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2.7: El enlace de hidrógeno

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    69532
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    Los enlaces de hidrógeno se forman entre una especie con un enlace polar X δ- -H δ+ y una especie con un par solitario (Y δ-), es decir, X δ- -H δ+... Y δ-. Las especies más comunes para X son oxígeno y nitrógeno, y en menor medida carbono, flúor y azufre. Sin embargo, siempre que el enlace X-H sea polar, entonces es posible el enlace de hidrógeno. De manera similar, las bases de Lewis más comunes que unen hidrógeno involucran oxígeno, nitrógeno y flúor como átomo donante. Nuevamente hay muchos ejemplos de otros átomos, pero mientras el átomo tenga un par solitario que sea químicamente activo, se pueden producir enlaces de hidrógeno.

    La mayoría de los enlaces de hidrógeno son asimétricos, es decir, el hidrógeno está más cerca de un átomo que del otro (Figura\(\PageIndex{2}\) .15), incluso cuando X e Y son el mismo elemento, es decir, O-H... O. Si bien el enlace de hidrógeno típico involucra una base de Lewis (donador de pares solitarios), hay muchos ejemplos donde el hidrógeno interactúa con dos pares solitarios de base Lewis (Figura\(\PageIndex{2}\) .16).

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .15.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.15.png "/>
    Figura\(\PageIndex{15}\): Estructura de (t Bu) 2 Ga (OPh) (pyz). (PhOH) a partir de datos cristalográficos de rayos X que muestran la presencia de un enlace de hidrógeno asimétrico. Los átomos de hidrógeno unidos al carbono se omiten para mayor claridad. Adaptado de L. H. van Poppel, S. G. Bott y A. R. Barron, Poliedro, 2002, 21, 1877.
    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .16.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.16.png "/>
    Figura\(\PageIndex{16}\): Estructura de [H {pHN (py) (quin)}] BF 4 a partir de datos cristalográficos de rayos X que muestran la presencia de un enlace de hidrógeno asimétrico trifurcado. Los átomos de hidrógeno unidos al carbono se omiten para mayor claridad. Adaptado de J. J. Allen, C. E. Hamilton, y A. R. Barron, J. Chem. Cryst. , 2009.

    Los enlaces de hidrógeno son en su mayoría atracciones electrostáticas, y como tales son más débiles que los enlaces covalentes, pero más fuertes que las interacciones de van der Waal. Con fuerzas de enlace que generalmente cubren el rango de 5 50 kJ/mol, la energía requerida para romper un enlace de hidrógeno es comparable a la del movimiento térmico dentro del rango de temperatura de 0 200 C. Como consecuencia, el número de grupos involucrados en los enlaces de hidrógeno disminuye con el aumento de la temperatura, hasta que se observan pocos enlaces de hidrógeno en la fase vapor. Una excepción notada es el anión puente de hidrógeno [F-H-F] -, en el que la interacción fuerte (243 kJ/mol) es de carácter covalente involucrando un enlace orbital molecular de tres centros.

    Clases de enlaces de hidrógeno

    Aunque los enlaces de hidrógeno pueden caracterizarse con respecto al átomo X e Y, es más útil clasificarlos como enlaces de hidrógeno intramoleculares o intermoleculares. Esto se debe a la diferencia en las propiedades físicas y químicas entre estas dos clases.

    Intramolecular

    Los enlaces de hidrógeno intramoleculares (X-H... Y) surgen donde los átomos X e Y están en la misma molécula (Figura\(\PageIndex{2}\) .17).

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .17.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.17.png "/>
    Figura\(\PageIndex{17}\): Estructura de 3-terc- butil-2-hidroxi-5-metilacetofenona mostrando la presencia de un enlace de hidrógeno intramolecular. Los átomos de hidrógeno unidos al carbono se omiten para mayor claridad. Adaptado de M. B. Power, A. R. Barron, S. G. Bott, E. J. Bishop, K. D. Tierce y J. L. Atwood, J. Chem. Soc. , Dalton Trans., 1991, 241.

    Intermolecular

    Si el enlace de hidrógeno (X-H ... Y) implica que X e Y sean de diferentes moléculas este es un enlace de hidrógeno intermolecular. Dentro del rango de compuestos intermoleculares unidos por hidrógeno hay dos subcategorías: las que involucran especies moleculares discretas (oligómeros) y las que resultan en especies poliméricas.

