20.1: Hidrocarburos
- Page ID
- 75176
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)
\( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
\( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)
\( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)
\( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)
\( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)
\( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)
\( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)
\( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)
\( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}} % arrow\)
\( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)
\( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)
\( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)
\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)
\( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)
\(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)- Explicar la importancia de los hidrocarburos y la razón de su diversidad
- Nombrar hidrocarburos saturados e insaturados, y moléculas derivadas de ellos
- Describir las reacciones características de los hidrocarburos saturados e insaturados
- Identificar isómeros estructurales y geométricos de hidrocarburos
La mayor base de datos 1 de compuestos orgánicos enumera alrededor de 10 millones de sustancias, que incluyen compuestos originarios de organismos vivos y los sintetizados por químicos. El número de compuestos orgánicos potenciales se ha estimado 2 en 10 60, un número astronómicamente alto. La existencia de tantas moléculas orgánicas es consecuencia de la capacidad de los átomos de carbono para formar hasta cuatro enlaces fuertes con otros átomos de carbono, lo que resulta en cadenas y anillos de muchos tamaños, formas y complejidades diferentes.
Los compuestos orgánicos más simples contienen solo los elementos carbono e hidrógeno, y se llaman hidrocarburos. A pesar de que están compuestos solo por dos tipos de átomos, existe una amplia variedad de hidrocarburos porque pueden consistir en longitudes variables de cadenas, cadenas ramificadas y anillos de átomos de carbono, o combinaciones de estas estructuras. Además, los hidrocarburos pueden diferir en los tipos de enlaces carbono-carbono presentes en sus moléculas. Muchos hidrocarburos se encuentran en plantas, animales y sus fósiles; otros hidrocarburos se han preparado en el laboratorio. Utilizamos hidrocarburos todos los días, principalmente como combustibles, como gas natural, acetileno, propano, butano y los principales componentes de la gasolina, el combustible diesel y el combustible para calefacción. Los familiares plásticos polietileno, polipropileno y poliestireno también son hidrocarburos. Podemos distinguir varios tipos de hidrocarburos por diferencias en el enlace entre los átomos de carbono. Esto conduce a diferencias en geometrías y en la hibridación de los orbitales de carbono.
Alcanos
Los alcanos, o hidrocarburos saturados, contienen solo enlaces covalentes simples entre los átomos de carbono. Cada uno de los átomos de carbono en un alcano tiene orbitales híbridos sp 3 y está unido a otros cuatro átomos, cada uno de los cuales es carbono o hidrógeno. Las estructuras de Lewis y los modelos de metano, etano y pentano se ilustran en la Figura\(\PageIndex{1}\). Las cadenas de carbono generalmente se dibujan como líneas rectas en las estructuras de Lewis, pero hay que recordar que las estructuras de Lewis no pretenden indicar la geometría de las moléculas. Observe que los átomos de carbono en los modelos estructurales (los modelos de bola y palo y relleno de espacio) de la molécula de pentano no se encuentran en línea recta. Debido a la hibridación sp 3, los ángulos de enlace en las cadenas de carbono son cercanos a 109.5°, dando a tales cadenas en un alcano una forma de zigzag.
Las estructuras de alcanos y otras moléculas orgánicas también se pueden representar de una manera menos detallada por fórmulas estructurales condensadas (o simplemente, fórmulas condensadas). En lugar del formato habitual para las fórmulas químicas en las que cada símbolo de elemento aparece solo una vez, se escribe una fórmula condensada para sugerir la unión en la molécula. Estas fórmulas tienen la apariencia de una estructura de Lewis de la que se han eliminado la mayoría o todos los símbolos de enlace. Las fórmulas estructurales condensadas para etano y pentano se muestran en la parte inferior de la Figura\(\PageIndex{1}\), y se proporcionan varios ejemplos adicionales en los ejercicios al final de este capítulo.
