2: Introducción a la Estructura Orgánica y Vinculación II
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Si bien la química orgánica y biológica es un campo de estudio muy diverso, una pregunta fundamental que interesa a todos los químicos orgánicos es cómo la estructura de una molécula orgánica determina sus propiedades físicas. Analizaremos más de cerca la naturaleza de los enlaces covalentes simples y dobles, utilizando los conceptos de 'orbitales híbridos' y 'resonancia' para intentar explicar cómo el solapamiento orbital da como resultado geometrías características y comportamiento rotacional para enlaces simples y dobles, así como enlaces que tienen características de en algún lugar entre sencillo y doble. Luego pasaremos a una revisión de las interacciones no covalentes entre moléculas - Van der Waals, interacciones ión-ion, dipolo-dipolo e ión-dipolo, y enlaces de hidrógeno - y cómo se manifiestan en las propiedades físicas observables de todas las sustancias orgánicas.
- 2.1: Preludio a la Estructura Orgánica y Vinculación II
- Para entender por qué el aceite de esperma tiene propiedades que lo convirtieron tanto en un lubricante industrial útil para humanos como en un eficaz control de flotabilidad y/o lente sónica para un cachalote de caza, primero tenemos que entender la naturaleza tanto de las fuerzas que mantienen unidas cada molécula de cera como también de las fuerzas que gobiernan el interacciones no covalentes entre una molécula de cera y todas las demás que la rodean, las cuales determinan propiedades físicas como la viscosidad, el punto de fusión y la densidad.
- 2.2: Teoría del vínculo de valencia
- La teoría del enlace de valencia se usa con mayor frecuencia para describir la unión en moléculas orgánicas. En este modelo, se considera que los enlaces se forman a partir del solapamiento de dos orbitales atómicos en diferentes átomos, cada orbital contiene un solo electrón. Al observar moléculas inorgánicas simples como el hidrógeno molecular (H2) o el fluoruro de hidrógeno (HF), nuestra comprensión actual de los orbitales s y p atómicos será suficiente. Para explicar la unión en moléculas orgánicas, sin embargo, necesitaremos introducir orbitales híbridos
- 2.3: Teoría orbital molecular- conjugación y aromaticidad
- La teoría de los enlaces de valencia hace un trabajo notablemente bueno al explicar la geometría de unión de muchos de los grupos funcionales en compuestos orgánicos. Hay algunas áreas, sin embargo, donde la teoría del vínculo de valencia se queda corta. No da cuenta adecuadamente, por ejemplo, de algunas propiedades interesantes de compuestos que contienen enlaces dobles y simples alternantes. Para entender estas propiedades, necesitamos pensar en la unión química de una manera nueva, utilizando las ideas de la teoría de orbitales moleculares (MO).
- 2.4: Resonancia
- Estos dos dibujos son un ejemplo de lo que se conoce en la química orgánica como contribuyentes de resonancia: dos o más estructuras de Lewis diferentes que representan la misma molécula o ion que, cuando se consideran juntas, hacen un mejor trabajo de aproximación de enlaces pi deslocalizados que cualquier estructura única. Por convención, los contribuyentes de resonancia están vinculados por una flecha de dos puntas, y a veces están encerrados entre paréntesis:
- 2.5: Interacciones no covalentes
- Para comprender la naturaleza de las interacciones no covalentes, primero debemos regresar a los enlaces covalentes y profundizar en el tema de los dipolos. Muchos de los enlaces covalentes que hemos visto —entre dos carbonos, por ejemplo, o entre un carbono y un hidrógeno— implican la distribución aproximadamente igual de electrones entre los dos átomos en el enlace. En estos ejemplos, los dos átomos tienen aproximadamente la misma electronegatividad.
- 2.6: Propiedades físicas de los compuestos orgánicos
- Prácticamente toda la química orgánica que verás en este curso se lleva a cabo en fase de solución. En el laboratorio orgánico, las reacciones a menudo se realizan en disolventes no polares o ligeramente polares como tolueno (metilbenceno), diclorometano o éter dietílico.