohol primario. En los alcoholes secundarios y terciarios, el carbón central está enlazado a dos y tres carbones respectivamente. El metanol es un tema aparte en ésta clasificación. 

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    El análogo de azufre en un alcohol se llama tiol (el prefijo tio, derivado del Griego, se refiere al azufre).

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    En un grupo funcional de éter, el oxígeno central está enlazado a dos carbones. Abajo están las estructuras de línea y de Lewis del éter dietílico, un solvente común de laboratorio y una de las primeras anastesias médicas. 

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    En los sulfuros, el átomo de oxígeno de un éter ha sido remplazado por un átomo de azufre.

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    El amoníaco es el ejemplo más simple de un grupo funcional llamado amina. Tal como hay alcoholes primarios, secundarios, y terciarios, hay aminas primarias, secundarias, y terciarias.

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    Una de las propiedades más importantes de las aminas es que son básicas, y que son protonadas fácilmente para formar cationes de amonio.

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    El fósforo es un elemento muy importante en la química orgánica biológica, y se encuentra como el átomo central en el grupo de fosfato. Muchas moléculas orgánicas biológicas contienen grupos de fosfato, difosfato, y trifosfato, las cuales están enlazadas a un átomo de carbón a través de la funcionalidad de éster de fosfato.

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    Como los fosfatos son tan abundantes en la química orgánica biológica, conviene usar P como abreviación. Observa que ésta abreviación incluye los átomos de oxígeno y las cargas negativas asociadas con los grupos de fosfato.

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    Tendremos mucho más que decir sobre la estructura de los grupos de fosfato en el capítulo 10.

    Hay un número de grupos funcionales que contienen el doble enlace de carbón-oxígeno, el cual es denominado carbonilo. Las acetonas y los aldehídos son dos grupos funcionales estrechamente relacionados basados en carbonilo que reaccionan de maneras muy similares. En una cetona, el átomo de carbón de un carbonilo está enlazado a dos otros carbones. En un aldehído, el carbón del carbonilo está enlazado por un lado a un hidrógeno, y por el otro a un carbón. La excepción a ésta definición es el formaldehído, en el cual es carbón del carbonilo está enlazado a dos hidrógenos.

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    Las moléculas con enlaces dobles de carbón-nitrógeno se llaman iminas, o bases de Schiff.

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    Si un carbón de carbonilo está enlazado por un lado a un carbón (o hidrógeno) y por el otro lado a un heteroátomo (en la química orgánica, esto significa un oxígeno, nitrógeno, azufre o halógeno), el grupo funcional se considera un derivativo de ácido carboxílico, una designación que describe un grupo de varios grupos funcionales. El miembro epónimo de éste grupo es el grupo funcional del ácido carboxílico, en el cual el carbonilo está enlazado a un grupo de hidroxilo (OH).

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    Como el nombre implica, los ácidos carboxílicos son acídicos, lo que significa que son fácilmente deprotonados para formar la forma base conjugada, llamada carboxilato (mucho más sobre los ácidos carboxílicos en el capítulo de ácidos y bases).

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    En las amidas, el carbón de carbonilo está enlazado a un nitrógeno. El nitrógeno de una amida puede estar enlazado a hidrógenos, carbones, o los dos. Otra manera de pensar en una amida es que el carbonilo está enlazado a una amina.

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    En los ésteros, el carbón del carbonilo está enlazado a un oxígeno el cual está enlazado a otro carbón. Otra manera de pensar en un éstero es que es un carbonilo enlazado a un alcohol. Los tioésteres se parecen a los ésteres, excepto que hay un azufre en lugar de oxígeno.

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    En un fosfato de acilo, el carbón del carbonilo está enlazado al oxígeno de un fosfato, y en un cluoro de ácido, el carbón del carbonilo está enlazado a un cloro.

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    Finalmente, en un grupo de nitrilo, el carbón está enlazado al nitrógeno por un enlace triple. Los nitrilos también son llamados grupos de ciano.

