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1.4: Química Orgánica

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    Objetivos de aprendizaje

    • Explicar compuestos a base de carbono como hidrocarburos, alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácido carboxílico
    • Describir la estructura molecular
    • Describir la materia orgánica
    • Describir metano, trihalometanos, ácido acético, ácido haloacético

    Los compuestos orgánicos contienen carbono. Todos los compuestos orgánicos son moléculas unidas covalentemente, y la mayoría de los compuestos orgánicos son moléculas grandes. Todos los demás productos químicos se consideran compuestos inorgánicos. Estos compuestos incluyen agua, sales y muchos ácidos y bases. Los compuestos orgánicos e inorgánicos son igualmente esenciales para la vida.

    Los materiales orgánicos se derivan de fibras vegetales y tejidos animales, que se producen por reacciones de síntesis que producen materiales como caucho, plásticos y otros compuestos; y reacciones de fermentación que producen alcoholes, ácidos, anticuerpos y otros compuestos.

    Los compuestos inorgánicos, a diferencia de los compuestos orgánicos, son combustibles, de alto peso molecular y escasamente solubles en agua y una fuente de alimento para consumidores animales y descomponedores microbianos.

    Las moléculas únicas de los sistemas vivos son carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. Cada una de estas moléculas contiene carbono y se les conoce como compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos se distinguen por el hecho de que contienen carbono, y los compuestos inorgánicos se definen como compuestos que carecen de carbono. Sin embargo, el dióxido de carbono y el monóxido de carbono son compuestos que contienen carbono pero se consideran compuestos inorgánicos.

    Las moléculas orgánicas son moléculas grandes; sin embargo, solo las pequeñas partes reactivas de su estructura interactúan con otros compuestos. Estas áreas se denominan sitios activos y son grupos funcionales, como grupos ácidos, aminas y otros.

    El carbono es un átomo especial. Ningún otro átomo pequeño es tan electroneutral. La consecuencia de su electroneutralidad es que el carbono no pierde ni gana electrones. Los comparte. Con cuatro electrones de concha de valencia, el carbono forma cuatro enlaces covalentes con otros elementos, así como con otros átomos de carbono. Como resultado, el carbono ayuda a formar moléculas largas, en forma de cadena, estructuras de anillo y otras estructuras que son especialmente adecuadas para roles específicos en los sistemas vivos.

    Muchas moléculas biológicas son polímeros como carbohidratos y proteínas. Los polímeros son moléculas en forma de cadena hechas de muchas unidades similares o repetitivas, monómeros, que se unen entre sí por síntesis de deshidratación. Durante la síntesis de deshidratación, se elimina un átomo de hidrógeno de un monómero y se elimina un grupo hidroxilo de otro monómero. Los productos resultantes se unen con un enlace covalente, y en el proceso, se libera una molécula de agua. La eliminación de una molécula de agua en el sitio de enlace ocurre cada vez que se agrega un monómero a la cadena polimérica en crecimiento.

    Hidrocarburos

    En química orgánica, cualquier compuesto químico que consiste en los elementos de carbono e hidrógeno es un hidrocarburo. Los átomos de carbono e hidrógeno comparten un par de electrones formando enlaces covalentes en hidrocarburos. Una de las propiedades especiales del carbono es su capacidad para formar enlaces dobles y triples.

    Los hidrocarburos saturados contienen solo los elementos de carbono e hidrógeno con enlaces simples entre los átomos de carbono. El metano es el hidrocarburo más simple, y es un gas producido en la descomposición anaeróbica de compuestos orgánicos.

    Cuando las moléculas de hidrocarburo incluyen uno o más dobles o triples enlaces entre algunos de los átomos de carbono, no es posible que se incluyan tantos átomos de hidrógeno en la molécula como cuando los enlaces son enlaces simples. El término utilizado para describir la presencia de uno o más dobles o triples enlaces en una molécula de un compuesto orgánico es insaturado. Si el compuesto orgánico contiene todos los enlaces simples, se llama saturado.