Un método común utilizado por los químicos orgánicos para simplificar los dibujos de moléculas más grandes es usar una estructura esquelética (también llamada estructura de ángulo de línea). En este tipo de estructura, los átomos de carbono no están simbolizados con una C, sino representados por cada extremo de una línea o curva en una línea. Los átomos de hidrógeno no se dibujan si están unidos a un carbono. Otros átomos además del carbono y el hidrógeno están representados por sus símbolos elementales. La figura\(\PageIndex{2}\) muestra tres formas diferentes de dibujar la misma estructura.
Dibujo de estructuras esqueléticas Dibuje las estructuras esqueléticas para estas dos moléculas:
Solución
Cada átomo de carbono se convierte en el extremo de una línea o el lugar donde se cruzan las líneas. Todos los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono quedan fuera de la estructura (aunque todavía necesitamos reconocer que están ahí):
Dibuja las estructuras esqueléticas para estas dos moléculas:
- Contestar
-
Interpretación de estructuras esqueléticas Identificar la fórmula química de la molécula aquí representada:
Solución
Hay ocho lugares donde las líneas se cruzan o terminan, es decir, que hay ocho átomos de carbono en la molécula. Dado que sabemos que los átomos de carbono tienden a formar cuatro enlaces, cada átomo de carbono tendrá el número de átomos de hidrógeno que se requieren para cuatro enlaces. Este compuesto contiene 16 átomos de hidrógeno para una fórmula molecular de C 8 H 16.
Ubicación de los átomos de hidrógeno:
Identificar la fórmula química de la molécula aquí representada:
- Contestar
-
C 9 H 20
Todos los alcanos están compuestos por átomos de carbono e hidrógeno, y tienen enlaces, estructuras y fórmulas similares; los alcanos no cíclicos tienen una fórmula de C n H 2n +2. El número de átomos de carbono presentes en un alcano no tiene límite. Un mayor número de átomos en las moléculas conducirá a atracciones intermoleculares más fuertes (fuerzas de dispersión) y correspondientemente diferentes propiedades físicas de las moléculas. Propiedades como el punto de fusión y el punto de ebullición (Tabla\(\PageIndex{1}\)) suelen cambiar de manera suave y predecible a medida que cambia el número de átomos de carbono e hidrógeno en las moléculas.
alcano | Fórmula molecular | Punto de fusión (°C) | Punto de ebullición (°C) | Fase en STP 4 | Número de isómeros estructurales |
---|---|---|---|---|---|
metano | CH 4 | —182.5 | —161.5 | gas | 1 |
etano | C 2 H 6 | —183.3 | —88.6 | gas | 1 |
propano | C 3 H 8 | —187.7 | —42.1 | gas | 1 |
butano | C 4 H 10 | —138.3 | —0.5 | gas | 2 |
pentano | C 5 H 12 | —129.7 | 36.1 | líquido | 3 |
hexano | C 6 H 14 | —95.3 | 68.7 | líquido | 5 |
heptano | C 7 H 16 | —90.6 | 98.4 | líquido | 9 |
octano | C 8 H 18 | —56.8 | 125.7 | líquido | 18 |
nonano | C 9 H 20 | —53.6 | 150.8 | líquido | 35 |
decano | C 10 H 22 | —29.7 | 174.0 | líquido | 75 |
tetradecano | C 14 H 30 | 5.9 | 253.5 | sólido | 1858 |
octadecano | C 18 H 38 | 28.2 | 316.1 | sólido | 60,523 |
Los hidrocarburos con la misma fórmula, incluyendo alcanos, pueden tener diferentes estructuras. Por ejemplo, dos alcanos tienen la fórmula C 4 H 10: Se llaman n-butano y 2-metilpropano (o isobutano), y tienen las siguientes estructuras de Lewis:
Los compuestos n-butano y 2-metilpropano son isómeros estructurales (también se usa comúnmente el término isómeros constitucionales). Los isómeros constitucionales tienen la misma fórmula molecular pero diferentes disposiciones espaciales de los átomos en sus moléculas. La molécula de n-butano contiene una cadena no ramificada, lo que significa que ningún átomo de carbono está unido a más de otros dos átomos de carbono. Utilizamos el término normal, o el prefijo n, para referirnos a una cadena de átomos de carbono sin ramificación. El compuesto 2-metilpropano tiene una cadena ramificada (el átomo de carbono en el centro de la estructura de Lewis está unido a otros tres átomos de carbono)
Identificar los isómeros de las estructuras de Lewis no es tan fácil como parece. Las estructuras de Lewis que se ven diferentes en realidad pueden representar los mismos isómeros. Por ejemplo, las tres estructuras en la Figura representan\(\PageIndex{3}\) todas la misma molécula, n-butano, y por lo tanto no son isómeros diferentes. Son idénticos porque cada uno contiene una cadena no ramificada de cuatro átomos de carbono.
