20.1: Hidrocarburos

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Objetivos de aprendizaje

Explicar la importancia de los hidrocarburos y la razón de su diversidad
Nombrar hidrocarburos saturados e insaturados, y moléculas derivadas de ellos
Describir las reacciones características de los hidrocarburos saturados e insaturados
Identificar isómeros estructurales y geométricos de hidrocarburos

La mayor base de datos ¹ de compuestos orgánicos enumera alrededor de 10 millones de sustancias, que incluyen compuestos originarios de organismos vivos y los sintetizados por químicos. El número de compuestos orgánicos potenciales se ha estimado ² en 10 ⁶⁰, un número astronómicamente alto. La existencia de tantas moléculas orgánicas es consecuencia de la capacidad de los átomos de carbono para formar hasta cuatro enlaces fuertes con otros átomos de carbono, lo que resulta en cadenas y anillos de muchos tamaños, formas y complejidades diferentes.

Los compuestos orgánicos más simples contienen solo los elementos carbono e hidrógeno, y se llaman hidrocarburos. A pesar de que están compuestos solo por dos tipos de átomos, existe una amplia variedad de hidrocarburos porque pueden consistir en longitudes variables de cadenas, cadenas ramificadas y anillos de átomos de carbono, o combinaciones de estas estructuras. Además, los hidrocarburos pueden diferir en los tipos de enlaces carbono-carbono presentes en sus moléculas. Muchos hidrocarburos se encuentran en plantas, animales y sus fósiles; otros hidrocarburos se han preparado en el laboratorio. Utilizamos hidrocarburos todos los días, principalmente como combustibles, como gas natural, acetileno, propano, butano y los principales componentes de la gasolina, el combustible diesel y el combustible para calefacción. Los familiares plásticos polietileno, polipropileno y poliestireno también son hidrocarburos. Podemos distinguir varios tipos de hidrocarburos por diferencias en el enlace entre los átomos de carbono. Esto conduce a diferencias en geometrías y en la hibridación de los orbitales de carbono.

Alcanos

Los alcanos, o hidrocarburos saturados, contienen solo enlaces covalentes simples entre los átomos de carbono. Cada uno de los átomos de carbono en un alcano tiene orbitales híbridos sp ³ y está unido a otros cuatro átomos, cada uno de los cuales es carbono o hidrógeno. Las estructuras de Lewis y los modelos de metano, etano y pentano se ilustran en la Figura\(\PageIndex{1}\). Las cadenas de carbono generalmente se dibujan como líneas rectas en las estructuras de Lewis, pero hay que recordar que las estructuras de Lewis no pretenden indicar la geometría de las moléculas. Observe que los átomos de carbono en los modelos estructurales (los modelos de bola y palo y relleno de espacio) de la molécula de pentano no se encuentran en línea recta. Debido a la hibridación sp ³, los ángulos de enlace en las cadenas de carbono son cercanos a 109.5°, dando a tales cadenas en un alcano una forma de zigzag.

Las estructuras de alcanos y otras moléculas orgánicas también se pueden representar de una manera menos detallada por fórmulas estructurales condensadas (o simplemente, fórmulas condensadas). En lugar del formato habitual para las fórmulas químicas en las que cada símbolo de elemento aparece solo una vez, se escribe una fórmula condensada para sugerir la unión en la molécula. Estas fórmulas tienen la apariencia de una estructura de Lewis de la que se han eliminado la mayoría o todos los símbolos de enlace. Las fórmulas estructurales condensadas para etano y pentano se muestran en la parte inferior de la Figura\(\PageIndex{1}\), y se proporcionan varios ejemplos adicionales en los ejercicios al final de este capítulo.

alt — Figura\(\PageIndex{1}\): En la foto se muestran las estructuras de Lewis, los modelos de bola y palo y los modelos de relleno de espacio para moléculas de metano, etano y pentano.

Un método común utilizado por los químicos orgánicos para simplificar los dibujos de moléculas más grandes es usar una estructura esquelética (también llamada estructura de ángulo de línea). En este tipo de estructura, los átomos de carbono no están simbolizados con una C, sino representados por cada extremo de una línea o curva en una línea. Los átomos de hidrógeno no se dibujan si están unidos a un carbono. Otros átomos además del carbono y el hidrógeno están representados por sus símbolos elementales. La figura\(\PageIndex{2}\) muestra tres formas diferentes de dibujar la misma estructura.

alt — Figura\(\PageIndex{2}\): La misma estructura se puede representar de tres maneras diferentes: una fórmula expandida, una fórmula condensada y una estructura esquelética.

Ejemplo\(\PageIndex{1}\)

Dibujo de estructuras esqueléticas Dibuje las estructuras esqueléticas para estas dos moléculas:

alt

Solución

Cada átomo de carbono se convierte en el extremo de una línea o el lugar donde se cruzan las líneas. Todos los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono quedan fuera de la estructura (aunque todavía necesitamos reconocer que están ahí):

La figura a muestra una estructura de esqueleto ramificado que parece un signo más con segmentos lineales que se extienden hacia arriba y hacia la derecha y hacia abajo y a la izquierda del punto más a la derecha del signo más a la derecha. La figura b aparece en un patrón en zig zag realizado con seis segmentos de línea. Los segmentos suben, bajan, suben, bajan, suben y bajan moviéndose de izquierda a derecha a través de la figura.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

Dibuja las estructuras esqueléticas para estas dos moléculas:

La Figura a muestra cinco grupos C H subíndice 2 y un grupo C H unidos en un anillo hexagonal. Un grupo C H subíndice 3 aparece arriba y a la derecha del anillo, unido al anillo en el grupo C H que aparece en la parte superior derecha del anillo. En b, se muestra una molécula de cadena lineal compuesta por C H subíndice 3 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 2 C H subíndice 3.

Contestar: En una, se muestra un hexágono con un vértice en la parte superior. El vértice justo a la derecha tiene un segmento de línea unido que se extiende hacia arriba y hacia la derecha. En b, se muestra un patrón en zig zag en el que los segmentos de línea suben, bajan, suben, bajan y suben moviéndose de izquierda a derecha.