    Alquenos, Alquenos y Alquinos

    Los hidrocarburos se clasifican como insaturados o saturados. Los alcanos son un grupo de hidrocarburos saturados, lo que significa que el hidrocarburo contiene solo átomos de carbono de enlace simple representados como:

    C-C-C-C (\(\ce{C_nH_{2n+2}}\))

    Los alquenos son un grupo de hidrocarburos insaturados, lo que significa que el hidrocarburo contiene dobles enlaces carbono-carbono representados como:

    C=C=C (\(\ce{C_nH_{2n}}\))

    Los alquinos son hidrocarburos que incluyen enlaces triples carbono-carbono (\(\ce{C_nH_{2n-2}}\)).

    Se utiliza una solución de bromo para probar la insaturación de moléculas de hidrocarburos. La solución de bromo es de color naranja. Cuando se agrega un alqueno a una solución de bromo, el color naranja desaparece dando como resultado una solución incolora. El bromo reacciona con los alquenos formando un nuevo compuesto incoloro. Esta prueba es útil para distinguir alquenos de alcanos porque los alcanos no reaccionan con la solución de bromo.

    Los hidrocarburos insaturados, como las olefinas, se distinguen de las parafinas por la presencia de múltiples enlaces entre algunos átomos de carbono. Los múltiples enlaces entre los átomos de carbono desplazan a los átomos de hidrógeno, creando moléculas que contienen menos átomos de hidrógeno.

    Las mantecas vegetales disponibles como grasas sólidas se producen a partir de aceites a través del proceso de hidrogenación que agrega átomos de hidrógeno a través de la adición de gas hidrógeno en condiciones controladas. Reducir el número de enlaces insaturados aumenta el punto de fusión, convirtiendo un aceite en una grasa sólida.

    Estructura Química

    El compuesto parental de los hidrocarburos aromáticos es el benceno. Es un anillo de 6 carbonos con dobles enlaces entre átomos alternos. El benceno se utiliza en la fabricación de una variedad de productos comerciales que incluyen insecticidas, plásticos, solventes, explosivos y tintes.

    Alcoholes

    Los alcoholes se forman a partir de hidrocarburos reemplazando uno o más átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (-OH). El metanol se fabrica sintéticamente mediante un proceso catalítico a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Se usa ampliamente en la fabricación de compuestos orgánicos, como solventes, aditivos para combustibles y formaldehído. El alcohol etílico para bebidas se produce a través de la fermentación de una variedad de materiales orgánicos naturales, como maíz, trigo, arroz y papas. El etanol industrial se produce a partir de la fermentación de soluciones residuales que contienen azúcares, como melaza negra y residuos resultantes de la purificación del azúcar de caña. El propanol tiene dos isómeros, el más común es el alcohol isopropílico, que es ampliamente utilizado por la industria y se vende como alcohol medicinal para frotar. Los tres alcoholes primarios tienen puntos de ebullición inferiores a 100oC, y son miscibles con agua.

    • Metanol o alcohol metílico (CH 3 OH)
    • Etanol o alcohol etílico (CH 3 CH 2 OH)
    • Alcohol isopropílico o 2-Propano (CH 3 CH 3 CHOH)

    Los líquidos miscibles son homogéneos cuando se mezclan entre sí.

    El derivado de benceno que contiene un grupo hidroxilo, conocido como fenol, tiene una fórmula molecular de C 6 H 5 OH. La fórmula y —ol en el nombre indican las características de un alcohol; sin embargo, el fenol, conocido como ácido carbólico, se ioniza en el agua produciendo iones de hidrógeno, y exhibe características de un ácido. Ocurre como componente natural de desechos de carbón, gas, petróleo y una variedad de desechos industriales donde el fenol se usa como materia prima. El fenol es una toxina fuerte que hace que los materiales de desecho sean particularmente difíciles de tratar en sistemas biológicos. Los fenoles imparten sabores indeseables al agua a bajas concentraciones.