    Los ácidos carboxílicos son un ejemplo típico de especies oligoméricas discretas que se mantienen unidas por enlaces de hidrógeno intermoleculares (Figura\(\PageIndex{2}\) .18a). Una amplia gama de compuestos estructuralmente análogos también forman dímeros unidos por hidrógeno de cabeza a cola (por ejemplo, Figura\(\PageIndex{2}\) .19). En una especie polimérica unida a hidrógeno cada molécula se une a hidrógeno pero en forma aleatoria. Como ejemplo, los alcoholes primarios líquidos forman redes extendidas de hidrógeno (Figura\(\PageIndex{2}\) .18b). Tal arreglo es lábil y como tal es difícil determinar la especiación definitiva. Los líquidos que forman este tipo de red con enlaces de hidrógeno se conocen como líquidos asociados. En estado sólido las redes generalmente adoptan una estructura más ordenada. Por ejemplo como se ve en la estructura del hielo.

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .18.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.18.png "/>
    Figura\(\PageIndex{18}\): Estructura de (a) el dimmer cabeza-cola formado entre dos moléculas de ácido carboxílico, y (b) una red típica de un alcohol primario en fase líquida.
    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .19.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.19.png "/>
    Figura\(\PageIndex{19}\): Estructura del comensal enlazado de hidrógeno de (C6H5) NNN (H) (C6F5). Adaptado de J. T. Leman, J. Braddock-Wilking, A. J. Coolong, y A. R. Barron, Inorg. Chem. , 1993, 32, 4324.

    Métodos de estudio

    El estudio de la estructura derivada de los enlaces de hidrógeno y las propiedades exhibidas por la presencia de enlaces de hidrógeno es muy importante.

    Métodos de difracción

    La difracción de rayos X de cristales simples es el método estructural más común empleado para determinar la presencia, efecto y fuerza de un enlace de hidrógeno. Desafortunadamente, para que la ubicación del hidrógeno se determine con cierto grado de precisión, se necesitan datos de difracción de alta calidad y/o se requiere la recolección de datos a baja temperatura (por ejemplo, -196 C). La dispersión de neutrones se puede utilizar donde se requieren datos muy precisos porque los átomos de hidrógeno dispersan los neutrones mejor que los rayos X. La Figura\(\PageIndex{2}\) .20 resume los parámetros clave que se obtienen de los experimentos de difracción de rayos X (y neutrones).

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .20.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.20.png "/>
    Figura\(\PageIndex{20}\): Parámetros estructurales obtenidos a partir de métodos de diraction.

    Dada la naturaleza electrostática de un enlace de hidrógeno entre un enlace polar X-H y una base de Lewis, es razonable que el ángulo X-H... Y (θ) sea aproximadamente lineal (es decir, 180 ). Sin embargo, no siempre es así y se conocen interacciones no lineales donde las restricciones estéricas o conformacionales limitan la orientación del enlace X-H con respecto a Y.

    La distancia entre X e Y, d (X... Y), es menor que la suma de los radios van der Waal de X e Y (Cuadro\(\PageIndex{2}\) .5). Esto está en línea con la fuerza relativa de estas interacciones. Como sería de esperar cuanto más corta sea la distancia X... Y más fuerte será el enlace de hidrógeno.

    X Y Suma de radios van der Waal (Å) Típico X... Distancia Y (Å)
    O O 2.8 2.50-2.69
    O N 2.9 2.75-2.85
    N N 3.0 2.69-2.98
    Cuadro\(\PageIndex{2}\) .5: Comparación de la distancia X... Y en especies unidas por hidrógeno con la suma de los radios de van der Waal.

    La distancia de enlace al hidrógeno, d (X-H), suele ser más larga en especies unidas por hidrógeno. Por ejemplo, la distancia O-H para un alcohol en ausencia de enlaces de hidrógeno es típicamente de 0.97 Å. Por el contrario, el valor típicamente visto para un análogo unido a hidrógeno es 1.05 Å.

    Espectroscopía

    La espectroscopia es un método simple para comparar sistemas unidos a hidrógeno, en particular en la fase de solución o líquida.