Ejemplo\(\PageIndex{2}\)

Interpretación de estructuras esqueléticas Identificar la fórmula química de la molécula aquí representada:

Esta figura muestra un pentágono con un vértice apuntando a la derecha, desde el cual se extiende un segmento lineal que tiene dos segmentos lineales unidos en su extremo derecho, uno que se extiende hacia arriba y hacia la derecha, y el otro que se extiende hacia abajo y hacia la derecha.

Solución

Hay ocho lugares donde las líneas se cruzan o terminan, es decir, que hay ocho átomos de carbono en la molécula. Dado que sabemos que los átomos de carbono tienden a formar cuatro enlaces, cada átomo de carbono tendrá el número de átomos de hidrógeno que se requieren para cuatro enlaces. Este compuesto contiene 16 átomos de hidrógeno para una fórmula molecular de C ₈ H ₁₆.

Ubicación de los átomos de hidrógeno:

En esta figura se muestra un anillo compuesto por cuatro grupos C H subíndice 2 y un grupo CH en forma pentagonal. Del grupo C H, que se encuentra en el lado derecho del pentágono, se une un CH. De este C H, un grupo C H subíndice 3 se une arriba y a la derecha y un segundo se une por debajo y a la derecha.

Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

Identificar la fórmula química de la molécula aquí representada:

Se muestra un modelo de esqueleto con un patrón en zig zag que sube, baja, sube y vuelve a caer de izquierda a derecha a través del centro de la molécula. A partir de los dos puntos levantados, los segmentos de línea se extienden tanto hacia arriba como hacia abajo, creando cuatro ramas.

Contestar: C ₉ H ₂₀

Todos los alcanos están compuestos por átomos de carbono e hidrógeno, y tienen enlaces, estructuras y fórmulas similares; los alcanos no cíclicos tienen una fórmula de C _n H _2n ₊₂. El número de átomos de carbono presentes en un alcano no tiene límite. Un mayor número de átomos en las moléculas conducirá a atracciones intermoleculares más fuertes (fuerzas de dispersión) y correspondientemente diferentes propiedades físicas de las moléculas. Propiedades como el punto de fusión y el punto de ebullición (Tabla\(\PageIndex{1}\)) suelen cambiar de manera suave y predecible a medida que cambia el número de átomos de carbono e hidrógeno en las moléculas.

Tabla\(\PageIndex{1}\): Propiedades de algunos alcanos
alcano	Fórmula molecular	Punto de fusión (°C)	Punto de ebullición (°C)	Fase en STP 4	Número de isómeros estructurales
metano	CH ₄	—182.5	—161.5	gas	1
etano	C ₂ H ₆	—183.3	—88.6	gas	1
propano	C ₃ H ₈	—187.7	—42.1	gas	1
butano	C ₄ H ₁₀	—138.3	—0.5	gas	2
pentano	C ₅ H ₁₂	—129.7	36.1	líquido	3
hexano	C ₆ H ₁₄	—95.3	68.7	líquido	5
heptano	C ₇ H ₁₆	—90.6	98.4	líquido	9
octano	C ₈ H ₁₈	—56.8	125.7	líquido	18
nonano	C ₉ H ₂₀	—53.6	150.8	líquido	35
decano	C ₁₀ H ₂₂	—29.7	174.0	líquido	75
tetradecano	C ₁₄ H ₃₀	5.9	253.5	sólido	1858
octadecano	C ₁₈ H ₃₈	28.2	316.1	sólido	60,523

Los hidrocarburos con la misma fórmula, incluyendo alcanos, pueden tener diferentes estructuras. Por ejemplo, dos alcanos tienen la fórmula C ₄ H ₁₀: Se llaman n-butano y 2-metilpropano (o isobutano), y tienen las siguientes estructuras de Lewis:

alt

Los compuestos n-butano y 2-metilpropano son isómeros estructurales (también se usa comúnmente el término isómeros constitucionales). Los isómeros constitucionales tienen la misma fórmula molecular pero diferentes disposiciones espaciales de los átomos en sus moléculas. La molécula de n-butano contiene una cadena no ramificada, lo que significa que ningún átomo de carbono está unido a más de otros dos átomos de carbono. Utilizamos el término normal, o el prefijo n, para referirnos a una cadena de átomos de carbono sin ramificación. El compuesto 2-metilpropano tiene una cadena ramificada (el átomo de carbono en el centro de la estructura de Lewis está unido a otros tres átomos de carbono)

Identificar los isómeros de las estructuras de Lewis no es tan fácil como parece. Las estructuras de Lewis que se ven diferentes en realidad pueden representar los mismos isómeros. Por ejemplo, las tres estructuras en la Figura representan\(\PageIndex{3}\) todas la misma molécula, n-butano, y por lo tanto no son isómeros diferentes. Son idénticos porque cada uno contiene una cadena no ramificada de cuatro átomos de carbono.

alt — Figura\(\PageIndex{3}\): Estas tres representaciones de la estructura del n-butano no son isómeros porque todas contienen la misma disposición de átomos y enlaces.

Los fundamentos de la nomenclatura orgánica: Nombrar alcanos

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) ha ideado un sistema de nomenclatura que comienza con los nombres de los alcanos y se puede ajustar a partir de ahí para dar cuenta de estructuras más complicadas. La nomenclatura para alcanos se basa en dos reglas:

Para nombrar un alcano, primero identificar la cadena más larga de átomos de carbono en su estructura. Una cadena de dos carbonos se llama etano; una cadena de tres carbonos, propano; y una cadena de cuatro carbonos, butano. Las cadenas más largas se nombran de la siguiente manera: pentano (cadena de cinco carbonos), hexano (6), heptano (7), octano (8), nonano (9) y decano (10). Estos prefijos se pueden ver en los nombres de los alcanos descritos en la Tabla\(\PageIndex{1}\).
Agrega prefijos al nombre de la cadena más larga para indicar las posiciones y nombres de los sustituyentes. Los sustituyentes son ramificaciones o grupos funcionales que reemplazan a los átomos de hidrógeno en una cadena. La posición de un sustituyente o ramificación se identifica por el número del átomo de carbono al que está unido en la cadena. Numeramos los átomos de carbono en la cadena contando desde el extremo de la cadena más cercano a los sustituyentes. Los sustituyentes múltiples se nombran individualmente y se colocan en orden alfabético al frente del nombre.

