3.12: Problemas para el Capítulo 3

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P3.1: Abajo esta la estructura de sucralosa, el endulzante artificial de la marca Splenda ™. Designa cada estereocentro como R o S.

P3.2: Abajo esta la estructura de Paclitaxel un medicamento contra el cáncer. Designa cada estereocentro como R o S.

P3.3: Las cuatro drogas a continuación fueron presentadas en un artículo de Chemical & Engineering News (16 de Abril, 2007, p. 42) sobre nuevas drogas que han sido desarrolladas en laboratorios de universidades.

a) Identifica cada uno como quiral o aquiral, e identifica todos los estereocentros. Además, indica cuántos estereoisómeros posibles existen para cada estructura.

b) Dos derivados fluorados Epivar (estructuras A y B de abajo) también fueron mencionados en este artículo. ¿Cuál es la relación entra las estructuras A y B?

P3.4: ¿Cuál es la relación entre las dos estructuras de abajo?

P3.5: Redibujar la siguiente estructura en el anillo plano, convención solido/cuña guion.

P3.6: A continuación se muestra una droga experimental para la enfermedad de Alzheimer que fue mencionada en el 13 de marzo 2007 en la revista Chemical and Engineering News.

a) Etiqueta todos los estereocentros como R o S.

b) Dibuja el enantiómero de la molécula mostrada.

P3.7: Las moléculas de abajo son nuevos fármacos potenciales para el tratamiento de distrofia muscular de Duchenne (molécula A) y cáncer de la piel (molécula B) (Chemical and Engineering News 26 de septiembre del 2005, p.39). Dadas las designaciones R/S, redibuja la estructura usando la estereoquímica correcta.

P3.8: Dibuja la estructura de las siguientes moléculas:

a) (R)-3-metil-3-hexanol

b) (R)-1-cloro-1-feniletano

c) (2R, 3R)-2,3-dihidroxibutanodioico (ácido tartárico)

d) (S)-(E)-4-cloro-3-etil-2 -pentenoico ácido

e) (1S, 3R)-1-cloro-3-etilciclohexano

P3.9: Coelichelin (la estructura hacia abajo y a la izquierda) es un producto natural de las bacterias del suelo que fue identificado usando una técnica conocida como ‘minería genoma’ (Chemical and Engineering News 19 de septiembre del 2005, p. 11). ¿Cuál es la relación entre Coelichelin y el compuesto mostrado abajo y hacia la derecha?

P3.10: Designa los siguientes compuestos como quiral o aquiral

P3.11: Identifica la relación entre las siguientes pares de estructuras (idénticos, isómeros constitucionales, enantiómeros, diastereómeros/no epímeros, epímeros, o compuestos completamente diferentes).

P3.12: Identifica la relación entre cada uno de los siguientes pares de moléculas de azúcar pentosa (idénticos, isómeros constitucionales, enantiómeros, diastereómeros/no epímeros, epímeros, o compuestos completamente diferentes). Diga cuántos estereocentros cada azúcar contiene.

P3.13: Identifica la relación entre cada uno de los siguientes pares de moléculas de azúcar pentosa (idénticos, isómeros constitucionales, enantiómeros, diastereómeros/no epímeros, epímeros, o compuestos completamente diferentes).

P3.14: Una novedosa y muy eficiente síntesis de laboratorio del oxomaritidine alcaloide natural fue descrita en el 6 de marzo 2006 el volumen de Chemical and Engineering News (p. 17). La estructura se muestra abajo en dos dimensiones.

a) Identifica cualquier carbono quiral en la molécula.

b) Identifica cualquier hidrogeno proquiral en la molécula.

P3.15: El compuesto dibujado abajo (no enseñando estereoquímica) ha sido identificado como un agente anti-inflamatorio potencial por científicos en Schering-Plough una compañía farmacéutica (mira Chemical and Engineering News 28 de noviembre del 2005 p. 29).

a) ¿Cuántos estereoisómeros son posibles para el compuesto?

b) Identifica todos los hidrógenos proquirales en el compuesto.

P3.16: Secramine es un compuesto sintético que se ha demostrado que interfiere con el transporte de las proteínas recién sintetizadas en la célula (ver Chemical and Engineering News 28 de noviembre 2005, p. 27). También dibujado a continuación es un (hipotética) isómero de secramine

a) Identifica la relación entre los dos isómeros: ¿son isómeros constitucionales, isómeros conformacionales, enantiómeros o diastereómeros?

b) Localizar un anillo de cinco miembros en la estructura de secramine.

P3.17: El producto natural bistramide A ha sido demostrado a unirse a la actina, una proteína estructural importante en la célula, y reprimir la proliferación celular (ver Chemical and Engineering News 21 de noviembre 2005, p. 10).

a) Etiqueta los grupos funcionales alqueno como E, Z o N (no E/Z designación posible)

b) Teóricamente, cuántos estereoisómeros son posibles para bistramide A?

c) ¿Cuál es la relación entre bistramide A y la estructura de abajo?

P3.18: Estructura A de abajo es la de un catalizador quiral recientemente desarrollado (véa Chemical and Engineering News 21 de noviembre 2005 p. 50). ¿Cuál es la relación entre las estructuras A y B?

P3.19:

a) Dibujar las proyecciones de Newman de las conformaciones gauche y anti de 1,2-etanodiol

b) ¿Por qué se podría esperarse que la conformación gauche sera la más estable entre los dos?

c) ¿Cree usted que gauche es también la conformación más estable de 1,2-dimetoxietano? Explicar

P3.20: Dibuja una proyección de Newman de la conformación de energía más alta de 2-metilbutano, mirando hacia abajo el enlace C2-C3.

P3.21: Dibuje la conformación de silla de menor energía de trans-1,2-dimetilciclohexano.

P3.22: Dibuje la conformación de silla de menor energía de cis-1-etil-2-metilciclohexano

P3.23: Dibuje la conformación de silla de menor energía de cis-1,4-dietilciclohexano y trans-1,4-dietilciclohexano. ¿Cual se espera que sea más bajo en energía?

P3.24: Dibuje la conformación de silla de menor energía de cis-1,3-dietilciclohexano y trans-1,3-dietilciclohexano. ¿Cual se espera que sea más bajo en energía?

P3.25: Dibuje la conformación de silla de cis-1,2-dimetilciclohexano. En esta conformación, tiene la molécula un plano de simetría? Dibuja una conformación de barco de la misma molécula que contiene un plano de simetría, y dibuja una línea para representar ese plano (modelos ayudarán).

P3.26: Estructura A a continuación es la del ácido artemisínico, un precursor sintético a la artemisinina un medicamento contra la malaria. Identificar la relación (idénticos, completamente diferentes, isómeros constitucionales, enantiómeros o diastereómeros) entre los siguientes pares de estructuras (será muy útil utilizar modelos!)

a) A y B

b) A y C

c) B y C

d) B y D

P3.27: Redibujar las siguientes estructuras de azúcar utilizando las convenciones zig-zag y cuña sólida/ tablero, y asigne designaciones R/S para todos los estereocentros.

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