    Infrarrojos y Raman

    La frecuencia de estiramiento X-H en el espectro IR (y Raman) depende de la identidad de X, es decir, O-H = 3610 - 3640 cm -1 y N-H = 3400 - 3500 cm -1. Sin embargo, el ν (X-H) se desplaza a menor energía (menor frecuencia) como consecuencia del enlace de hidrógeno. Además, mientras que los estiramientos X-H no unidos a hidrógeno son agudos, la presencia de enlaces de hidrógeno da como resultado que el pico se amplíe. La Figura X demuestra ambos efectos. El estiramiento O-H para n BuOH diluido en CCl 4 es un pico agudo a 3650 cm -1 debido a la falta de enlaces de hidrógeno entre los dos componentes (Figura\(\PageIndex{2}\) .21a), y la presencia de enlaces de hidrógeno entre n BuOH y n BuOH está limitada por la dilución. Por el contrario, una solución diluida de n BuOH en Et 2 O da como resultado un desplazamiento a menor frecuencia y un aumento significativo del ancho de pico (Figura\(\PageIndex{2}\) .21b) como resultado de O-H bastante fuerte ... O bonos. Finalmente, una solución diluida de n BuOH en NMe 3 da como resultado un cambio adicional a 3250 cm -1 y un pico muy amplio (Figura\(\PageIndex{2}\) .21c). El ensanchamiento de los picos se debe a la distribución de distancias X-H dentro de un X-H ... Y enlace de hidrógeno.

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .21.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.21.png "/>
    Figura\(\PageIndex{21}\): Representación esquemática de la región de estiramiento O-H en los espectros IR de una solución diluida de n BuOH en (a) CCl4, (b) Et 2 O y (c) NEt 3.

    RMN

    La presencia de enlaces de hidrógeno da como resultado el desplazamiento a ppm más altos (menor frecuencia) de la resonancia de RMN 1H para el protón. Este cambio se debe a la disminución en el blindaje del protón. Una solución diluida de n BuOH en CCl 4 muestra una resonancia típica de un compuesto no unido a hidrógeno (Figura\(\PageIndex{2}\) .22a), mientras que para n BuOH en NMe 3 (Figura\(\PageIndex{2}\) .22b) muestra un desplazamiento de campo bajo significativo. Las especies con enlaces de hidrógeno intra o intermoleculares muy fuertes muestran un cambio de RMN de 1H muy grande (por ejemplo, Figura\(\PageIndex{2}\) .22c).

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .22.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.22.png "/>
    Figura\(\PageIndex{22}\): Representación esquemática del desplazamiento relativo de la resonancia de OH para (a) n BuOH en CCl 4, (b) n BuOH en NEt 3 y (c) ácido acético concentrado.

    Efectos de los enlaces de hidrógeno

    Efectos Físicos

    La presencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares proporciona fuerzas de atracción adicionales entre las moléculas. Así, se ven afectadas las propiedades que dependen de las fuerzas intramoleculares.

    Los líquidos con enlaces de hidrógeno significativos exhiben mayores puntos de ebullición, mayor viscosidad y mayor calor de vaporización (∆H v) en comparación con compuestos análogos sin enlaces de hidrógeno extensos. Para los sólidos, la presencia de enlaces de hidrógeno da como resultado un aumento en el punto de fusión del sólido y un aumento en el calor de fusión asociado (∆H f).

    El caso arquetípico para el efecto de los enlaces de hidrógeno son los puntos de fusión y ebullición de los hidruros de los elementos del Grupo 16, es decir, H 2 E. Para una serie de compuestos análogos con la misma estructura molecular se esperaría que los puntos de ebullición estuvieran relacionados con la masa molecular. Sin embargo, como puede verse en la Tabla\(\PageIndex{2}\) .6, los puntos de fusión y ebullición del agua son anómalamente mayores que los de sus análogos más pesados. De hecho a partir de la Figura\(\PageIndex{2}\) .23 es claro que solo considerando H 2 S, H 2 Se y H 2 Te, se observa la tendencia esperada, y es similar a la de los hidruros del Grupo 14 (CH 4, SiH 4, etc). Por lo tanto, el agua debe tener fuerzas intermoleculares adicionales en comparación con sus homólogos más pesados. Esta observación es consistente con el fuerte enlace de hidrógeno en el agua, y el enlace de hidrógeno muy débil si inexistente en los análogos de azufre, selenio y teluro.

    Compuesto Peso molecular (g/mol) Punto de fusión ( C) Punto de ebullición ( C)
    H 2 O 18.01 0 100
    H 2 S 24.08 -85.5 -60.7
    H 2 Se 80.98 -60.4 -41.5
    H 2 Te 129.62 -49 -2
    Cuadro\(\PageIndex{2}\) .6: Resumen de las propiedades físicas para los hidruros de los elementos del Grupo 16.
    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .23.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.23.png "/>
    Figura\(\PageIndex{23}\): Gráfica del punto de ebullición en función del peso molecular para los hidruros de los elementos del Grupo 14 (EH 4) y 16 (H 2 E).

