6: Unión en Moléculas Orgánicas

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En capítulos anteriores, hemos mostrado cómo se pueden utilizar modelos de bola y palo para predecir los arreglos generales en el espacio de las moléculas orgánicas. Las barras corresponden a enlaces químicos, que representamos en fórmulas estructurales como líneas, o en estructuras de Lewis como pares de puntos que denotan pares compartidos de electrones. Recordando que los electrones y los núcleos son partículas cargadas, y que son las fuerzas eléctricas de atracción y repulsión entre los electrones y los núcleos las que determinan la unión, tal vez deberíamos sorprendernos que tan simples modelos mecánicos brinden tanta información útil. Lo que intentaremos hacer en este capítulo es mostrarte cómo la teoría electrónica moderna de la unión química proporciona un fuerte soporte para el uso de modelos de bola y varilla para muchas moléculas orgánicas, y también donde indica que los modelos necesitan ser modificados o no pueden representar adecuadamente lo estructural arreglos.

6.1: Preludio a la vinculación
aquí hay varios enfoques cualitativos para la unión en moléculas poliatómicas, pero discutiremos aquí el enfoque más utilizado y actualmente popular. Este enfoque implica establecer orbitales atómicos apropiados para los átomos y considerar que cada enlace surge de las atractivas fuerzas eléctricas de dos o más núcleos para un par de electrones en orbitales atómicos superpuestos, con cada orbital en un átomo diferente.
6.2: Orbitales atómicos similares a hidrógeno
Con el concepto moderno de átomo de hidrógeno no visualizamos el electrón orbital atravesando una simple órbita planetaria. Más bien, hablamos de un orbital atómico, en el que sólo hay una probabilidad de encontrar el electrón en un volumen particular a una distancia y dirección dadas desde el núcleo. Los límites de tal orbital no son distintos porque siempre queda una probabilidad finita, aunque pequeña, de encontrar el electrón relativamente lejos del núcleo.
6.3: Formación de enlaces usando orbitales atómicos
Al escribir las estructuras convencionales de Lewis para moléculas, asumimos que un enlace químico covalente entre dos átomos implica compartir un par de elecciones, una de cada átomo. La Figura 6-5 muestra cómo se puede considerar que los orbitales atómicos se utilizan en la formación de enlaces. Aquí, postulamos que un enlace sencillo se forma por la unión de dos núcleos atómicos por fuerzas atractivas ejercidas por los núcleos para los dos electrones emparejados en orbitales atómicos superpuestos.
6.4: Repulsión de Electrones y Ángulos de Enlace. Hibridación orbital
Notificaciones de página Off Guardar como PDF Compartir Al predecir ángulos de unión en moléculas pequeñas, encontramos que podemos hacer mucho con la simple idea de que a diferencia de las cargas producen fuerzas atractivas mientras que las cargas similares producen fuerzas repulsivas. Tendremos atracciones electrón-nucleares, repulsiones electrón-electrón, y repulsiones de núcleo-núcleo.
6.5: Modelos atómico-orbitales
Se presenta la construcción de varios modelos orbitales atómicos para diferentes clases de moléculas orgánicas.
6.6: Resonancia
Los electrones de unión pueden asociarse con más de dos núcleos, y hay una medida de estabilidad que se puede obtener por esto porque el grado de unión aumenta cuando los electrones pueden distribuirse sobre un volumen mayor. Este efecto a menudo se llama deslocalización de electrones o resonancia. Es importante sólo si los orbitales atómicos componentes se superponen significativamente, y esto dependerá en gran parte de la geometría molecular.
6.7: Teoría cuántica avanzada de moléculas orgánicas
En los últimos años, se han logrado grandes avances en los cálculos cuántico-mecánicos de las propiedades de pequeñas moléculas orgánicas mediante los llamados métodos ab initio, lo que significa cálculos a partir de la teoría física básica usando solo constantes fundamentales, sin calibración a partir de constantes moleculares conocidas. Los cálculos que son calibrados por una o más propiedades conocidas y luego utilizados para calcular otras propiedades se denominan cálculos “semiempíricos”.
6.E: Vinculación en Moléculas Orgánicas (Ejercicios)
Estos son los ejercicios de tarea para acompañar el Capítulo 6 del Textmap para los Principios Básicos de la Química Orgánica (Roberts y Caserio).

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."