alt

Cuando está presente más de un sustituyente, ya sea en el mismo átomo de carbono o en diferentes átomos de carbono, los sustituyentes se enumeran alfabéticamente. Debido a que la numeración de los átomos de carbono comienza en el extremo más cercano a un sustituyente, la cadena más larga de átomos de carbono está numerada de tal manera que produce el número más bajo para los sustituyentes. El extremo -o reemplaza a -ide al final del nombre de un sustituyente electronegativo (en compuestos iónicos, el ion cargado negativamente termina con -ide como cloruro; en compuestos orgánicos, dichos átomos se tratan como sustituyentes y se usa la terminación -o). El número de sustituyentes del mismo tipo está indicado por los prefijos di- (dos), tri- (tres), tetra- (cuatro), y así sucesivamente (por ejemplo, difluoro- indica dos sustituyentes fluoruro).

Ejemplo\(\PageIndex{3}\): Naming Halogen-substituted Alkanes

Nombra la molécula cuya estructura se muestra aquí:

Esta estructura muestra un átomo de C unido a los átomos de H y otro átomo de C. Este segundo átomo de C está unido a dos átomos de H y otro átomo de C. Este tercer átomo de C está unido a un átomo de b r y otro átomo de C. Este cuarto átomo de C está unido a dos átomos de H y un átomo de C1.

Solución

La cadena de cuatro carbonos está numerada desde el extremo con el átomo de cloro. Esto pone los sustituyentes en las posiciones 1 y 2 (la numeración desde el otro extremo pondría los sustituyentes en las posiciones 3 y 4). Cuatro átomos de carbono significa que el nombre base de este compuesto será butano. El bromo en la posición 2 se describirá añadiendo 2-bromo-; esto vendrá al inicio del nombre, ya que bromo- viene antes que cloro- alfabéticamente. El cloro en la posición 1 se describirá añadiendo 1-cloro-, dando como resultado que el nombre de la molécula sea 2-bromo-1-clorobutano.

Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

Nombra la siguiente molécula:

Esta figura muestra un átomo de C unido a tres átomos de H y otro átomo de C. Este segundo átomo de C está unido a dos átomos de H y un tercer átomo de C. El tercer átomo de C está unido a dos átomos de b r y un cuarto átomo de C. Este átomo de C está unido a un átomo de H, y un átomo de I, y un quinto átomo de C. Este último átomo de C está unido a tres átomos de H.

Contestar: 3,3-dibromo-2-yodopentano

Llamamos a un sustituyente que contiene uno menos hidrógeno que el alcano correspondiente un grupo alquilo. El nombre de un grupo alquilo se obtiene dejando caer el sufijo -ano del nombre alcano y añadiendo -ilo:

En esta figura, el metano se nombra y se representa como C con cuatro átomos de H unidos arriba, abajo, a la izquierda, y a la derecha del C. Se muestra el grupo metilo, el cual aparece como metano sin el más derecho H. Un guion permanece en el lugar donde antiguamente estaba enlazado el H. El etano se nombra y se representa con dos átomos de C unidos centralmente a los que están unidos seis átomos de H; dos por encima y por debajo de cada uno de los dos átomos de C y a los extremos izquierdo y derecho de los átomos de C unidos. El grupo etilo aparece como una estructura similar con el átomo de H más a la derecha eliminado. Un guión permanece en el lugar donde el átomo de H estaba unido anteriormente.

Los enlaces abiertos en los grupos metilo y etilo indican que estos grupos alquilo están unidos a otro átomo.

Ejemplo\(\PageIndex{4}\) Naming Substituted Alkanes

Nombra la molécula cuya estructura se muestra aquí:

Se muestra una cadena de seis átomos de carbono, numerados 6, 5, 4, 3, 2 y 1. Unido por encima del carbono 3, se muestra una cadena de dos carbonos, numerados 1 y 2 moviéndose hacia arriba. Los átomos de H están presentes directamente arriba, abajo, izquierda y derecha de todos los átomos de carbono en posiciones que no están ya ocupadas en la unión a otros átomos de carbono.

Solución

La cadena de carbono más larga se extiende horizontalmente a través de la página y contiene seis átomos de carbono (esto hace que la base del nombre hexano, pero también necesitaremos incorporar el nombre de la rama). En este caso, queremos numerar de derecha a izquierda (como lo muestran los números azules) para que la rama esté conectada al carbono 3 (imagínese los números de izquierda a derecha, esto pondría la rama en el carbono 4, violando nuestras reglas). La rama unida a la posición 3 de nuestra cadena contiene dos átomos de carbono (numerados en rojo) —así que tomamos nuestro nombre por dos carbonos eth- y unimos -ilo al final para significar que estamos describiendo una rama. Al juntar todas las piezas, esta molécula es 3-etilhexano.

Ejercicio\(\PageIndex{4}\)

Nombra la siguiente molécula:

Esta figura muestra un átomo de C unido a tres átomos de H y otro átomo de C. Este átomo de C está unido a dos átomos de H y al tercer átomo de C. El tercer átomo de C está unido a dos átomos de H y un cuarto átomo de C. El cuarto átomo de C está unido a dos átomos de H y un quinto átomo de C. Este átomo de C está unido a un átomo de H, un sexto átomo de C en la cadena, y otro átomo de C que parece ramificarse de la cadena. El átomo de C en la rama está unido a dos átomos de H y otro átomo de C. Este átomo de C está unido a dos átomos de H y otro átomo de C. Este tercer átomo de C aparece a la izquierda del segundo y está unido a tres átomos de H. El sexto átomo de C en la cadena está unido a dos átomos de H y un séptimo átomo de C. El séptimo átomo de C está unido a dos átomos de H y un octavo átomo de C. El octavo átomo de C está unido a tres átomos de H.

