20.12: Soluciones a Ejercicios Adicionales

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20-1 La amina A es la más básica de las dos aminas. Dado que su par solitario de electrones no puede resonancia en el anillo como el de la amina B, es más básico. La amina B puede deslocalizar sus electrones, convirtiéndola en una base más débil pero un ácido más fuerte.

20-2

20-3

20-4

20-5 Respuesta: C

20-6 Esta reacción no es la mejor manera de sintetizar etanamina debido a la alta proporción de productos mixtos obtenidos. Debido a que la reacción ocurre tan rápido, no podemos detener la reacción solo en la alquilación primaria; la amina continuará produciendo muchas aminas secundarias y terciarias además de nuestro producto deseado.

Basicidad y efectos de las aminas

20-7:

La ciclohexanamina no tiene una estructura de resonancia que pueda contribuir a deslocalizar su par solitario de electrones.

20-8:

A diferencia de los isómeros para y orto-nitroanilina, los grupos nitro y amina de la m-nitroanilina no pueden formar ninguna estructura de resonancia para deslocalizar sus electrones p entre sí, haciendo de la m-nitroanilina la más básica.

20-9:

a) y d) no tienen aceptores pidirectamente unidos a la amina.

Sustitución aromática de arilaminas y piridina

20-10:

Si no se coloca un grupo protector sobre el grupo amino de la anilina, formará un complejo con AlCl3 durante la etapa de acilación de la reacción y evitará que se produzca la reacción. Al colocar un grupo protector en la amina, aún mantenemos un anillo activado que puede darnos productos orto o para sustituidos, pero no interferirá con la reacción en sí.