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3.1: Introducción al capítulo

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  • En el capítulo 1, nos enteramos de que los isómeros constitucionales son compuestos con la misma fórmula molecular y diferente conectividad unión. El etanol y el dimetil éter, por ejemplo, son isómeros constitucionales.

     

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    En este capítulo, nuestro objetivo es aprender acerca de dos mas tipos de isomería: conformacional y estereoquímica.

    Isomería conformacional implica la rotación alrededor de los enlaces sigma, y no implica ninguna diferencia en la conectividad o la geometría de la unión. Dos o más estructuras que se clasifican como isómeros conformacionales o confórmeros, son realmente sólo dos de la misma molécula exacta que difieren sólo en términos del ángulo de acerca uno o más enlaces sigma. Aquí, por ejemplo, hay dos isómeros conformacionales de etanol en el que la única diferencia es el ángulo de rotación alrededor del enlace C-O. 

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    Aunque este ejemplo puede parecer trivial, vamos a ver en este capítulo y en el resto de nuestro estudio de la química orgánica que la comprensión de los factores energéticos involucrados en las diferentes conformaciones posibles de una molécula dada es fundamental para la comprensión de las reacciones que la molécula sufre.

    La mayor parte de este capítulo está dedicado a la discusión de estereoisomerismo, o estereoquímica. Dos o más moléculas se clasifican como estereoisómeros si tienen la misma fórmula molecular y la misma conectividad de átomo a átomo, pero tienen un arreglo diferente de átomos en el espacio. Debido a esta disposición de unión diferentes, dos estereoisómeros no se pueden superponer uno sobre el otro - son diferentes moléculas. El aminoácido alanina, por ejemplo, tiene dos formas estereoisómeras, que difieren sólo en la configuración de unión en el carbono central:

     

    image006.png

    Es específicamente el estereoisómero mostrado en el lado izquierdo de esta figura, llamado L-alanina, que se encuentra en prácticamente todas las proteínas, en todas las formas de vida en la tierra. El isómero-D-alanina es bastante raro.

    Es difícil exagerar la importancia de estereoisomerismo en la biología y la medicina: una diferencia en la configuración estereoquímica en un solo carbono puede hacer la diferencia entre una nueva "droga milagrosa 'y un medicamento ineficaz que provoca efectos secundarios peligrosos.

    Debido a que este capítulo trata de conceptos que son inherentemente tridimensional en la naturaleza, será muy importante que pueda utilizar un kit de modelado molecular que está destinado específicamente para la química orgánica. Muchos de los conceptos que estaremos explorando serán muy confuso si usted está limitado a las dos dimensiones de esta página - por lo que ahora es el momento de comprar o pedir prestado un buen conjunto de modelos, si usted no tiene uno ya!