Contestar: 4-propiloctano

Algunos hidrocarburos pueden formar más de un tipo de grupo alquilo cuando los átomos de hidrógeno que se eliminarían tienen diferentes “ambientes” en la molécula. Esta diversidad de posibles grupos alquilo se puede identificar de la siguiente manera: Los cuatro átomos de hidrógeno en una molécula de metano son equivalentes; todos tienen el mismo ambiente. Son equivalentes porque cada uno está unido a un átomo de carbono (el mismo átomo de carbono) que está unido a tres átomos de hidrógeno. (Puede ser más fácil ver la equivalencia en los modelos de bola y palo en la Figura\(\PageIndex{3}\). La eliminación de cualquiera de los cuatro átomos de hidrógeno del metano forma un grupo metilo. De igual manera, los seis átomos de hidrógeno en etano son equivalentes y la eliminación de cualquiera de estos átomos de hidrógeno produce un grupo etilo. Cada uno de los seis átomos de hidrógeno está unido a un átomo de carbono que está unido a otros dos átomos de hidrógeno y un átomo de carbono. Sin embargo, tanto en propano como en 2-metilpropano, hay átomos de hidrógeno en dos ambientes diferentes, que se distinguen por los átomos o grupos de átomos adyacentes:

alt — Figura\(\PageIndex{4}\): Este listado da los nombres y fórmulas para diversos grupos alquilo formados por la eliminación de átomos de hidrógeno de diferentes localizaciones.

Nótese que los grupos alquilo no existen como entidades independientes estables. Siempre son parte de alguna molécula más grande. La ubicación de un grupo alquilo en una cadena hidrocarbonada se indica de la misma manera que cualquier otro sustituyente:

alt

Los alcanos son moléculas relativamente estables, pero el calor o la luz activarán reacciones que implican la ruptura de enlaces simples C—H o C—C. La combustión es una de esas reacciones:

\[\ce{CH4}(g)+\ce{2O2}(g)⟶\ce{CO2}(g)+\ce{2H2O}(g) \nonumber \]

Los alcanos se queman en presencia de oxígeno, una reacción de oxidación-reducción altamente exotérmica que produce dióxido de carbono y agua. Como consecuencia, los alcanos son excelentes combustibles. Por ejemplo, el metano, CH ₄, es el principal componente del gas natural. El butano, C ₄ H ₁₀, utilizado en estufas y encendedores de camping es un alcano. La gasolina es una mezcla líquida de alcanos de cadena continua y ramificada, cada uno de los cuales contiene de cinco a nueve átomos de carbono, además de diversos aditivos para mejorar su desempeño como combustible. El queroseno, el gasóleo y el fuel oil son principalmente mezclas de alcanos con masas moleculares más altas. La principal fuente de estos combustibles alcanos líquidos es el petróleo crudo, una mezcla compleja que se separa por destilación fraccionada. La destilación fraccionada aprovecha las diferencias en los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla (Figura\(\PageIndex{5}\)). Se puede recordar que el punto de ebullición es una función de las interacciones intermoleculares, lo cual fue discutido en el capítulo sobre soluciones y coloides.

alt — Figura:En\(\PageIndex{5}\) una columna para la destilación fraccionada de petróleo crudo, el aceite calentado a aproximadamente 425 °C en el horno se vaporiza cuando ingresa a la base de la torre. Los vapores se elevan a través de tapones de burbujas en una serie de charolas en la torre. A medida que los vapores se enfrían gradualmente, las fracciones de puntos de ebullición superiores, luego de inferiores, se condensan en líquidos y se extraen. (crédito restante: modificación de obra de Luigi Chiesa)

En una reacción de sustitución, otra reacción típica de alcanos, uno o más de los átomos de hidrógeno del alcano se reemplaza por un átomo o grupo de átomos diferente. No se rompen enlaces carbono-carbono en estas reacciones, y la hibridación de los átomos de carbono no cambia. Por ejemplo, la reacción entre etano y cloro molecular representada aquí es una reacción de sustitución:

alt

La porción C-Cl de la molécula de cloroetano es un ejemplo de un grupo funcional, la parte o resto de una molécula que imparte una reactividad química específica. Los tipos de grupos funcionales presentes en una molécula orgánica son determinantes principales de sus propiedades químicas y se utilizan como medio para clasificar compuestos orgánicos como se detalla en las secciones restantes de este capítulo.

Alquenos

Los compuestos orgánicos que contienen uno o más dobles o triples enlaces entre átomos de carbono se describen como insaturados. Es probable que hayas oído hablar de las grasas insaturadas. Se trata de moléculas orgánicas complejas con largas cadenas de átomos de carbono, que contienen al menos un doble enlace entre los átomos de carbono. Las moléculas de hidrocarburos insaturados que contienen uno o más dobles enlaces se denominan alquenos. Los átomos de carbono unidos por un doble enlace están unidos entre sí por dos enlaces, un enlace σ y un enlace π. Los enlaces dobles y triples dan lugar a una geometría diferente alrededor del átomo de carbono que participa en ellos, dando lugar a importantes diferencias en la forma y propiedades moleculares. Las diferentes geometrías son responsables de las diferentes propiedades de las grasas insaturadas frente a las saturadas.

El eteno, C ₂ H ₄, es el alqueno más simple. Cada átomo de carbono en el eteno, comúnmente llamado etileno, tiene una estructura plana trigonal. El segundo miembro de la serie es propeno (propileno) (Figura\(\PageIndex{6}\)); los isómeros de buteno siguen en la serie. Cuatro átomos de carbono en la cadena de buteno permiten la formación de isómeros basados en la posición del doble enlace, así como una nueva forma de isomería.

alt — Figura\(\PageIndex{6}\): Se muestran estructuras expandidas, estructuras de bola y barra y modelos de relleno de espacio para los alquenos eteno, propeno y 1-buteno.

El etileno (el nombre industrial común para el eteno) es una materia prima básica en la producción de polietileno y otros compuestos importantes. Más de 135 millones de toneladas de etileno se produjeron en todo el mundo en 2010 para su uso en las industrias de polímeros, petroquímicos y plásticos. El etileno se produce industrialmente en un proceso llamado craqueo, en el que las cadenas largas de hidrocarburos en una mezcla de petróleo se rompen en moléculas más pequeñas.