Los fundamentos de la nomenclatura orgánica: Nombrar alcanos
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) ha ideado un sistema de nomenclatura que comienza con los nombres de los alcanos y se puede ajustar a partir de ahí para dar cuenta de estructuras más complicadas. La nomenclatura para alcanos se basa en dos reglas:
- Para nombrar un alcano, primero identificar la cadena más larga de átomos de carbono en su estructura. Una cadena de dos carbonos se llama etano; una cadena de tres carbonos, propano; y una cadena de cuatro carbonos, butano. Las cadenas más largas se nombran de la siguiente manera: pentano (cadena de cinco carbonos), hexano (6), heptano (7), octano (8), nonano (9) y decano (10). Estos prefijos se pueden ver en los nombres de los alcanos descritos en la Tabla\(\PageIndex{1}\).
- Agrega prefijos al nombre de la cadena más larga para indicar las posiciones y nombres de los sustituyentes. Los sustituyentes son ramificaciones o grupos funcionales que reemplazan a los átomos de hidrógeno en una cadena. La posición de un sustituyente o ramificación se identifica por el número del átomo de carbono al que está unido en la cadena. Numeramos los átomos de carbono en la cadena contando desde el extremo de la cadena más cercano a los sustituyentes. Los sustituyentes múltiples se nombran individualmente y se colocan en orden alfabético al frente del nombre.
Cuando está presente más de un sustituyente, ya sea en el mismo átomo de carbono o en diferentes átomos de carbono, los sustituyentes se enumeran alfabéticamente. Debido a que la numeración de los átomos de carbono comienza en el extremo más cercano a un sustituyente, la cadena más larga de átomos de carbono está numerada de tal manera que produce el número más bajo para los sustituyentes. El extremo -o reemplaza a -ide al final del nombre de un sustituyente electronegativo (en compuestos iónicos, el ion cargado negativamente termina con -ide como cloruro; en compuestos orgánicos, dichos átomos se tratan como sustituyentes y se usa la terminación -o). El número de sustituyentes del mismo tipo está indicado por los prefijos di- (dos), tri- (tres), tetra- (cuatro), y así sucesivamente (por ejemplo, difluoro- indica dos sustituyentes fluoruro).
Nombra la molécula cuya estructura se muestra aquí:
Solución
La cadena de cuatro carbonos está numerada desde el extremo con el átomo de cloro. Esto pone los sustituyentes en las posiciones 1 y 2 (la numeración desde el otro extremo pondría los sustituyentes en las posiciones 3 y 4). Cuatro átomos de carbono significa que el nombre base de este compuesto será butano. El bromo en la posición 2 se describirá añadiendo 2-bromo-; esto vendrá al inicio del nombre, ya que bromo- viene antes que cloro- alfabéticamente. El cloro en la posición 1 se describirá añadiendo 1-cloro-, dando como resultado que el nombre de la molécula sea 2-bromo-1-clorobutano.
