23: Sustituciones alfa y condensaciones de compuestos carbonílicos
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objetivos de aprendizaje
Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de
- predecir la acidez relativa de los hidrógenos a en diversos compuestos carbonílicos (sección 23.1)
- explicar o predecir el equilibrio de los tautmeros enol-keto (sección 23.2)
- predecir los productos y especificar los reactivos para las siguientes reacciones
- Halogenación del carbono a de aldehídos y cetonas (sección 23.3 y 23.4)
- Halogenación del carbono a de ácidos carboxílicos (Hell-Vollhard-Zelinski) (sección 23.3 y 23.5)
- Alquilación del carbono a de compuestos carbonílicos a través de la vía LDA (sección 23.3 y 23.6)
- Alquilación del carbono a de aldehídos y cetonas a través del intermedio enamina (sección 23.3 y 3.7)
- Reacciones de adición y condensación de aldol — 2 aldehídos, 2 cetonas, 1 aldehído con 1 cetona (sección 23.3 y 23.8)
- Reacciones de condensación de claisen — 2 ésteres o 1 éster con 1 cetona (sección 23.3 y 23.9)
- Reacciones de condensación de Diekmann (Claisen intramolecular) - (sección 23.9)
- Adición conjugada, también conocido como reacción de Michael (sección 23.3 y 23.10)
- Anulación Robinson (sección 23.10)
- Descarboxilación de ácidos 3-oxocarboxílicos (sección 23.3 y 23.12)
- Síntesis de ésteres malónicos de ácidos carboxílicos
- Síntesis de éster acetoacético de metil cetonas
Diseñar síntesis usando todas las reacciones a través de este capítulo con énfasis en aumentar el tamaño de la cadena principal de carbono mediante la formación de nuevos enlaces carbono-carbono