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4: Selenides y Telúrides

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    Los carbohidratos que contienen enlaces selenio-carbono reaccionan con los hidruros de estaño y silicio para generar radicales centrados en carbono. Los selenidos de fenilo son el tipo más común de carbohidrato que contiene selenio utilizado en la formación de radicales. Como precursores radicales, los selenuros de fenilo rivalizan con la reactividad de bromuros y yoduros. (Las constantes de velocidad absoluta para la reacción de yoduros orgánicos simples, 1 selenidos de fenilo, 2 y bromuros 2 ,3 con (CH 3 Si) 3 Si· son 4.0 x 10 9, 9.6 x 10 7 y 2.0 x 10 7 M -1 s -1, respectivamente.)

    Los glucósidos selenofenílicos tienen una clara ventaja sobre los yoduros y bromuros correspondientes cuando se trata de la formación de radicales debido a que los selenuros fenílicos anoméricos son térmicamente más estables que los haluros anoméricos correspondientes. Los yoduros anoméricos son, de hecho, demasiado inestables para tener un papel significativo en la generación de radicales piranos-1-ilo o furanos-1-ilo. Los bromuros anoméricos son precursores radicales aceptables en muchos casos, pero cuando son demasiado inestables, los seleniuros de fenilo se convierten en alternativas atractivas. La ventaja del seleniuro de fenilo es evidente en la generación de radicales furanos-1-ilo donde los bromuros de glicosil típicamente son incapaces de sobrevivir al calentamiento a reflujo en benceno o tolueno que normalmente se usa en tales reacciones. Los glucósidos selenofenílicos son lo suficientemente estables bajo estas condiciones para evitar la descomposición térmica no radical y, por lo tanto, son capaces de formar los radicales deseados. 4,5

    Los compuestos organotelurios representan otra fuente de radicales carbohidrato. Aunque los selenidos se utilizan con mucha más frecuencia como materiales de partida para la formación de radicales, los telururos experimentan muchos de los mismos tipos de reacción. Un problema con muchos compuestos que contienen telurio es que se descomponen tan fácilmente que pueden ser difíciles de purificar y almacenar.


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