    Se observa una tendencia similar pero no tan pronunciada para los hidruros del Grupo 15, donde los valores más altos del amoníaco se asocian con la presencia de enlaces de hidrógeno significativos (Cuadro\(\PageIndex{2}\) .7).

    Compuesto Peso molecular (g/mol) Punto de fusión ( C) Punto de ebullición ( C)
    NH 3 17.03 -77.7 -33.35
    PH 3 34.00 -133.5 -87.4
    aSH 3 77.95 -113.5 -55
    ShH 3 124.77 -88.5 -17
    Cuadro\(\PageIndex{2}\) .7: Resumen de propiedades físicas para los hidruros de los elementos del Grupo 15.
    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    ¿Esperarías que H 2 S 2 tuviera un punto de ebullición mayor o menor que H 2 O 2? ¿Por qué?

    Contestar

    El punto de ebullición para H 2 O 2 es 150.2 C, mientras que el de 70.7 C. La diferencia en el punto de ebullición se debe al enlace de hidrógeno intermolecular más fuerte en H 2 O 2 que en H 2 S 2.

    Los tipos de enlaces de hidrógeno también pueden tener un efecto signicante sobre las propiedades físicas de un compuesto. Por ejemplo, el isómero cis del hidroxibenzaldehído funde a 1 C, mientras que el isómero trans tiene puntos de fusión y ebullición de 112 C. Ambos compuestos presentan fuertes enlaces de hidrógeno en estado sólido, sin embargo, como puede verse en la Figura\(\PageIndex{2}\) .24a, cis - hidroxibenzaldehído (salicilaldehído) tiene una configuración que permite fuertes enlaces de hidrógeno intramoleculares, lo que impide cualquier enlace de hidrógeno intermolecular. El punto de fusión del cis-hidroxibenzaldehído va a ser controlado por las fuerzas de van der Waal entre moléculas adyacentes. En contraste, dado que el enlace de hidrógeno intramolecular está excluido en el isómero trans (Figura\(\PageIndex{2}\) .24b) puede formar fuertes enlaces de hidrógeno intermoleculares en estado sólido, y así, son estos los que definen el punto de fusión. Los puntos de ebullición se controlan de manera similar.

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .24.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.24.png "/>
    Figura\(\PageIndex{24}\): Estructuras de (a) salicilaldehído y (b) trans-hidroxibenzaldehído.
    Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

    El ácido 4-hidroxibenzoico se funde a 213 C, mientras que el ácido 2-hidroxibenzoico se funde a 158 C. Explique esta observación.

    Contestar

    El ácido 2-hidroxibenzoico presenta fuertes enlaces de hidrógeno intramoleculares mientras que el ácido 4-hidroxibenzoico tiene un fuerte enlace de hidrógeno intermolecular.

    El derretimiento y la ebullición no son las únicas propiedades físicas que son aectadas por los enlaces de hidrógeno. La solubilidad también puede ser aeccionada. Considerar dos isómeros de C 4 H 10 O: n BuOH y Et 2 O. El n-butanol es mucho más soluble en agua que el éter dietílico. La razón de esto es que si bien ambos compuestos pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua, los que se encuentran entre NBuOH y agua son mucho más fuertes que los que están entre Et 2 O y agua, y por lo tanto, la disolución de n BuOH en agua no interrumpe tanto el enlace de hidrógeno muy fuerte en el agua como el Et 2 O lo hace.

    Resistencia a los ácidos

    La acidez de una especie prótica puede verse afectada por la presencia de enlaces de hidrógeno. Por ejemplo, considere los derivados de ácido dicarboxílico del etileno (ácido fumárico). Cada uno de los grupos ácido carboxílico tiene equilibrios secuenciales que pueden ser definidos por los valores de pK, (2.36). En el cuadro\(\PageIndex{2}\) .8 se enumeran los valores de pK para los isómeros cis y trans. La acidez del primer y segundo grupo carboxílico para el isómero trans es similar, debiéndose la diferencia al aumento de la carga en la molécula. En contraste, el segundo protón en el isómero cis es mucho menos ácido que el primer protón: ¿por qué? Una consideración de la estructura del mono anión del isómero cis (Figura\(\PageIndex{2}\) .25) muestra que se forma un enlace de hidrógeno intramolecular muy fuerte una vez que se elimina el primer protón. Este enlace de hidrógeno hace que el segundo protón ácido sea mucho más difícil de eliminar y así disminuye la acidez del protón.

