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16: Sistemas conjugados, simetría orbital y espectroscopia ultravioleta

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    Objetivos de aprendizaje

    Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de

    • construir e interpretar diagramas MO de sistemas eteno, butadieno y alílico (consulte la sección 16.1)
    • reconocer reacciones que se ven potenciadas por la estabilización de resonancia del intermedio alílico (consulte la sección 16.2)
    • predecir los productos y especificar los reactivos para las reacciones de adición electrófila (EAR) de dienos conjugados (consulte la sección 16.3)
    • especificar las condiciones de reacción para promover el control termodinámico o cinético del mecanismo de reacción; correlacionar estas condiciones con los diagramas de energía de reacción (sección 16.4)
    • predecir los productos y especificar los reactivos para las reacciones de sustitución bimolecular (S N 2) de haluros alílicos (consultar la sección 16.5)
    • predecir los productos de las reacciones de Diels-Alder con estereoquímica, incluyendo la orientación de la cicloadición con reactivos asimétricos (consultar las secciones 16.6 y 16.7)
    • desarrollar mecanismos para explicar los productos observados de las reacciones de adición 1,2 y 1,4, incluyendo las formas de resonancia de los intermedios estabilizados (ver sección 16.6)
    • usar la teoría MO para predecir si las reacciones de cicloadición serán permitidas térmica o fotoquímicamente (consulte las secciones 16.6 y 16.7)
    • reconocer el efecto de la conjugación sobre la absorción UV (consultar las secciones 16.9 y 16.10)
    • utilizar la Ley de Beer en los cálculos de absorción UV (consulte las secciones 16.9 y 16.10)
    • explicar cómo la luz, la conjugación de dobles enlaces y la estereoquímica de los dobles enlaces contribuyen a visualizar el color


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