5: Introducción a las reacciones orgánicas mediante halogenación por radicales libres de alcanos
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Objetivos de aprendizaje
Después de leer el capítulo y completar TODOS los ejercicios y tareas, un alumno podrá:
- reconocer y distinguir entre los cuatro tipos principales de reacciones orgánicas (adiciones, eliminaciones, sustituciones y reordenamientos) - consulte la sección 5.1
- usar con precisión y precisión la notación del mecanismo de reacción y los símbolos que incluyen flechas curvas para mostrar el flujo de electrones - consulte la sección 5.2
- identificar nucleófilos y electrófilos en reacciones polares - consultar la sección 5.3
- realizar cálculos usando la ecuación\(ΔGº = –RT \ln K = –2.303 RT \log_{10} K \) y explicar la relación entre equilibrio y energía libre - consulte la sección 5.4
- calcular las entalpías de reacción a partir de las energías de disociación de enlaces - consulte la sección 5.5
- dibujar Diagramas de Energía de Reacción a partir de los datos/información termodinámicos y cinéticos - consulte se5.6
- usar un Diagrama de Energía de Reacción para discutir los estados de transición, Ea, intermedios y paso de determinación de velocidad - consulte la sección 5.6
- dibujar los estados de transición y los intermedios de una reacción - refiérase a la sección 5.6
- describir la estructura y estabilidades relativas de carbocationes, radicales libres y carbaniones - refiérase a las secciones 5.7 - 5.9 respectivamente
- Explicar el mecanismo y la energía de la halogenación por radicales libres de alcanos - consulte la sección 5.10
- Predecir los productos de las reacciones de cloración y bromación de alcanos basados en la reactividad y selectividad relativas - consulte la sección 5.11
- describir las similitudes y diferencias entre las reacciones realizadas en el laboratorio con reacciones bioquímicas - consultar la sección 5.12
- 5.1: Tipos de reacciones orgánicas
- Las cuatro clases principales de reacciones orgánicas son adiciones, eliminaciones, sustituciones y reordenamientos.
- 5.2: Notación y símbolos del mecanismo de reacción
- Las flechas son utilizadas por los químicos para comunicar el flujo de electrones en mecanismos, terminación/equilibrio de reacción y relaciones de resonancia. Es importante utilizar la precisión al seleccionar el tipo de flecha para las reacciones y precisión al dibujar la ubicación de la flecha cabeza y cola para las flechas curvas del flujo de electrones.
- 5.3: Reacciones polares: la danza del nucleófilo y el electrófilo
- Los esteros y la electrónica son las fuerzas impulsoras subyacentes para las reacciones orgánicas polares. El nucleófilo rico en electrones (Nu:) reacciona con el electrófilo pobre en electrones a través de una variedad de vías que pueden ser limitadas y/o influenciadas por obstáculos estéricos. Exploramos y aprendemos las vías de reacción polar en capítulos posteriores.
- 5.4: Describir una reacción - Equilibrio y cambios de energía libre
- La relación entre equilibrio y energía libre se revisa cuantitativamente y se aplica conceptualmente a reacciones orgánicas.
- 5.5: Escisión homolítica y energías de disociación de enlaces
- Los productos de la escisión homolítica son radicales y la energía que se requiere para romper el enlace homolíticamente se llama Energía de Disociación de Enlace (BDE) y es una medida de la fuerza del enlace.
- 5.6: Diagramas de energía de reacción y estados de transición
- Los diagramas de energía de reacción comunican de manera eficiente y efectiva la termodinámica y la cinética de las reacciones químicas en un solo diagrama. Son una herramienta útil en el aprendizaje de la química orgánica.
- 5.7: Intermedios Reactivos - Carbocationes
- Un carbocatión es un catión en el que el carbono tiene un orbital p vacío y lleva una carga positiva creando un intermedio altamente reactivo. La comparación de la estabilidad relativa de los intermedios de reacción ayuda a dilucidar los mecanismos de reacción y predecir productos mayores y menores.
- 5.8: Intermedios Reactivos - Radicales
- Un radical (más precisamente, un radical libre) es un átomo, molécula o ion que tiene un electrón de valencia desapareado (orbital medio relleno) creando un intermedio altamente reactivo.
- 5.9: Intermedios Reactivos- Carbaniones y Ácidos de Carbono
- Un carbanión es un anión en el que el carbono tiene un par de electrones no compartidos y lleva una carga negativa creando un intermedio altamente reactivo.
- 5.10: La halogenación por radicales libres de alcanos
- La halogenación por radicales libres de alcanos es la sustitución de un solo hidrógeno en el alcano por un solo halógeno para formar un haloalcano. Esta reacción es muy importante en la química orgánica porque abre una puerta de entrada a futuras reacciones químicas. Aplicaremos los conceptos de reacción discutidos en este capítulo a esta reacción para mostrar cómo los datos empíricos apoyan estas teorías.
- 5.11: Reactividad y Selectividad
- En general, la alta reactividad se correlaciona con baja selectividad y viceversa. Dependiendo de la estructura del sustrato, las condiciones de reacción se pueden optimizar para una alta reactividad o alta selectividad y ocasionalmente para ambas.
- 5.12: Comparación entre reacciones biológicas y reacciones de laboratorio
- Las reacciones bioquímicas ocurren dentro de nuestros fluidos corporales a un pH típico de 7.4 y una temperatura de 98.6C. Nuestra bioquímica se basa en enzimas para catalizar reacciones fisiológicas dentro de este estrecho rango de condiciones ambientales. Los químicos orgánicos sintéticos pueden crear condiciones extremas dentro de los matraces de reacciones para catalizar y promover reacciones químicas.
- 5.13: Ejercicios adicionales
- Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje de este capítulo.
- 5.14: Soluciones a Ejercicios Adicionales
- Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.