Nombra la siguiente molécula:
- Contestar
-
3,3-dibromo-2-yodopentano
Llamamos a un sustituyente que contiene uno menos hidrógeno que el alcano correspondiente un grupo alquilo. El nombre de un grupo alquilo se obtiene dejando caer el sufijo -ano del nombre alcano y añadiendo -ilo:
Los enlaces abiertos en los grupos metilo y etilo indican que estos grupos alquilo están unidos a otro átomo.
Nombra la molécula cuya estructura se muestra aquí:
Solución
La cadena de carbono más larga se extiende horizontalmente a través de la página y contiene seis átomos de carbono (esto hace que la base del nombre hexano, pero también necesitaremos incorporar el nombre de la rama). En este caso, queremos numerar de derecha a izquierda (como lo muestran los números azules) para que la rama esté conectada al carbono 3 (imagínese los números de izquierda a derecha, esto pondría la rama en el carbono 4, violando nuestras reglas). La rama unida a la posición 3 de nuestra cadena contiene dos átomos de carbono (numerados en rojo) —así que tomamos nuestro nombre por dos carbonos eth- y unimos -ilo al final para significar que estamos describiendo una rama. Al juntar todas las piezas, esta molécula es 3-etilhexano.
Nombra la siguiente molécula:
- Contestar
-
4-propiloctano
Algunos hidrocarburos pueden formar más de un tipo de grupo alquilo cuando los átomos de hidrógeno que se eliminarían tienen diferentes “ambientes” en la molécula. Esta diversidad de posibles grupos alquilo se puede identificar de la siguiente manera: Los cuatro átomos de hidrógeno en una molécula de metano son equivalentes; todos tienen el mismo ambiente. Son equivalentes porque cada uno está unido a un átomo de carbono (el mismo átomo de carbono) que está unido a tres átomos de hidrógeno. (Puede ser más fácil ver la equivalencia en los modelos de bola y palo en la Figura\(\PageIndex{3}\). La eliminación de cualquiera de los cuatro átomos de hidrógeno del metano forma un grupo metilo. De igual manera, los seis átomos de hidrógeno en etano son equivalentes y la eliminación de cualquiera de estos átomos de hidrógeno produce un grupo etilo. Cada uno de los seis átomos de hidrógeno está unido a un átomo de carbono que está unido a otros dos átomos de hidrógeno y un átomo de carbono. Sin embargo, tanto en propano como en 2-metilpropano, hay átomos de hidrógeno en dos ambientes diferentes, que se distinguen por los átomos o grupos de átomos adyacentes:
Nótese que los grupos alquilo no existen como entidades independientes estables. Siempre son parte de alguna molécula más grande. La ubicación de un grupo alquilo en una cadena hidrocarbonada se indica de la misma manera que cualquier otro sustituyente:
Los alcanos son moléculas relativamente estables, pero el calor o la luz activarán reacciones que implican la ruptura de enlaces simples C—H o C—C. La combustión es una de esas reacciones:
\[\ce{CH4}(g)+\ce{2O2}(g)⟶\ce{CO2}(g)+\ce{2H2O}(g) \nonumber \]
Los alcanos se queman en presencia de oxígeno, una reacción de oxidación-reducción altamente exotérmica que produce dióxido de carbono y agua. Como consecuencia, los alcanos son excelentes combustibles. Por ejemplo, el metano, CH 4, es el principal componente del gas natural. El butano, C 4 H 10, utilizado en estufas y encendedores de camping es un alcano. La gasolina es una mezcla líquida de alcanos de cadena continua y ramificada, cada uno de los cuales contiene de cinco a nueve átomos de carbono, además de diversos aditivos para mejorar su desempeño como combustible. El queroseno, el gasóleo y el fuel oil son principalmente mezclas de alcanos con masas moleculares más altas. La principal fuente de estos combustibles alcanos líquidos es el petróleo crudo, una mezcla compleja que se separa por destilación fraccionada. La destilación fraccionada aprovecha las diferencias en los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla (Figura\(\PageIndex{5}\)). Se puede recordar que el punto de ebullición es una función de las interacciones intermoleculares, lo cual fue discutido en el capítulo sobre soluciones y coloides.
