1.6: Benceno y conjugación
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Los hidrocarburos aromáticos, como este anillo de benceno, tienen una química inesperada.
Esperaríamos nombrar a esta molécula 1,3,5-ciclohexatrieno y ver sus dobles enlaces reaccionar como otros dobles enlaces. Sin embargo, estos dobles enlaces no reaccionan de la misma manera que los dobles enlaces en un alqueno estándar. Observe el resultado del siguiente experimento bajo las condiciones de reacción apropiadas.
Esta sorprendente estabilidad de los dobles enlaces en el anillo de benceno no se debe a la disposición cíclica de la cadena carbonada. Bajo las condiciones de reacción apropiadas, vemos los siguientes resultados para agregar hidrógeno a través de los dobles enlaces de las moléculas a continuación.
La medición de las longitudes de unión da el siguiente resultado.
| Tipo de enlace | Longitud de unión (Angstroms) |
|---|---|
| Individual | 1.54 |
| Doble | 1.34 |
| Benceno | 1.4 |
Por lo tanto, los tres “dobles enlaces” del anillo de benceno no son verdaderos dobles enlaces. Los electrones se comparten a través de todos los carbonos en el anillo, una disposición llamada conjugación que se representa mejor por la siguiente estructura.
Al representar anillos de benceno usando el dibujo de doble enlace, recuerde que el anillo es un híbrido entre dos estructuras de resonancia igualmente probables.
Por lo tanto, ambas estructuras a continuación se llamarían 1-clorobenceno.
Cuando un anillo de benceno tiene dos sustituyentes, se nombran en función de su posición entre sí en lugar de por números.
1. ¿Cuál es el nombre de la Molécula A?
2. Un anillo de benceno puede ser un sustituyente.
El nombre de esta molécula es 2-fenildecano.
¿Cuál es el nombre de la Molécula B?
La conjugación no se limita a estructuras cíclicas. Una de las dos moléculas siguientes no reacciona con haluros de halógeno en condiciones de reacción estándar. ¿Qué molécula predice que es la más estable? ¿Por qué? ¿Qué predicción harías sobre la longitud de sus enlaces carbono-carbono?
- Escribe los pasos que uses para nombrar un derivado de benceno o una molécula que contenga un anillo de benceno como sustituyente, en orden, como instrucciones para un estudiante que no sepa hacerlo.
- Dibuja cualquier molécula que contenga benceno y siga los pasos para nombrar su molécula.