    \[ HO_2C-HC=CH-CO_2H \xleftrightarrow{pK_1} O_2^-C-HC=CH-CO_2H \xleftrightarrow{pK_2} O_2^-C-HC=CH-CO_2^- \]

    Isómero pK 1 pK 2 Ratio
    Trans 3 4.5 25:1
    Cis 1.9 6.2

    10, 000:1

    Cuadro\(\PageIndex{2}\) .8: Constantes de equilibrio de acidez para isómeros cis y trans del ácido fumárico.
    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .25.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.25.png "/>
    Figura\(\PageIndex{25}\): Estructura de cis - [O 2 C-HC=CH-CO 2 H] -.

    Estructura de estado sólido

    En estado sólido, las moléculas que pueden formar enlaces de hidrógeno tenderán a disponerse para maximizar la formación de enlaces de hidrógeno lineales. La estructura del hielo es un ejemplo típico, donde el hidrógeno de cada molécula de agua se une a otras cuatro moléculas creando una red similar a un diamante (Figura\(\PageIndex{2}\) .26). Sin embargo, el hielo no es el único compuesto cuya estructura en estado sólido se define por su enlace de hidrógeno. El ácido cianúrico forma seis fuertes enlaces de hidrógeno intermoleculares a otras tres moléculas en el plano del anillo heterocíclico y así crea una estructura similar al grafito (Figura\(\PageIndex{2}\) .27).

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .26.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.26.png "/>
    Figura\(\PageIndex{26}\): Estructura diamantada formada en hielo por enlaces de hidrógeno.
    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .27.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.27.png "/>
    Figura\(\PageIndex{27}\): El enlace de hidrógeno del ácido cianúrico.

    Estabilización conformacional

    La presencia de enlaces de hidrógeno puede estabilizar ciertas conformaciones sobre otras que en ausencia de enlaces de hidrógeno serían más favorecidas. Por ejemplo, en base a consideraciones estéricas, se esperaría que H 2 NCH 2 CH 2 C (O) H adoptara una conformación escalonada como es típica para compuestos con rotación libre alrededor de un enlace C-C. Sin embargo, debido a la presencia de un fuerte enlace de hidrógeno intramolecular adopta una conformación eclipsada estéricamente desfavorecida (Figura\(\PageIndex{2}\) .28).

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .28.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.28.png "/>
    Figura\(\PageIndex{28}\): Conformación estable de H 2 NCH 2 CH 2 C (O) H.

    Esta estabilización conformacional es aún más importante en biopolímeros como los péptidos. Si asumimos que una cadena peptídica (Figura\(\PageIndex{2}\) .29) hecha de una secuencia de aminoácidos no adoptaría ninguna conformación eclipsada por motivos estéricos, y que el grupo amida (H-N-C=O) es casi plano debido a la deslocalización, entonces habrá 3 2 conformaciones posibles por nitrógeno en el cadena peptídica, es decir, tres cada uno para los enlaces C-C y C-N (Figura\(\PageIndex{2}\) .29). Suponiendo que un péptido modesto tiene 50 aminoácidos, habrá 3 conformaciones potenciales 2x50 de la cadena polimérica, es decir, más de 5 x 10 47 conformaciones. Sin embargo, en realidad hay límites en el número de conformaciones observadas ya que las particulares son estabilizadas por enlaces de hidrógeno intramoleculares. Las más importantes son las estructuras de hélice α (Figura\(\PageIndex{2}\) .30) y β -lámina.

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .29.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.29.png "/>
    Figura\(\PageIndex{29}\): Una sección de una cadena de polímero peptídico que muestra la posible libertad rotacional de los enlaces C-C y C-N.
    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .30.png” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...igure_2.30.png "/>
    Figura\(\PageIndex{30}\): Representación de una estructura peptídica α-hélice que muestra los enlaces de hidrógeno estabilizantes.

    Bibliografía

    J. T. Leman, J. Braddock-Wilking, A. J. Coolong, y A. R. Barron, Inorg. Chem. , 1993, 32, 4324.

    K. Nakamoto, M. Margoshes, y R. E. Rundle, J. Am. Chem. Soc. , 1955, 77, 6480.

    M. B. Poder, A. R. Barron, S. G. Bott, E. J. Bishop, K. D. Tierce y J. L. Atwood, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1991, 241.

    R. Taylor y O. Kennard, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 320.


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