    Aldehídos y Cetonas

    Los aldehídos y cetonas son compuestos que contienen un grupo carbonilo. El formaldehído se utiliza para producir plásticos y resinas. La acetona (dimetil cetona) es un buen solvente de las grasas y es un agente de limpieza común para cristalería de laboratorio.

    • Formaldehído (CH 2 OH)
    • Acetona (CH 3 CHCOH)

    Ácidos Carboxílicos

    Los ácidos orgánicos contienen el grupo carboxilo, -COOH. El ácido carboxílico es el estado de oxidación más alto que puede lograr un radical orgánico. La oxidación adicional da como resultado la formación de dióxido de carbono y agua. Los ácidos a través de los 9-carbonos son líquidos, y aquellos ácidos con más carbonos son sólidos grasos, ácidos grasos. Los ácidos orgánicos son débiles y se ionizan mal.

    Los ácidos fórmico, acético y propiónico tienen olores penetrantes agudos, y los ácidos butírico y valérico tienen olores extremadamente desagradable asociados con grasas y aceites rancios. La descomposición anaeróbica de ácidos grasos de cadena larga da como resultado la producción de ácidos de 2 y 3 carbonos, los cuales se convierten en gas metano y dióxido de carbono en reacciones de descomposición.

    • Ácido fórmico (HCOOH)
    • Ácido acético (CH 3 COOH)
    • Ácido propiónico (CH 3 CH 2 COOH)
    • Ácido butírico (CH 3 CH 2 CH 2 COOH)
    • Ácido valérico (C 4 H 9 COOH)
    • Ácido caproico (C 5 H 11 COOH)

    Los compuestos básicos reaccionan con los ácidos para producir sales. NaOH, hidróxido de sodio, reacciona con ácido acético para producir acetato de sodio. Los jabones son listones de ácidos grasos de cadena larga. Otros derivados de ácidos carboxílicos incluyen ésteres, tales como acetato de etilo y amidas.

    • Metilamina (CH 3 NH 2)

    Materia Orgánica

    La materia orgánica biodegradable en el agua se clasifica en tres categorías: grasas, carbohidratos y proteínas. Los carbohidratos consisten en unidades de azúcar que contienen los elementos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Un solo azúcar se conoce como monosacárido. Los disacáridos están compuestos por dos unidades de monosacáridos. La sacarosa, azúcar de mesa, es glucosa más fructosa. El azúcar más prevalente en la leche es la lactosa, que consiste en glucosa más galactosa. Los polisacáridos, cadenas largas de unidades de azúcar, se dividen en dos grupos: almidones fácilmente degradables, como papas, arroz, maíz y otras plantas comestibles; y celulosa que se encuentra en la madera, el algodón, el papel y tejidos vegetales similares. Los compuestos de celulosa se degradan biológicamente a una velocidad más lenta que los almidones.

    Las proteínas son largas cadenas de aminoácidos que contienen carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fósforo. Forman una parte esencial del tejido vivo y constituyen una dieta necesaria para formas de vida superiores.

    Las grasas se refieren a una variedad de sustancias bioquímicas que tienen la propiedad de ser solubles en diversos grados en disolventes orgánicos, como éter, etanol, acetona y hexano, a la vez que son escasamente solubles en agua. Debido a su limitada solubilidad, la degradación por microorganismos es muy lenta. Una grasa simple es un triglicérido compuesto por una unidad de glicerol con ácidos grasos de cadena corta o larga unidos.

    La mayoría de los carbohidratos, grasas y proteínas en la naturaleza están en forma de moléculas grandes que no pueden penetrar en la membrana celular de los microorganismos. Las bacterias, para metabolizar sustancias de alto peso molecular, deben ser capaces de descomponer las moléculas grandes en fracciones difusibles para su asimilación a la célula. El primer paso en la descomposición bacteriana de compuestos orgánicos es la hidrólisis de carbohidratos en azúcares solubles, proteínas en aminoácidos y grasas en ácidos grasos cortos. La biodegradación aeróbica da como resultado la formación de dióxido de carbono y agua. La digestión anaeróbica, descomposición en ausencia de oxígeno, resulta en la formación de ácidos orgánicos, alcoholes y otros intermedios líquidos, así como entidades gaseosas de dióxido de carbono, metano y sulfuro de hidrógeno.