En una reacción de sustitución, otra reacción típica de alcanos, uno o más de los átomos de hidrógeno del alcano se reemplaza por un átomo o grupo de átomos diferente. No se rompen enlaces carbono-carbono en estas reacciones, y la hibridación de los átomos de carbono no cambia. Por ejemplo, la reacción entre etano y cloro molecular representada aquí es una reacción de sustitución:
La porción C-Cl de la molécula de cloroetano es un ejemplo de un grupo funcional, la parte o resto de una molécula que imparte una reactividad química específica. Los tipos de grupos funcionales presentes en una molécula orgánica son determinantes principales de sus propiedades químicas y se utilizan como medio para clasificar compuestos orgánicos como se detalla en las secciones restantes de este capítulo.
Alquenos
Los compuestos orgánicos que contienen uno o más dobles o triples enlaces entre átomos de carbono se describen como insaturados. Es probable que hayas oído hablar de las grasas insaturadas. Se trata de moléculas orgánicas complejas con largas cadenas de átomos de carbono, que contienen al menos un doble enlace entre los átomos de carbono. Las moléculas de hidrocarburos insaturados que contienen uno o más dobles enlaces se denominan alquenos. Los átomos de carbono unidos por un doble enlace están unidos entre sí por dos enlaces, un enlace σ y un enlace π. Los enlaces dobles y triples dan lugar a una geometría diferente alrededor del átomo de carbono que participa en ellos, dando lugar a importantes diferencias en la forma y propiedades moleculares. Las diferentes geometrías son responsables de las diferentes propiedades de las grasas insaturadas frente a las saturadas.
El eteno, C 2 H 4, es el alqueno más simple. Cada átomo de carbono en el eteno, comúnmente llamado etileno, tiene una estructura plana trigonal. El segundo miembro de la serie es propeno (propileno) (Figura\(\PageIndex{6}\)); los isómeros de buteno siguen en la serie. Cuatro átomos de carbono en la cadena de buteno permiten la formación de isómeros basados en la posición del doble enlace, así como una nueva forma de isomería.
El etileno (el nombre industrial común para el eteno) es una materia prima básica en la producción de polietileno y otros compuestos importantes. Más de 135 millones de toneladas de etileno se produjeron en todo el mundo en 2010 para su uso en las industrias de polímeros, petroquímicos y plásticos. El etileno se produce industrialmente en un proceso llamado craqueo, en el que las cadenas largas de hidrocarburos en una mezcla de petróleo se rompen en moléculas más pequeñas.
Reciclaje de Plásticos
Los polímeros (de las palabras griegas poli que significa “muchos” y mer que significa “partes”) son moléculas grandes compuestas por unidades repetitivas, denominadas monómeros. Los polímeros pueden ser naturales (el almidón es un polímero de residuos de azúcar y las proteínas son polímeros de aminoácidos) o sintéticos [como polietileno, cloruro de polivinilo (PVC) y poliestireno]. La variedad de estructuras de polímeros se traduce en una amplia gama de propiedades y usos que los convierten en partes integrales de nuestra vida cotidiana. Agregar grupos funcionales a la estructura de un polímero puede resultar en propiedades significativamente diferentes (ver la discusión sobre Kevlar más adelante en este capítulo).
Un ejemplo de una reacción de polimerización se muestra en la Figura\(\PageIndex{7}\). El monómero etileno (C 2 H 4) es un gas a temperatura ambiente, pero cuando se polimeriza, utilizando un catalizador de metal de transición, se transforma en un material sólido compuesto por cadenas largas de unidades —CH 2 — llamadas polietileno. El polietileno es un plástico básico utilizado principalmente para empaques (bolsas y películas).