Reciclaje de Plásticos

Los polímeros (de las palabras griegas poli que significa “muchos” y mer que significa “partes”) son moléculas grandes compuestas por unidades repetitivas, denominadas monómeros. Los polímeros pueden ser naturales (el almidón es un polímero de residuos de azúcar y las proteínas son polímeros de aminoácidos) o sintéticos [como polietileno, cloruro de polivinilo (PVC) y poliestireno]. La variedad de estructuras de polímeros se traduce en una amplia gama de propiedades y usos que los convierten en partes integrales de nuestra vida cotidiana. Agregar grupos funcionales a la estructura de un polímero puede resultar en propiedades significativamente diferentes (ver la discusión sobre Kevlar más adelante en este capítulo).

Un ejemplo de una reacción de polimerización se muestra en la Figura\(\PageIndex{7}\). El monómero etileno (C ₂ H ₄) es un gas a temperatura ambiente, pero cuando se polimeriza, utilizando un catalizador de metal de transición, se transforma en un material sólido compuesto por cadenas largas de unidades —CH ₂ — llamadas polietileno. El polietileno es un plástico básico utilizado principalmente para empaques (bolsas y películas).

Figura\(\PageIndex{7}\): Se muestra la reacción para la polimerización de etileno a polietileno.

El polietileno es un miembro de un subconjunto de polímeros sintéticos clasificados como plásticos. Los plásticos son sólidos orgánicos sintéticos que se pueden moldear; típicamente son polímeros orgánicos con masas moleculares altas. La mayoría de los monómeros que entran en plásticos comunes (etileno, propileno, cloruro de vinilo, estireno y tereftalato de etileno) son derivados de petroquímicos y no son muy biodegradables, lo que los convierte en materiales candidatos para su reciclaje. Reciclar plásticos ayuda a minimizar la necesidad de usar más suministros petroquímicos y también minimiza el daño ambiental causado al tirar estos materiales no biodegradables.

El reciclaje de plástico es el proceso de recuperar desechos, desechos o plásticos usados, y reprocesar el material para convertirlo en productos útiles. Por ejemplo, el tereftalato de polietileno (botellas de refrescos) se puede fundir y usar para muebles de plástico, en alfombras o para otras aplicaciones. Otros plásticos, como el polietileno (bolsas) y el polipropileno (vasos, recipientes de plástico para alimentos), pueden reciclarse o reprocesarse para ser utilizados nuevamente. Muchas áreas del país tienen programas de reciclaje que se enfocan en uno o más de los plásticos básicos a los que se les ha asignado un código de reciclaje (Figura\(\PageIndex{8}\)). Estas operaciones han estado vigentes desde la década de 1970 y han convertido la producción de algunos plásticos entre las operaciones industriales más eficientes en la actualidad.

Figura\(\PageIndex{8}\): Cada tipo de plástico reciclable está impreso con un código para facilitar su identificación.

El nombre de un alqueno se deriva del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. La presencia del doble enlace se significa reemplazando el sufijo -ane por el sufijo -ene. La ubicación del doble enlace se identifica nombrando el menor de los números de los átomos de carbono que participan en el doble enlace:

Se muestran cuatro fórmulas estructurales y nombres. El primero muestra dos átomos de C rojos conectados por un doble enlace rojo ilustrado con dos segmentos lineales paralelos. Los átomos de H están unidos arriba y abajo a la izquierda del átomo de C más a la izquierda. Dos átomos de H más están unidos de manera similar a la derecha del átomo de C a la derecha. Debajo de esta estructura se muestran el nombre eteno y el nombre alternativo etileno. El segundo muestra tres átomos de C unidos entre sí con un doble enlace rojo entre el primer y segundo átomos de C rojos moviéndose de izquierda a derecha a través de la cadena de tres carbonos. Los átomos de H están unidos arriba y abajo a la izquierda del átomo de C a la izquierda. Un solo H está unido por encima del átomo de C medio. Tres átomos de H más están unidos arriba, abajo y a la derecha del tercer átomo de C. Debajo de esta estructura se muestra el nombre propeno y el nombre alternativo propileno. El tercero muestra cuatro átomos de C unidos entre sí, numerados del uno al cuatro moviéndose de izquierda a derecha con un doble enlace rojo entre el primer y segundo carbono rojo de la cadena. Los átomos de H están unidos arriba y abajo a la izquierda del átomo de C a la izquierda. Un solo H está unido por encima del segundo átomo de C. Los átomos de H están unidos por encima y por debajo del tercer átomo de C. Tres átomos de H más están unidos arriba, abajo y a la derecha del cuarto átomo de C. Debajo de esta estructura se muestra el nombre 1 guión de buteno. El cuarto muestra cuatro átomos de C unidos entre sí, numerados del uno al cuatro moviéndose de izquierda a derecha con un doble enlace rojo entre el segundo y tercer átomos de C rojos en la cadena. Los átomos de H están unidos arriba, abajo y a la izquierda del átomo de C más a la izquierda. Un solo átomo de H está unido por encima del segundo átomo de C. Un solo átomo de H está unido por encima del tercer átomo de C. Tres átomos de H más están unidos arriba, abajo y a la derecha del cuarto átomo de C. Debajo de esta estructura se muestra el nombre de buteno de 2 guiones.

Isómeros de Alquenos

Las moléculas de 1-buteno y 2-buteno son isómeros estructurales; la disposición de los átomos en estas dos moléculas difiere. Como ejemplo de diferencias de disposición, el primer átomo de carbono en 1-buteno está unido a dos átomos de hidrógeno; el primer átomo de carbono en 2-buteno está unido a tres átomos de hidrógeno.

El compuesto 2-buteno y algunos otros alquenos también forman un segundo tipo de isómero llamado isómero geométrico. En un conjunto de isómeros geométricos, los mismos tipos de átomos están unidos entre sí en el mismo orden, pero las geometrías de las dos moléculas difieren. Los isómeros geométricos de los alquenos difieren en la orientación de los grupos a cada lado de un\(\mathrm{C=C}\) enlace.

