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3: Conformaciones y configuraciones - las consecuencias de la naturaleza tridimensional de los compuestos de carbono

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    Un diagrama bidimensional.

    Ahora es el momento de dirigir nuestra atención a las formas en que la estructura tridimensional de las moléculas orgánicas afecta su estabilidad, reactividad, y las formas en que interactúan entre sí y con las moléculas solventes. Para empezar, consideraremos compuestos que están compuestos por carbonos\(\mathrm{sp}^{3}\) hibridados (es decir, tetraédricos) que son inherentemente tridimensionales ya que cada uno de los cuatro enlaces apunta hacia el vértice de un tetraedro (una organización tridimensional en oposición a una planar o bidimensional). Es importante recordar y comprender este aspecto de la química orgánica, ya que tendemos a representar compuestos orgánicos en diagramas bidimensionales cada vez más simplificados (y abstractos). La estructura Lewis de una molécula es una caricatura\(2\mathrm{-D}\) (es decir, plana) que contiene una gran cantidad de información (si sabes buscarla). A medida que avanzamos hacia representaciones aún más abstractas de estructuras moleculares, es fácil olvidarse de la riqueza de información codificada dentro de un diagrama estructural. Esto incluye tanto cuántos carbonos e hidrógenos están presentes como las relaciones tridimensionales entre las partes de la molécula. Si bien hay formas de mostrar la naturaleza tridimensional del carbono\(\mathrm{sp}^{3}\) hibridado (como mediante el uso de estructuras de cuña y guiones à), pueden ser bastante engorrosos cuando llega el momento de representar moléculas complejas y no las usamos a menudo a menos que queramos abordar específicamente las tridimensionales disposición de los átomos dentro de la molécula. La otra idea que se pierde en una representación bidimensional estática es que los enlaces entre los átomos de carbono\(\mathrm{sp}^{3}\) hibridados son enlaces sigma (\(\sigma\)); las dos partes de la molécula unidas por un\(\sigma\) enlace pueden rotar una respecto a la otra, sin interrumpir el solapamiento entre el enlace orbitales. [1] A temperatura ambiente los carbonos en la mayoría de los enlaces σ están rotando libre y rápidamente entre sí, aunque tenemos que retratarlos en una orientación fija cuando los dibujamos.

    Imagen de un carbono hibridado 3-D sp^3.