El polietileno es un miembro de un subconjunto de polímeros sintéticos clasificados como plásticos. Los plásticos son sólidos orgánicos sintéticos que se pueden moldear; típicamente son polímeros orgánicos con masas moleculares altas. La mayoría de los monómeros que entran en plásticos comunes (etileno, propileno, cloruro de vinilo, estireno y tereftalato de etileno) son derivados de petroquímicos y no son muy biodegradables, lo que los convierte en materiales candidatos para su reciclaje. Reciclar plásticos ayuda a minimizar la necesidad de usar más suministros petroquímicos y también minimiza el daño ambiental causado al tirar estos materiales no biodegradables.
El reciclaje de plástico es el proceso de recuperar desechos, desechos o plásticos usados, y reprocesar el material para convertirlo en productos útiles. Por ejemplo, el tereftalato de polietileno (botellas de refrescos) se puede fundir y usar para muebles de plástico, en alfombras o para otras aplicaciones. Otros plásticos, como el polietileno (bolsas) y el polipropileno (vasos, recipientes de plástico para alimentos), pueden reciclarse o reprocesarse para ser utilizados nuevamente. Muchas áreas del país tienen programas de reciclaje que se enfocan en uno o más de los plásticos básicos a los que se les ha asignado un código de reciclaje (Figura\(\PageIndex{8}\)). Estas operaciones han estado vigentes desde la década de 1970 y han convertido la producción de algunos plásticos entre las operaciones industriales más eficientes en la actualidad.
El nombre de un alqueno se deriva del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. La presencia del doble enlace se significa reemplazando el sufijo -ane por el sufijo -ene. La ubicación del doble enlace se identifica nombrando el menor de los números de los átomos de carbono que participan en el doble enlace:
Isómeros de Alquenos
Las moléculas de 1-buteno y 2-buteno son isómeros estructurales; la disposición de los átomos en estas dos moléculas difiere. Como ejemplo de diferencias de disposición, el primer átomo de carbono en 1-buteno está unido a dos átomos de hidrógeno; el primer átomo de carbono en 2-buteno está unido a tres átomos de hidrógeno.
El compuesto 2-buteno y algunos otros alquenos también forman un segundo tipo de isómero llamado isómero geométrico. En un conjunto de isómeros geométricos, los mismos tipos de átomos están unidos entre sí en el mismo orden, pero las geometrías de las dos moléculas difieren. Los isómeros geométricos de los alquenos difieren en la orientación de los grupos a cada lado de un\(\mathrm{C=C}\) enlace.
Los átomos de carbono son libres de rotar alrededor de un enlace sencillo pero no alrededor de un doble enlace; un doble enlace es rígido. Esto permite tener dos isómeros de 2-buteno, uno con ambos grupos metilo en el mismo lado del doble enlace y otro con los grupos metilo en lados opuestos. Cuando se dibujan estructuras de buteno con ángulos de enlace de 120° alrededor de los átomos de carbono hibridados sp 2 que participan en el doble enlace, los isómeros son evidentes. El isómero 2-buteno en el que los dos grupos metilo están en el mismo lado se denomina isómero cis; aquel en el que los dos grupos metilo están en lados opuestos se denomina isómero trans (Figura\(\PageIndex{9}\)). Las diferentes geometrías producen diferentes propiedades físicas, como el punto de ebullición, que pueden hacer posible la separación de los isómeros:
Los alquenos son mucho más reactivos que los alcanos porque el\(\mathrm{C=C}\) resto es un grupo funcional reactivo. Un enlace π, al ser un enlace más débil, se interrumpe mucho más fácilmente que un enlace σ. Así, los alquenos experimentan una reacción característica en la que el enlace π se rompe y se reemplaza por dos enlaces σ. Esta reacción se denomina reacción de adición. La hibridación de los átomos de carbono en el doble enlace en un alqueno cambia de sp 2 a sp 3 durante una reacción de adición. Por ejemplo, los halógenos agregan al doble enlace en un alqueno en lugar de reemplazar hidrógeno, como ocurre en un alcano:
Proporcione los nombres de la IUPAC para el reactivo y el producto de la reacción de halogenación que se muestra aquí:
Solución
El reactivo es una cadena de cinco carbonos que contiene un doble enlace carbono-carbono, por lo que el nombre base será penteno. Comenzamos a contar al final de la cadena más cercana al doble enlace, en este caso, desde la izquierda, el doble enlace abarca los carbonos 2 y 3, por lo que el nombre se convierte en 2-penteno. Dado que hay dos grupos que contienen carbono unidos a los dos átomos de carbono en el doble enlace y están en el mismo lado del doble enlace, esta molécula es el isómero cis, haciendo el nombre del alqueno de partida cis-2-penteno. El producto de la reacción de halogenación tendrá dos átomos de cloro unidos a los átomos de carbono que formaban parte del doble enlace carbono-carbono:
Esta molécula es ahora un alcano sustituido y será nombrada como tal. La base del nombre será pentano. Contaremos desde el final que numera los átomos de carbono donde están unidos los átomos de cloro como 2 y 3, haciendo el nombre del producto 2,3-dicloropentano.
Proporcione los nombres para el reactivo y el producto de la reacción que se muestra:
- Contestar
-
reactivo: cis-3-hexeno, producto: 3,4-diclorohexano
Alquinos
Las moléculas de hidrocarburos con uno o más enlaces triples se denominan alquinos; constituyen otra serie de hidrocarburos insaturados. Dos átomos de carbono unidos por un triple enlace están unidos entre sí por un enlace σ y dos enlaces π. Los carbonos hibridados sp involucrados en el triple enlace tienen ángulos de enlace de 180°, dando a este tipo de enlaces una forma lineal, similar a varilla.
El miembro más simple de la serie de alquinos es el etino, C 2 H 2, comúnmente llamado acetileno. La estructura de Lewis para el etino, una molécula lineal, es:
La nomenclatura IUPAC para alquinos es similar a la de los alquenos excepto que se usa el sufijo -ino para indicar un triple enlace en la cadena. Por ejemplo,\(\mathrm{CH_3CH_2C≡CH}\) se llama 1-butino.
Describir la geometría e hibridación de los átomos de carbono en la siguiente molécula:
Solución
Los átomos de carbono 1 y 4 tienen cuatro enlaces simples y, por lo tanto, son tetraédricos con hibridación sp 3. Los átomos de carbono 2 y 3 están involucrados en el triple enlace, por lo que tienen geometrías lineales y se clasificarían como híbridos sp.
Identificar los ángulos de hibridación y enlace en los átomos de carbono en la molécula mostrada:
- Contestar
-
carbono 1: sp, 180°; carbono 2: sp, 180°; carbono 3: sp 2, 120°; carbono 4: sp 2, 120°; carbono 5: sp 3, 109.5°
Químicamente, los alquinos son similares a los alquenos. Dado que el grupo\(\mathrm{C≡C}\) funcional tiene dos enlaces π, los alquinos típicamente reaccionan aún más fácilmente y reaccionan con el doble de reactivo en las reacciones de adición. La reacción de acetileno con bromo es un ejemplo típico:
El acetileno y los otros alquinos también se queman fácilmente. Un soplete de acetileno aprovecha el alto calor de combustión del acetileno.