    Varios compuestos orgánicos, como la celulosa, los hidrocarburos saturados de cadena larga y los compuestos complejos, aunque disponibles como sustrato bacteriano, se consideran no biodegradables debido a las limitaciones de tiempo y ambientales de los sistemas de tratamiento biológico. Los derivados del petróleo, detergentes, pesticidas y compuestos orgánicos sintéticos también son resistentes a la biodegradación, y algunos de estos compuestos son tóxicos e inhiben la actividad de microorganismos en procesos biológicos.

    Algunos olores residuales son compuestos inorgánicos, como el gas sulfuro de hidrógeno; sin embargo, muchos olores son causados por compuestos orgánicos volátiles, como los mercaptanos y el ácido butírico. Las industrias pueden producir una variedad de olores medicinales en el procesamiento de materias primas. Los suministros de agua superficial plagados de floraciones de algas verdeazuladas tienen olores a pescado o lechones. La causa de los olores puede ser descomposición anaeróbica, químicos industriales o crecimientos de microorganismos odiosos.

    Metano y trihalometano

    El cloro se utiliza para inhibir o destruir organismos nocivos. Este método de desinfección altera la química celular provocando la muerte de microorganismos. El cloro es el químico desinfectante más utilizado. El cloro es relativamente económico y deja cloro residual que se puede medir. Se ha desarrollado un mayor interés en la desinfección distinta al cloro debido a los compuestos cancerígenos que puede formar el cloro, trihalometanos, THM.

    El mecanismo exacto de la acción de desinfección con cloro no se entiende completamente. Se considera que el cloro ejerce una acción directa contra las células bacterianas, destruyéndolas. Otra teoría es que el carácter tóxico del cloro inactiva las enzimas, lo que permite que los microorganismos vivos utilicen su suministro de alimentos. Como resultado, los organismos mueren. Sin embargo, el mecanismo exacto de desinfección con cloro es menos importante que sus efectos demostrados como desinfectante.

    Cuando se agrega cloro al agua, se producen varias reacciones químicas. Algunas de las reacciones involucran las moléculas del agua, y algunas reacciones involucran sustancias orgánicas e inorgánicas suspendidas en el agua.

    El cloro se combina con materiales orgánicos e inorgánicos para formar compuestos de cloro. Si se agrega cloro continuamente, eventualmente se usan todos los materiales en el agua que reaccionarán con el cloro y las reacciones de cloro se detienen. En este punto, se satisface la demanda de cloro.

    Las reacciones químicas entre el cloro y las sustancias orgánicas e inorgánicas producen compuestos de cloro. Algunos compuestos de cloro tienen propiedades desinfectantes, y algunos compuestos no. El cloro también reacciona con el agua y produce sustancias con propiedades desinfectantes. El total de todos los compuestos con propiedades de desinfección más cualquier resto de cloro libre, sin combinar, se conoce como el cloro residual. La presencia de este residuo de cloro medible indica que se han producido todas las posibles reacciones químicas con el cloro y que se dispone de un residuo suficiente de cloro disponible para matar los microorganismos presentes en el agua.

    Cuando los materiales orgánicos están presentes en el agua que se desinfecta con cloro, las reacciones químicas que se producen pueden producir presuntos compuestos cancerígenos, THM. La formación de estos compuestos se puede prevenir limitando la cantidad de cloración y eliminando los materiales orgánicos antes de la cloración del agua.

    El metano es un compuesto orgánico que se produce en la descomposición de la materia orgánica. El metano se considera un compuesto orgánico volátil. Este compuesto reaccionará con el cloro para producir un compuesto que se considera cancerígeno.

