20.11: Ejercicios adicionales
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Reseña General
20-1 Predice qué amina es más básica y proporciona una razón para tu respuesta.
20-2 Dar el producto de la siguiente reacción.
20-3 Predecir el producto final de la siguiente cadena de reacción y dar su nombre IUPAC.
20-4 Proponer una vía de síntesis a partir del nitrobenceno al producto dado. Supongamos que la molécula dada es el producto principal, y para los efectos de este problema, ignorar sus isómeros.
20-5 Elija la respuesta correcta que describa el producto de la siguiente reacción de eliminación Cope.
a) N, N,2-trimetilpropan-1-iminio
b) N, N,2-trimetilpropan-1-amina
c) 2-metilprop-1-eno y N-hidroxi-N-metilmetanamina
d) N-hidroxi-N,2-dimetilpropan-1-amina
20-6 Explique por qué la siguiente reacción podría no ser la mejor manera de sintetizar etanamina.
Basicidad y Efectos de las Aminas
20-7 Dibujar todas las estructuras de resonancia posibles para anilina y ciclohexanamina.
20-8 Identifica cuál de los siguientes isómeros de nitroanilina es el más básico y da una razón para tu respuesta.
20-9 Para los siguientes compuestos, identificar qué sustituyentes son pi-aceptores de los electrones del grupo amina (si corresponde) y si lo son, dibuje su estructura de resonancia para mostrar el movimiento de los electrones.
Sustitución aromática de arilaminas y piridina
20-10 Explique por qué la siguiente arilamina necesita ser convertida en una amida antes de una acilación de Friedel-Crafts y luego predecir el producto final de la reacción.
20-11 Predecir los productos de las siguientes reacciones.
20-12 Predecir el producto de la siguiente reacción y proporcionar la nomenclatura IUPAC correcta.
Alquilación y acilación de aminas
20-13 Predecir el producto de la siguiente reacción de acilación.
20-14 Sugerir una vía de síntesis para el siguiente compuesto, comenzando con cloruro de benzoílo.
20-15 Elija el producto correcto de la siguiente reacción.
Formación de sulfonamidas
20-16 Elija la estructura correcta del producto de la siguiente reacción.
20-17 Proporcionar la estructura del compuesto intermedio y el producto final de la siguiente reacción.
20-18 Predecir el producto de la siguiente reacción.
Las aminas como grupos de salida: La eliminación de Hofmann
20-19 Predecir el producto alqueno principal de la siguiente reacción de eliminación de Hofmann y dar la nomenclatura adecuada de la IUPAC.
20-20 Elija el producto correcto de la siguiente reacción.
20-21 Proponer una vía de síntesis de pentan-1-amina a pentanal (incluir una reacción de eliminación de Hofmann).
Oxidación de aminas: La eliminación de Cope
20-22 Predecir la estructura y dar la nomenclatura IUPAC adecuada del producto de la siguiente reacción.
20-23 Proponer una vía de síntesis para el siguiente compuesto, comenzando con ácido ciclohexanocarboxílico e incluir una reacción de eliminación de Cope.
20-24 Predecir la estructura del producto de la siguiente reacción.
Reacciones de Aminas con Ácido Nitroso
20-25 Predecir el producto de la siguiente reacción y proporcionar la nomenclatura IUPAC correcta.
20-26 Predecir los productos de las siguientes reacciones.
20-27 Sugerir una ruta de síntesis para el siguiente producto, comenzando con anilina.
Síntesis de aminas por aminación reductora y acilación-reducción
20-28 Predecir el producto de la siguiente reacción y proporcionar su nomenclatura IUPAC.
20-29 Identificar qué vía de síntesis es la mejor manera de hacer N- (ciclopentilmetil) - -N-metiletanamina y luego mostrar las moléculas intermedias para la ruta correcta.
20-30 Elija la nomenclatura IUPAC correcta del producto de la siguiente reacción.
a) N-propilbenzamida
b) fenil (propilamino) metanol
c) N-bencilpropan-1-amina
d) benzamida