Los átomos de carbono son libres de rotar alrededor de un enlace sencillo pero no alrededor de un doble enlace; un doble enlace es rígido. Esto permite tener dos isómeros de 2-buteno, uno con ambos grupos metilo en el mismo lado del doble enlace y otro con los grupos metilo en lados opuestos. Cuando se dibujan estructuras de buteno con ángulos de enlace de 120° alrededor de los átomos de carbono hibridados sp ² que participan en el doble enlace, los isómeros son evidentes. El isómero 2-buteno en el que los dos grupos metilo están en el mismo lado se denomina isómero cis; aquel en el que los dos grupos metilo están en lados opuestos se denomina isómero trans (Figura\(\PageIndex{9}\)). Las diferentes geometrías producen diferentes propiedades físicas, como el punto de ebullición, que pueden hacer posible la separación de los isómeros:

Figura\(\PageIndex{9}\): Estos modelos moleculares muestran los isómeros estructurales y geométricos del buteno.

Los alquenos son mucho más reactivos que los alcanos porque el\(\mathrm{C=C}\) resto es un grupo funcional reactivo. Un enlace π, al ser un enlace más débil, se interrumpe mucho más fácilmente que un enlace σ. Así, los alquenos experimentan una reacción característica en la que el enlace π se rompe y se reemplaza por dos enlaces σ. Esta reacción se denomina reacción de adición. La hibridación de los átomos de carbono en el doble enlace en un alqueno cambia de sp ² a sp ³ durante una reacción de adición. Por ejemplo, los halógenos agregan al doble enlace en un alqueno en lugar de reemplazar hidrógeno, como ocurre en un alcano:

Este diagrama ilustra la reacción del eteno y el subíndice C l 2 para formar 1 coma 2 guiones de dicloroetano. En esta reacción, se muestra la fórmula estructural del etano. Tiene un doble enlace entre los dos átomos de C con dos átomos de H unidos a cada átomo de C más C l unido a C l, esto se muestra a la izquierda de una flecha. Los dos átomos de C y el doble enlace entre ellos se muestran en rojo. A la derecha de la flecha, se muestra la molécula de dicloroetano de 1 coma y 2 guiones. Tiene solo enlaces simples y cada átomo de C tiene un C l con tres pares de puntos de electrones unidos debajo de él. Los átomos de C y C1, el enlace sencillo entre ellos y los pares de electrones se muestran en rojo. Cada átomo de C también tiene dos átomos de H unidos a él.

Ejemplo\(\PageIndex{5}\): Alkene Reactivity and Naming

Proporcione los nombres de la IUPAC para el reactivo y el producto de la reacción de halogenación que se muestra aquí:

El lado izquierdo de una reacción y la flecha se muestran con un lado de producto vacío. A la izquierda, C H subíndice 3 está unido hacia abajo y a la derecha a C H que tiene un doble enlace a otro C H. El segundo C H está unido hacia arriba y a la derecha a C H subíndice 2 que también está unido al subíndice C H 3. Se muestra un signo más con un átomo de C1 unido a un átomo de C1 que lo sigue. Esto también es seguido por una flecha de reacción.

Solución

El reactivo es una cadena de cinco carbonos que contiene un doble enlace carbono-carbono, por lo que el nombre base será penteno. Comenzamos a contar al final de la cadena más cercana al doble enlace, en este caso, desde la izquierda, el doble enlace abarca los carbonos 2 y 3, por lo que el nombre se convierte en 2-penteno. Dado que hay dos grupos que contienen carbono unidos a los dos átomos de carbono en el doble enlace y están en el mismo lado del doble enlace, esta molécula es el isómero cis, haciendo el nombre del alqueno de partida cis-2-penteno. El producto de la reacción de halogenación tendrá dos átomos de cloro unidos a los átomos de carbono que formaban parte del doble enlace carbono-carbono:

C H subíndice 3 está unido hacia abajo y a la derecha a C H que está unido hacia abajo y a la izquierda a C l. C H también está unido a otro C H que está unido hacia abajo y a la derecha a C l y arriba y a la derecha a C H subíndice 2. C H subíndice 2 también está unido al subíndice C H 3.

Esta molécula es ahora un alcano sustituido y será nombrada como tal. La base del nombre será pentano. Contaremos desde el final que numera los átomos de carbono donde están unidos los átomos de cloro como 2 y 3, haciendo el nombre del producto 2,3-dicloropentano.

Ejercicio\(\PageIndex{5}\)

Proporcione los nombres para el reactivo y el producto de la reacción que se muestra:

Esto muestra un átomo de C unido a tres átomos de H y otro átomo de C. Este segundo átomo de C está unido a dos átomos de H y un tercer átomo de C. Este tercer átomo de C está unido a un átomo de H y también forma un doble enlace con un cuarto átomo de C. Este cuarto átomo de C está unido a un átomo de H y un quinto átomo de C. Este quinto átomo de C está unido a dos átomos de H y un sexto átomo de C. Este sexto átomo de C está unido a tres átomos de H. Hay un signo más seguido de un átomo de C1 unido a otro átomo de C1. Hay una flecha de reacción. No se muestran productos.

Contestar: reactivo: cis-3-hexeno, producto: 3,4-diclorohexano

Alquinos

Las moléculas de hidrocarburos con uno o más enlaces triples se denominan alquinos; constituyen otra serie de hidrocarburos insaturados. Dos átomos de carbono unidos por un triple enlace están unidos entre sí por un enlace σ y dos enlaces π. Los carbonos hibridados sp involucrados en el triple enlace tienen ángulos de enlace de 180°, dando a este tipo de enlaces una forma lineal, similar a varilla.

El miembro más simple de la serie de alquinos es el etino, C ₂ H ₂, comúnmente llamado acetileno. La estructura de Lewis para el etino, una molécula lineal, es:

Se muestra la fórmula estructural y el nombre del etino, también conocido como acetileno. En rojo, se muestran dos átomos de C con un triple enlace ilustrado por tres segmentos de línea horizontal entre ellos. Se muestra en negro en cada extremo de la estructura, se une un solo átomo de H.