    Metano

    El metano es un gas incoloro, inodoro e inflamable, y es el principal constituyente del gas pantano y la humedad del fuego de las minas de carbón. Se obtiene comercialmente a partir del gas natural, y es el primer miembro de la serie de hidrocarburos alcanos. La formación de metano puede ocurrir a través de la descomposición de la materia orgánica o mediante síntesis orgánica que involucra microorganismos, metanogénesis. La síntesis implica procesos anaeróbicos y aeróbicos. El metano natural es producido por metanogénesis microbiana. Este proceso multietapa es utilizado por los microorganismos como fuente de energía. La reacción neta es:

    • CO 2 + 8H+ → CH 4 + 2 H 2 O

    La etapa final del proceso es catalizada por la enzima Coenzima-B sulfoetiltiotransfersasa. La metanogénesis es una forma de respiración anaeróbica utilizada por organismos que ocupan rellenos sanitarios, rumiantes y tripas de termitas.

    Trihalometanos

    Los trihalometanos son subproductos nocivos derivados de un proceso de desinfección del agua con cloro. Los trihalometanos se forman cuando los materiales orgánicos reaccionan con el cloro para formar subproductos clorados. Los trihalometanos son compuestos químicos donde 3 de los 4 átomos de hidrógeno del metano son reemplazados por átomos de halógeno. Los trihalometanos (ThM) se utilizan en la industria como solventes o refrigerantes. Los TM son contaminantes ambientales, y muchos de ellos se consideran cancerígenos. Los trihalometanos con todos los mismos átomos de halógeno se denominan haloformes, y se consideran orgánicos volátiles. Algunos ejemplos de trihalometanos son:

    • cloroformo
    • Bromodiclorometano
    • Bromoform
    • Tetracloruro de carbono
    • Tetracloroetleno

    Los trihalometanos se forman como subproducto cuando se usa cloro para desinfectar el agua potable. Representan un grupo de químicos denominados subproductos de desinfección. Resultan de la reacción del cloro o bromo con la materia orgánica presente en el agua a tratar. Los TMS se han asociado a través de estudios epidemiológicos con efectos adversos para la salud. Los organismos gubernamentales han establecido límites a la cantidad permisible en el agua potable. La EPA limita la concentración total de los cuatro constituyentes principales, cloroformo, bromoformo, bromodiclorometano y dibromoclorometano, denominados TTHM totales a 80 partes por mil millones en agua potable.

    En el agua potable, los niveles de THM tienden a aumentar con el pH, la temperatura, el tiempo de contacto con el cloro y el nivel de los precursores orgánicos. Los precursores, material orgánico, reaccionan con el cloro para formar los ThM. Un método que se utiliza para disminuir los THM es eliminar o reducir la cloración antes de los filtros y reducir los precursores. Dado que hay más precursores presentes antes de la filtración, el proceso de tratamiento se dirige a reducir o eliminar el tiempo que el cloro está en contacto con el agua. Si se requiere alguna oxidación antes de la filtración, se debe considerar un desinfectante alternativo como permanganato de potasio o peróxido. Esta estrategia no es una opción si es necesaria la precloración para lograr los valores requeridos de CT, tiempo de contacto,.

    La EPA ha defendido que la mejor tecnología disponible para el control de THM en las instalaciones de tratamiento es eliminar precursores a través de una coagulación mejorada. La coagulación mejorada se refiere a un proceso de optimización del proceso de filtración para maximizar la eliminación de precursores. La eliminación se mejora al disminuir los niveles de pH a 4 o 5, aumentar la velocidad de alimentación de los coagulantes y usar coagulantes férricos en lugar de alumbre.

    Ácido acético y ácido haloacético

    Los ácidos haloacéticos son ácidos carboxílicos donde un átomo de halógeno toma el lugar de los átomos de hidrógeno en el ácido acético. En el ácido monohaloacético, un solo halógeno reemplaza a un átomo de hidrógeno. El ácido cloroacético tiene la fórmula estructural de CH2ClCO2H. De esta manera, dos átomos de cloro están presentes en el ácido dicloroacaetico donde dos átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de cloro. El ácido dicloroacético tiene una fórmula estructural de CHCl2CO2H.

