5: Estereoisomería de Moléculas Orgánicas
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A estas alturas ya debería estar familiarizado con los isómeros de posición en los que los compuestos de la misma fórmula molecular difieren porque los sustituyentes, ramificaciones de cadena, etc., no están en las mismas posiciones en las moléculas. El 1-cloropropano y el 2-cloropropano son ejemplos sencillos de isómeros de posición. Una forma mucho más sutil de isomería está presente cuando dos compuestos diferentes tienen las mismas fórmulas moleculares, las mismas posiciones de sustituyente y ramificación de cadena, y, de hecho, incluso tienen los mismos nombres por todas las reglas de nomenclatura que le hemos dado hasta ahora . Dichos isómeros son diferentes porque sus moléculas tienen diferentes disposiciones de los átomos en el espacio. Estos son estereoisómeros y este tipo de isomería, llamado estereoisomería, es de enorme importancia para todas las áreas de la química orgánica y bioquímica.
- 5.2: Isómeros configuracionales
- Hemos definido isómeros de manera muy general como moléculas no idénticas que poseen el mismo número y tipo de átomos. Sin embargo, hay varias formas en las que los isómeros pueden ser no idénticos. La mayoría, pero no todos los alquenos, tienen estereoisómeros que no son idénticos debido a las diferentes disposiciones espaciales de los átomos componentes. Los estereoisómeros que no se interconvierten rápidamente en condiciones normales, y por lo tanto son lo suficientemente estables como para separarse, específicamente se denominan isómeros configuracionales.
- 5.3: Isómeros conformacionales
- Un número infinito de diferentes orientaciones atómicas son posibles en muchas moléculas orgánicas, dependiendo de la relación angular entre los hidrógenos en cada carbono. Dos orientaciones o conformaciones extremas son la conformación eclipsada y la conformación escalonada. No ha sido posible obtener muestras separadas de etano que correspondan a estas u orientaciones intermedias porque las moléculas de etano reales parecen tener esencialmente “rotación libre” alrededor del enlace sencillo entre los carbonos
- 5.4: Representación de la estructura orgánica
- Muchos problemas en la química orgánica requieren la consideración de estructuras en tres dimensiones, y es muy útil usar modelos moleculares para visualizar las posiciones relativas de los átomos en el espacio.
- 5.5: El Convenio D, L para Designación de Configuraciones Estereoquímicas
- Señalamos en el Capítulo 3 la importancia de usar nombres sistemáticos para compuestos de tal manera que el nombre describa de manera única la estructura. Es igualmente importante poder describir sin ambigüedades la configuración de un compuesto. La convención que se utiliza para designar las configuraciones de carbonos quirales de compuestos naturales se denomina\(D, L\) sistema. Para usarlo, vemos la molécula de interés de acuerdo a las reglas aquí presentadas.
- 5.6: Moléculas con Más de un Centro Quiral. Diastereómeros
- Hemos visto ejemplos de moléculas con un centro quiral que existen en dos configuraciones de imagen especular, a las que llamamos enantiómeros. ¿Qué sucede cuando hay más de un centro quiral? ¿Cuántos estereoisómeros debemos esperar?
- 5.7: Algunos ejemplos de la importancia del estereoisomería para la biología. Estereoespecificidad biológica
- Los reactivos asimétricos o quirales pueden diferenciar entre enantiómeros, especialmente al tener al menos alguna diferencia en la reactividad hacia ellos. La propiedad de poder discriminar entre diastereómeros se denomina estereoespecificidad, y esta es una característica especialmente importante de los sistemas biológicos.
- 5.E: Estereoisomería de Moléculas Orgánicas (Ejercicios)
- Estos son los ejercicios de tarea para acompañar al Capítulo 5 del Textmap for Basic Principles of Organic Chemistry (Roberts y Caserio).
Colaboradores y Atribuciones
- John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."