La nomenclatura IUPAC para alquinos es similar a la de los alquenos excepto que se usa el sufijo -ino para indicar un triple enlace en la cadena. Por ejemplo,\(\mathrm{CH_3CH_2C≡CH}\) se llama 1-butino.

Ejemplo\(\PageIndex{6}\): Structure of Alkynes

Describir la geometría e hibridación de los átomos de carbono en la siguiente molécula:

Se muestra una fórmula estructural con C H subíndice 3 unido a un átomo de C que está triple unido a otro átomo de C que está unido al subíndice de C H 3. Cada átomo de C está marcado con 1, 2, 3 y 4 de izquierda a derecha.

Solución

Los átomos de carbono 1 y 4 tienen cuatro enlaces simples y, por lo tanto, son tetraédricos con hibridación sp ³. Los átomos de carbono 2 y 3 están involucrados en el triple enlace, por lo que tienen geometrías lineales y se clasificarían como híbridos sp.

Ejercicio\(\PageIndex{6}\)

Identificar los ángulos de hibridación y enlace en los átomos de carbono en la molécula mostrada:

Se muestra una fórmula estructural con un átomo de H unido a un átomo de C. El átomo de C tiene un triple enlace con otro átomo de C que también está unido a C H. El C H tiene un doble enlace con otro C H que también está unido hacia arriba y a la derecha a C H subíndice 3. Cada átomo de C está marcado con 1, 2, 3, 4 o 5 de izquierda a derecha.

Contestar: carbono 1: sp, 180°; carbono 2: sp, 180°; carbono 3: sp ², 120°; carbono 4: sp ², 120°; carbono 5: sp ³, 109.5°

Químicamente, los alquinos son similares a los alquenos. Dado que el grupo\(\mathrm{C≡C}\) funcional tiene dos enlaces π, los alquinos típicamente reaccionan aún más fácilmente y reaccionan con el doble de reactivo en las reacciones de adición. La reacción de acetileno con bromo es un ejemplo típico:

Este diagrama ilustra la reacción del etino y dos moléculas de B r subíndice 2 para formar 1 coma 1 coma 2 coma 2 coma 2 guiones tetrabromoetano. En esta reacción se muestra a la izquierda de una flecha la fórmula estructural del etino, un átomo de H unido a un átomo de C rojo con un triple enlace rojo a otro átomo de C rojo unido a un átomo de H negro, más B r unido a B r unido a B r. A la derecha se muestra la forma 1 coma 1 coma 2 coma 2 coma 2 dash molécula de tetrabromoetano. Tiene un átomo de H unido a un átomo de C que está unido a otro átomo de C que está unido a un átomo de H. Cada átomo de C está unido por encima y por debajo a un átomo b r. Cada átomo b r tiene tres pares de puntos de electrones. Los átomos de C y B r, el enlace sencillo entre ellos y los pares de electrones se muestran en rojo.

El acetileno y los otros alquinos también se queman fácilmente. Un soplete de acetileno aprovecha el alto calor de combustión del acetileno.

Hidrocarburos Aromáticos

El benceno, C ₆ H ₆, es el miembro más simple de una gran familia de hidrocarburos, llamados hidrocarburos aromáticos. Estos compuestos contienen estructuras de anillo y exhiben enlaces que deben describirse utilizando el concepto híbrido de resonancia de la teoría de enlaces de valencia o el concepto de deslocalización de la teoría orbital molecular. (Para revisar estos conceptos, refiérase a los capítulos anteriores sobre unión química). Las estructuras de resonancia para benceno, C ₆ H ₆, son:

Figura\(\PageIndex{10}\): Esta fórmula condensada muestra la estructura de unión única del benceno.

Hay muchos derivados del benceno. Los átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por muchos sustituyentes diferentes. Los compuestos aromáticos experimentan más fácilmente reacciones de sustitución que reacciones de adición; la sustitución de uno de los átomos de hidrógeno por otro sustituyente dejará intactos los dobles enlaces deslocalizados. Los siguientes son ejemplos típicos de derivados de benceno sustituidos:

Se muestran tres fórmulas estructurales. El primero está etiquetado como tolueno. Esta molécula tiene un anillo hidrocarbonado de seis carbonos en el que cinco de los átomos de C están unidos cada uno a un solo átomo de H. En la parte superior derecha del anillo, el átomo de C que no tiene un átomo de H unido tiene un grupo rojo C H subíndice 3 unido. Un círculo está en el centro del anillo. El segundo está etiquetado como xileno. Esta molécula tiene un anillo hidrocarbonado de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están unidos cada uno a un solo átomo de H. En la parte superior derecha y derecha del anillo, los dos átomos de C que no tienen átomos de H unidos tienen C H subíndice 3 grupos unidos. Estos grupos del subíndice 3 de C H aparecen en rojo. Un círculo está en el centro del anillo. El tercero está etiquetado como estireno. Esta molécula tiene un anillo hidrocarbonado de seis carbonos en el que cinco de los átomos de carbono están unidos cada uno a un solo átomo de H. En la parte superior derecha del anillo, el carbono que no tiene un átomo de H enlazado tiene un doble enlace C H rojo C H subíndice 2 grupo unido. Un círculo está en el centro del anillo.

El tolueno y el xileno son solventes y materias primas importantes en la industria química. El estireno se utiliza para producir el poliestireno polimérico.

Ejemplo\(\PageIndex{7}\): Structure of Aromatic Hydrocarbons

Aquí se muestra un posible isómero creado por una reacción de sustitución que reemplaza un átomo de hidrógeno unido al anillo aromático del tolueno por un átomo de cloro. Dibuje otros dos posibles isómeros en los que el átomo de cloro reemplaza a un átomo de hidrógeno diferente unido al anillo aromático:

Se muestran dos fórmulas estructurales. El primero tiene un anillo hidrocarbonado de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de carbono están unidos cada uno a un solo átomo de H. En la parte superior derecha del anillo, el carbono que no tiene un átomo de H enlazado tiene un grupo C H subíndice 3 unido. El C a la parte inferior derecha tiene un átomo de C l unido. Un círculo está en el centro del anillo. La segunda molécula tiene un hexágono con un círculo en su interior. Desde un vértice del hexágono en la parte superior derecha se adjunta un grupo C H subíndice 3. Desde el vértice en la parte inferior derecha, se une un átomo de C1.