Hidrocarburos Aromáticos
El benceno, C 6 H 6, es el miembro más simple de una gran familia de hidrocarburos, llamados hidrocarburos aromáticos. Estos compuestos contienen estructuras de anillo y exhiben enlaces que deben describirse utilizando el concepto híbrido de resonancia de la teoría de enlaces de valencia o el concepto de deslocalización de la teoría orbital molecular. (Para revisar estos conceptos, refiérase a los capítulos anteriores sobre unión química). Las estructuras de resonancia para benceno, C 6 H 6, son:
Hay muchos derivados del benceno. Los átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por muchos sustituyentes diferentes. Los compuestos aromáticos experimentan más fácilmente reacciones de sustitución que reacciones de adición; la sustitución de uno de los átomos de hidrógeno por otro sustituyente dejará intactos los dobles enlaces deslocalizados. Los siguientes son ejemplos típicos de derivados de benceno sustituidos:
El tolueno y el xileno son solventes y materias primas importantes en la industria química. El estireno se utiliza para producir el poliestireno polimérico.
Aquí se muestra un posible isómero creado por una reacción de sustitución que reemplaza un átomo de hidrógeno unido al anillo aromático del tolueno por un átomo de cloro. Dibuje otros dos posibles isómeros en los que el átomo de cloro reemplaza a un átomo de hidrógeno diferente unido al anillo aromático:
Solución
Dado que el anillo de seis carbonos con dobles enlaces alternos es necesario para que la molécula se clasifique como aromática, los isómeros apropiados pueden producirse solo cambiando las posiciones del sustituyente cloro con respecto al sustituyente metilo:
Dibujar tres isómeros de un compuesto de anillo aromático de seis miembros sustituido con dos bromo.
- Contestar
-
Resumen
Los enlaces fuertes y estables entre los átomos de carbono producen moléculas complejas que contienen cadenas, ramas y anillos. La química de estos compuestos se llama química orgánica. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos compuestos únicamente por carbono e hidrógeno. Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir, hidrocarburos que contienen solo enlaces simples. Los alquenos contienen uno o más dobles enlaces carbono-carbono. Los alquinos contienen uno o más enlaces triples carbono-carbono. Los hidrocarburos aromáticos contienen estructuras de anillo con sistemas de electrones π deslocalizados.
Notas al pie
- Esta es la base de datos de Beilstein, ahora disponible a través del sitio de Reaxys (www.elsevier.com/online-tools/reaxys).
- Peplow, Mark. “Síntesis orgánica: El robo-químico”, Nature 512 (2014): 20—2.
- Las propiedades físicas para C 4 H 10 y moléculas más pesadas son las del isómero normal, n-butano, n-pentano, etc.
- STP indica una temperatura de 0 °C y una presión de 1 atm.
Glosario
- reacción de adición
- reacción en la que un doble enlace carbono-carbono forma un enlace simple carbono-carbono mediante la adición de un reactivo. Reacción típica para un alqueno.
- alcano
- molécula que consiste solo en átomos de carbono e hidrógeno conectados por enlaces simples (σ)
- alqueno
- molécula que consiste en carbono e hidrógeno que contiene al menos un doble enlace carbono-carbono
- grupo alquilo
- sustituyente, que consiste en un alcano que falta un átomo de hidrógeno, unido a una estructura más grande
- alquino
- molécula que consiste en carbono e hidrógeno que contiene al menos un triple enlace carbono-carbono
- hidrocarburo aromático
- molécula cíclica que consiste en carbono e hidrógeno con enlaces simples y dobles alternantes deslocalizados carbono-carbono, lo que resulta en una mayor estabilidad
- grupo funcional
- parte de una molécula orgánica que imparte una reactividad química específica a la molécula
- compuesto orgánico
- compuesto natural o sintético que contiene carbono
- hidrocarburo saturado
- molécula que contiene carbono e hidrógeno que tiene solo enlaces simples entre los átomos de carbono
- estructura esquelética
- método abreviado para dibujar moléculas orgánicas en las que los átomos de carbono están representados por los extremos de líneas y curvas entre líneas, y no se muestran los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono (pero se entiende que están presentes por el contexto de la estructura)
- sustituyente
- ramificación o grupo funcional que reemplaza los átomos de hidrógeno en una cadena hidrocarbonada más grande
- reacción de sustitución
- reacción en la que un átomo reemplaza a otro en una molécula