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3.5: Determinando la configuración estereoquímica — El sistema Cahn-Ingold-Prelog

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  • Los químicos necesitan tener una forma conveniente para distinguir entre estereoisómeros. El sistema de Cahn-Ingold-Prelog es un grupo de reglas que nos permite definir de forma inequívoca la configuración estereoquímica de cualquier estereocentro, utilizando las denominaciones'R' (de la palabra recto en latín, que significa diestro) o 'S' (de la palabra en latín siniestro,  que significa zurdo).

    Las reglas de este sistema de nomenclatura estereoquímica son, en la superficie, bastante simples. Debido a que la talidomida es una molécula algo complicada, vamos a utilizar a la sencilla gliceraldehído azúcar de 3-carbonos como nuestro primer ejemplo. Usted querrá hacer un modelo del estereoisómero de gliceraldehído muestrado abajo (asegúrese de que usted está haciendo el enantiómero correcto!).

     

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    Lo primero que tenemos que hacer es asignar una prioridad a cada uno de los cuatro sustituyentes unidos al carbono quiral. En este sistema de nomenclatura, las prioridades se basan en el número atómico, con números atómicos mayores teniendo una prioridad más alta. Primero observamos los átomos que están unidos directamente al carbono quiral: estos son H, O (en el hidroxilo), C (en el aldehído) y C (en el grupo CH2OH).

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    Dos prioridades son fáciles: hidrógeno, con un número atómico de 1, es el de menor (# 4) prioridad, y el oxígeno hidroxilo, con número atómico 8, es prioridad # 1. El carbono tiene un número atómico de 6. ¿Cuál de los dos grupos de 'C' es prioridad # 2, el aldehído o la CH2OH? Para determinar esto, moveremos un enlace más fuera del estereocentro: para el aldehído tenemos un doble enlace a un oxígeno, mientras que en el grupo CH2OH tenemos un enlace sencillo a un oxígeno. Si el átomo es el mismo, enlaces dobles tienen una prioridad mayor que los enlaces simples. Por lo tanto, el grupo aldehído se asigna prioridad # 2 y el grupo CH2OH la prioridad # 3. Con nuestras prioridades asignadas, despues nos aseguramos de que el grupo de prioridad # 4 (el hidrógeno) está señalando atrás lejos de nosotros, en el plano de la página (lo que ya está).

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    Después, trazamos un círculo definido por el # 1, # 2 y # 3 grupos prioritarios, en orden creciente. Para nuestro ejemplo de gliceraldehído, este círculo es hacia la derecha, que nos dice que este carbono tiene la configuración "R", y que esta molécula es (R) -glyceraldehyde. Para (S) -glyceraldehyde, el círculo descrito por el # 1, # 2 y # 3 grupos prioritarios es hacia la izquierda (pero primero, debemos voltear la molécula de manera en que la H está señalando en el plano de la página) .

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    Podemos seguir un procedimiento similar para una molécula tal como lactato. Claramente, H es el sustituyente # 4 y OH es # 1. Debido a sus tres enlaces a oxígeno, el grupo CO2 tiene prioridad # 2.

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    La estructura mostrada es el enantiómero S de lactato.

    Ahora, vamos a tratar de asignar una configuración estereoquímica al enantiómero de la talidomida que es el medicamento eficaz. La prioridad # 4 es de nuevo hidrógeno (de hecho, el grupo # 4 será de hidrógeno para la mayoría de los estereocentros que nos encontraremos). El grupo de nitrógeno es el # 1, el lado carbonilo del anillo es # 2, y el lado -CH2 del anillo es # 3.

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    El hidrógeno es mostrado apuntando lejos de nosotros, y los sustituyentes priorizados traza un círculo en sentido horario: este es el enantiómero R de la talidomida.

    Ejercicio

    Ejercicio 3.7: Etiqueta estereoquímica para las figuras de gliceraldehído, alanina, lactato y la anfetamina mostrados en este capítulo

    Ejercicio 3.8: Usando cuñas sólidas o discontinuas para mostrar estereoquímica, dibujar los enantiómeros (R) de malato y de ibuprofeno (estructuras en el ejercicio 3.6, esta sección), y mevalonato, 2-methylerithritol-4-fosfato, y dihidroorotato (estructuras de la section 3.3).

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