Solución

Dado que el anillo de seis carbonos con dobles enlaces alternos es necesario para que la molécula se clasifique como aromática, los isómeros apropiados pueden producirse solo cambiando las posiciones del sustituyente cloro con respecto al sustituyente metilo:

Se muestran dos pares de fórmulas estructurales. El primero tiene un anillo hidrocarbonado de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están unidos cada uno a un solo átomo de H. En la parte superior derecha del anillo, el átomo de C que no tiene un átomo de H enlazado tiene un grupo C H subíndice 3 unido. El átomo de C a la derecha tiene un átomo de C1 unido. Un círculo está en el centro del anillo. La segunda molécula del primer par tiene un hexágono con un círculo en su interior. Desde un vértice del hexágono en la parte superior derecha se adjunta un grupo C H subíndice 3. Desde el vértice de la derecha, se adjunta un átomo de C l. El segundo par primero muestra un anillo hidrocarbonado de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están unidos cada uno a un solo átomo de H. Un átomo de C1 está unido al átomo de C más a la izquierda y un grupo C H subíndice 3 está unido al átomo de C más a la derecha. Un círculo está en el centro del anillo. La segunda molécula del par tiene un hexágono con un círculo en su interior. Un grupo C H subíndice 3 está unido a un vértice en el lado derecho del hexágono y a un vértice en el lado izquierdo, se une un átomo de C1.

Ejercicio\(\PageIndex{7}\)

Dibujar tres isómeros de un compuesto de anillo aromático de seis miembros sustituido con dos bromo.

Contestar: Se muestran tres pares de fórmulas estructurales. El primero tiene un anillo hidrocarbonado de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están unidos cada uno a un solo átomo de H. En la parte superior derecha y derecha del anillo, los dos átomos de C que no tienen átomos de H unidos tienen un átomo b r unido cada uno. Un círculo está en el centro del anillo. Debajo de esta estructura, se muestra una estructura similar la cual tiene un hexágono con un círculo en su interior. Desde los vértices del hexágono en la parte superior derecha y derecha se unen átomos b r simples. El segundo tiene un anillo hidrocarbonado de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están unidos cada uno a un solo átomo de H. En la parte superior derecha e inferior derecha del anillo, los dos átomos de C que no tienen átomos de H unidos tienen un solo átomo b r unido cada uno. Un círculo está en el centro del anillo. Debajo de esta estructura, se muestra una estructura similar la cual tiene un hexágono con un círculo en su interior. Desde los vértices del hexágono en la parte superior derecha e inferior derecha se unen átomos simples B r. El tercero tiene un anillo hidrocarbonado de seis carbonos en el que cuatro de los átomos de C están unidos cada uno a un solo átomo de H. En la parte superior derecha e inferior izquierda del anillo, los dos átomos de C que no tienen átomos de H unidos tienen átomos de b r unidos. Un círculo está en el centro del anillo. Debajo de esta estructura, se muestra una estructura similar la cual tiene un hexágono con un círculo en su interior. Desde los vértices del hexágono en la parte superior derecha e inferior izquierda, se unen átomos b r simples.

Resumen

Los enlaces fuertes y estables entre los átomos de carbono producen moléculas complejas que contienen cadenas, ramas y anillos. La química de estos compuestos se llama química orgánica. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos compuestos únicamente por carbono e hidrógeno. Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir, hidrocarburos que contienen solo enlaces simples. Los alquenos contienen uno o más dobles enlaces carbono-carbono. Los alquinos contienen uno o más enlaces triples carbono-carbono. Los hidrocarburos aromáticos contienen estructuras de anillo con sistemas de electrones π deslocalizados.

Notas al pie

Esta es la base de datos de Beilstein, ahora disponible a través del sitio de Reaxys (www.elsevier.com/online-tools/reaxys).
Peplow, Mark. “Síntesis orgánica: El robo-químico”, Nature 512 (2014): 20—2.
Las propiedades físicas para C ₄ H ₁₀ y moléculas más pesadas son las del isómero normal, n-butano, n-pentano, etc.
STP indica una temperatura de 0 °C y una presión de 1 atm.

Glosario

reacción de adición: reacción en la que un doble enlace carbono-carbono forma un enlace simple carbono-carbono mediante la adición de un reactivo. Reacción típica para un alqueno.

alcano: molécula que consiste solo en átomos de carbono e hidrógeno conectados por enlaces simples (σ)

alqueno: molécula que consiste en carbono e hidrógeno que contiene al menos un doble enlace carbono-carbono

grupo alquilo: sustituyente, que consiste en un alcano que falta un átomo de hidrógeno, unido a una estructura más grande

alquino: molécula que consiste en carbono e hidrógeno que contiene al menos un triple enlace carbono-carbono

hidrocarburo aromático: molécula cíclica que consiste en carbono e hidrógeno con enlaces simples y dobles alternantes deslocalizados carbono-carbono, lo que resulta en una mayor estabilidad

grupo funcional: parte de una molécula orgánica que imparte una reactividad química específica a la molécula

compuesto orgánico: compuesto natural o sintético que contiene carbono

hidrocarburo saturado: molécula que contiene carbono e hidrógeno que tiene solo enlaces simples entre los átomos de carbono

estructura esquelética: método abreviado para dibujar moléculas orgánicas en las que los átomos de carbono están representados por los extremos de líneas y curvas entre líneas, y no se muestran los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono (pero se entiende que están presentes por el contexto de la estructura)

sustituyente: ramificación o grupo funcional que reemplaza los átomos de hidrógeno en una cadena hidrocarbonada más grande

reacción de sustitución: reacción en la que un átomo reemplaza a otro en una molécula