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    Un solo compuesto a menudo contiene varios grupos funcionales. Las moléculas de azúcar de seis carbones, glucosa y fructosa, por ejemplo, contienen grupos de aldehído y cetona, respectivamente, y los dos contienen cinco grupos de alcohol (un compuesto con más de dos grupos de alcohol se llama poliol).

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    La capsaicina, el compuesto responsable del picante de los pimientos picantes, contiene fenol, éter, amida, y grupos funcionales de amida.

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    La testosterona, hormona sexual masculina, contiene cetona, alqueno, y grupos de alcohol secundarios, mientras el ácido acetilsalicílico (aspirina) contiene grupos aromáticos, de ester, y ácido carboxílico.

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    Mientras que no es una lista completa, en ésta sección hemos hablado de los grupos funcionales más importantes que encontraremos en la química biológica y orgánica de laboratorio. La tabla dentro de la cubierta es un resumen de todos los grupos de esta sección, más algunos otros de los que hablaremos más tarde.

    Example 1.13

    Identifica los grupos funcionales en los siguientes compuestos orgánicos. Especifica si los alcoholes o aminas son primarios, secundarios, o terciarios.

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    Solutions

    Example 1.14

    Dibuja un ejemplo para cada (hay muchas respuestas posibles) compuesto que sea adecuado para las siguientes descripciones, utilizando estructuras de línea. También enseña la ubicación de todas las cargas que no sean ceros. Todos los átomos tienen que cumplir la regla de octeto (el fósforo puede exceder la regla de octeto).

    1. un compuesto con la fórmula molecular C6H11NO que include grupos funcionales de alqueno, una amina secundaria y un alcohol primario.
    2. un ió¡on con la fórmula molecular C3H5O6P 2-  que incluye grupos funcionales de aldehído, un alcohol secundario, y fosfato.
    3. un compuesto con la fórmula molecular C6H9NO que tiene un grupo funcional de amida, y no tiene un grupo de alqueno.

    Solutions

    1.4B: Naming organic compounds

    Un sistema ha sido diseñado por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC en inglés) para los nombres de los compuestos orgánicos. Mientras que éste sistema es conveniente para nombrar compuestos relativamente pequeños y simples, no es muy útil para las moléculas más grandes y complejas que a menudo encontramos en la química orgánica biológica, por lo tanto no es usado frecuentemente en éste contexto. Sin emargo, es buena idea familiarizarse con la estructura básica del sistema IUPAC.

    Empezaremos con las estructuras más simples de alcano. Como ya sabemos, CH4 se llama metano, y C2H6 etano. Trasladánose a una molécula más grande carbón a carbón, tenemos el propano (3 carbones), butano (4 carbones), pentano (5 carbones) y hexano (6 carbones), seguidos por heptano (7), octano (8), nonano (9), y decano (10). 

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    Los substituyentes derivando de la cadena principal se sitúan por un número de carbonos, con el número más bajo posible siendo utilizado.

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    Cuando son sustituyentes ramificados de una cadena matriz, nos referimos a los grupos de alquilo pequeños con los términos metilo, etilo, y propilo.

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    Observa como en el ejemplo siguiente, el grupo de etilo no es tratado como un substituyente, sino que es incluído como parte de la cadena pricnipal, y el grupo de metilo es el que se trata como un substituyente. El nombre IUPAC para los hidrocarbonos de cadena lineal se basa siempre en la cadena principal más larga posible.

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    Las estructuras cíclias se llaman ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, y así sucesivamente.

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    En el caso de múltiples sustituyentes, los prefijos utilizados son di, tri, y tetra.

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    Los grupos funcionales tienen sufijos característicos. Los alcoholes, por ejemplo, tienen ‘ol’ añadido al nombre de la cadena principal, con un número señalando la ubicación del grupo de hidroxilo. Las cetonas se designan por ‘ona’, y los tioles por ‘tiol’.

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    Los alquenos son designados por 'eno'. La geometría del doble enlace se especifica usando los términos cis y trans (como veremos en la la sección 1.5C, no hay rotación posible de los enlaces dobles de carbón-carbón, así que las dos estructuras siguientes representan dos moléculas diferentes). En un alqueno trans, los grupos de alquilo están en lados opuestos del enlace doble, mientras que en un alqueno cisestán en el mismo lado.

