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6: Alcoholes e introducción a tioles, aminas, éteres y sulfuros

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    En este capítulo, vamos a echar un vistazo más de cerca a las familias de compuestos que tienen carbono unido a través de un único enlace covalente a una\(\mathrm{O}\),\(\mathrm{N}\), o\(\mathrm{S}\). Estos se conocen como alcoholes (\(\mathrm{R-OH}\)), aminas (\(\mathrm{R-NH}_{2}\),\(\mathrm{RR}^{\prime}\mathrm{-NH}\),\(\mathrm{RR}^{\prime}\mathrm{R}^{\prime \prime}\mathrm{-N}\)), tioles (\(\mathrm{R-SH}\)), éteres (\(\mathrm{R-OR}^{\prime}\)) y sulfuros (\(\mathrm{R-SR}^{\prime}\)). Agrupamos estos compuestos en base a las similitudes y diferencias predecibles en sus propiedades químicas y físicas, específicamente el hecho de que cada uno de estos grupos funcionales tiene un elemento relativamente electronegativo (\(\mathrm{O}\),\(\mathrm{N}\) o\(\mathrm{S}\)) unido por un enlace sencillo al carbono y cada uno tiene disponibles pares de electrones solitarios que pueden ser donados a H + u otros electrófilos. El resultado es que los alcoholes, tioles y aminas (primarias y secundarias) tienen hidrógenos relativamente ácidos, lo que influye en sus reactividades químicas y todas muestran propiedades nucleofílicas.

    Tabla\(6.0.1\) Ejemplos de grupos funcionales, sus nombres y\(\mathrm{pK}_{\mathrm{a}}\) aproximados

    Grupo Funcional Ejemplo Nombre \(\mathrm{pK}_{\mathrm{a}}\)
    Alcohol Una imagen de una estructura lewis de alcohol. Retire -ane, agregue -ol.

    4-metilpentan-2-ol

    (aproximado)

    \(\sim 15-16\)

    Alcohol Una imagen de una estructura lewis de alcohol. Los alcoholes tienen prioridad sobre

    alquenos, Pero-3-en-2-ol

     
    Tiol Una imagen de una estructura de Lewis de tiol. Cadena más larga, añadir -tiol

    Propano-1-tiol

    \(\sim 10\)
    Amina primaria Imagen de una estructura de Lewis de amina primaria. Cadena más larga, eliminar e, agregar

    -amina

    Propanamina o propil amina

    \(\sim 33\)
    Amina secundaria Imagen de una estructura de Lewis de amina secundaria. N-metiletanamina \(\sim 33\)
    Amina terciaria Imagen de una estructura de Lewis de amina terciaria. N-etil-N-metilpropanamina N/A
    Éter Una imagen de una estructura de Lewis de éter. Metoxietano

    Éter etílico metílico

    N/A
    Sulfuro Una imagen de una estructura de Lewis de sulfuro. Dimetilsulfano

    Sulfuro de dimetilo

    N/A

    Concentraremos nuestra discusión en los compuestos oxigenados, pero notaremos reactividades a través de los diversos grupos para ilustrar sus similitudes (y diferencias).


    This page titled 6: Alcoholes e introducción a tioles, aminas, éteres y sulfuros is shared under a CC BY-NC-SA 4.0 license and was authored, remixed, and/or curated by Melanie M. Cooper & Michael W. Klymkowsky.