    Los ácidos haloacéticos (HAA) son un subproducto indeseable común de la cloración del agua potable. La exposición a dichos subproductos de desinfección en el agua potable, en niveles altos, se ha asociado con resultados de salud indeseables a través de estudios epidemiológicos. Los cinco HAA más comunes en el agua son:

    • Ácido monocloroacético (CLCH2COOH)
    • Ácido dicloroacético (Cl2CHCOOH)
    • Ácido tricloroacético (Cl3CCOOH)
    • Ácido monobromoacético (BrCH2COOH)
    • Ácido dibromoacético (Br2CHCOOH)

    Colectivamente, estos químicos se denominan HAA5.

    Los HAA se pueden formar por cloración, ozonización o cloraminación de agua con la formación de HAA promovida por agua ligeramente ácida, alto contenido de materia orgánica y temperatura elevada. El cloro del proceso de desinfección del agua reacciona con la materia orgánica y pequeñas cantidades de bromuro presentes en el agua para producir diversos HAA.

    Preguntas de revisión

    1. ¿Qué es un compuesto orgánico?
    2. (2) Enumerar algunos tipos de compuestos orgánicos.
    3. Definir un compuesto inorgánico.

    Cuestionario de capítulo

    1. ___________ son moléculas unidas covalentemente, y la mayoría son moléculas grandes.
      1. Compuestos inorgánicos
      2. Hidrocarburos
      3. Aldehídos
      4. Compuestos orgánicos
    2. ___________ son subproductos nocivos derivados de un proceso de desinfección del agua con cloro. Se forman cuando los materiales orgánicos reaccionan con el cloro para formar subproductos clorados.
      1. Cetonas
      2. Trihalometanos
      3. Compuestos orgánicos
      4. Alkehydes
    1. La EPA limita la concentración total de los cuatro constituyentes, cloroformo, bromoformo, bromodiclorometano y dibromoclorometano a ___________ en el agua potable.
      1. 80 ppb
      2. 100 ppb
      3. 20 ppb
      4. 120 ppb
    2. ___________ se puede formar por cloración, ozonización o cloraminación del agua. Se promueven en agua ligeramente ácida, alto contenido de materia orgánica y temperatura elevada. Estos compuestos son precursores de los trihalometanos.
      1. Ácidos haloacéticos
      2. Compuestos orgánicos
      3. Compuestos inorgánicos
      4. Ácidos carboxílicos
    1. ___________ es (son) un gas incoloro, inodoro e inflamable, y es el constituyente principal del gas pantano y la humedad del fuego de las minas de carbón.
      1. Bromuros
      2. Cloratos
      3. Metano
      4. cloroformo
    2. ___________ es el estado de oxidación más alto que puede lograr un radical orgánico. La oxidación adicional da como resultado la formación de dióxido de carbono y agua.
      1. Ácidos haloacéticos
      2. Compuestos orgánicos
      3. Compuestos inorgánicos
      4. Ácidos carboxílicos
    3. La materia orgánica biodegradable en el agua se clasifica en tres categorías ___________.
      1. THMs, HAA5s, ácidos carboxílicos
      2. Grasas, carbohidratos y proteínas
      3. Alcanos, alquenos, alquinos
      4. Cloroformo, bromodiclorometano, bromoformo
    4. El compuesto parental de los hidrocarburos aromáticos es ___________.
      1. Benceno
      2. Alcohol
      3. cloroformo
      4. Ácido acético
    5. Los hidrocarburos se clasifican como insaturados o saturados. ___________ son un grupo de hidrocarburos saturados lo que significa que el hidrocarburo contiene solo átomos de carbono de enlace simple.
      1. Alcanos
      2. Alquenos
      3. Alquinos
      4. Ácidos acéticos
    6. ___________ se derivan de fibras vegetales y tejidos animales, que se producen por reacciones de síntesis que producen materiales como caucho, plásticos y otros compuestos; y reacciones de fermentación que producen alcoholes, ácidos, anticuerpos y otros compuestos.
      1. Materiales inorgánicos
      2. Ácidos biológicos
      3. Hidrocarburos
      4. Materiales orgánicos

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