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    Aprenderemos más detalles de como especificar la disposición de los grupos sobre los dobles enlaces en la sección 3.7C.

    Algunos grupos solo pueden ser encontrados en un carbón terminal, por lo cual un número no es necesario: los aldehídos acaban en ‘al’, los ácidos carboxílicos en ‘ácido -oico’, y los carboxilatos in ‘oato’.

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    Los éteros y sulfuros son designados nombrando los dos grupos en cada lado del oxígeno o azufre.

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    Si una amida tiene un grupo de –NHno sustituido, el sufijo es simplemente ‘amida’. En el caso de una amida sustituida, el grupo adjunto al nitrógeno de la amida es llamado primero, con la letra ‘N’ para clarificar donde se localiza el grupo.

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    Los ésteres, un grupo adjunto al oxígeno es llamado primero, seguido por el nombre del grupo carboxilato restante.

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    Hay muchas más reglas en el sistema IUPAC, y como puedes imaginar, la denominación de IUPAC de moléculas más grandes con múltiples grupos funcionales y sustituyentes puede ser muy difícil de manejar muy rápidamente. La droga ilícita cocaína, por ejemplo, tiene el nombre de IUPAC The illicit drug cocaine, for example, has the IUPAC name '(1R,2R,3S,5S)-3-
    (benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1] octano-2-carboxilato de metilo
    ' (éste nombre incluye las designaciones para la estereoquímica, que es una cuestión estructural de la cual no hablaremos hasta el capítulo 3).

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    Ésta es exactamente porque el sistema IUPAC no se utiliza  en la química biológica orgánica - las moléculas son demasiado grandes. Una complicación adicional es que, incluso fuera de un contexto biológico, muchas moléculas orgánicas simples y comunes son conocidas por sus nombres comunes en vez de los nombres de IUPAC. El ácido acético, el cloroformo, y la acetona son solo unos ejemplos.

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    Example 1.15

    Da nombres de IUPAC para el ácido acético, el cloroformo, y la acetona.

    Example

    Dibuja estructuras de línea para los siguientes compuestos:

    1. metilciclohexano
    2. 5-metil-1-hexanol
    3. 2-metil-2-buteno (porqué no es necesaria una designación cis/ trans?)
    4. 5-chloropentanal
    5. 2,2-dimetilciclohexanona
    6. trans-3-penteneoic ácido

    Solutions

    En la bioquímica se utilizan mútliples sistemas de nombramiento, dependiendo de si estamos hablando de azúcares, grasas, proteíncas, o otras familias bioquímicas comunes. A menudo, los sistemas de nomenclatura evolucionan y cambian mientras se descubren nuevas familias de componentes. No nos centraremos mucho en este texto en el sistema de IUPAC o ningun otro sistema de nombramiento, pero si realizas un estudio más avanzado en la química orgánica o biológica tendrás que aprender uno o más sistemas con más detalle.

    1.4C: Estructuras orgánicas abreviadas

    A menudo cuando dibujamos estructuras químicas, los químicos encuentran conveniente utilizar la letra 'R' para designar parte de una molécula. Si solo nos queremos referimos en general a un grupo funcional sin dibujar una molécula específica, por ejemplo, podemos utilizar los 'grupos R' para enfocar atención al grupo de interés:

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    El grupo R también es una manera conveniente de abreviar las estructuras de las moléculas biológicas grandes, especialmente cuando estamos interesados en algo que ocurre específicamente en un lugar de la molécula. 

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    Como alternativa, podemos utilizar un símbolo de ruptura para indicar que estamos viendo una pequeña pieza de una molécula más grande. Esto se utiliza más comunmente en el contexto de dibujar grupos en grandes polímeros como las proteínas o DNA.

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    Finalmente, los grupos R se pueden utilizar para ilustrar concisamente una serie de compuestos relacionados.

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