Saltar al contenido principal
LibreTexts Español

1.6: Benceno y conjugación

  • Page ID
    71268
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

    \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

    \( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    ( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

    \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

    \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

    \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

    \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    \( \newcommand{\id}{\mathrm{id}}\)

    \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)

    \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\)

    \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\)

    \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\)

    \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\)

    \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\)

    \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\)

    \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    \( \newcommand{\vectorA}[1]{\vec{#1}}      % arrow\)

    \( \newcommand{\vectorAt}[1]{\vec{\text{#1}}}      % arrow\)

    \( \newcommand{\vectorB}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

    \( \newcommand{\vectorC}[1]{\textbf{#1}} \)

    \( \newcommand{\vectorD}[1]{\overrightarrow{#1}} \)

    \( \newcommand{\vectorDt}[1]{\overrightarrow{\text{#1}}} \)

    \( \newcommand{\vectE}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash{\mathbf {#1}}}} \)

    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \)

    \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

    \(\newcommand{\avec}{\mathbf a}\) \(\newcommand{\bvec}{\mathbf b}\) \(\newcommand{\cvec}{\mathbf c}\) \(\newcommand{\dvec}{\mathbf d}\) \(\newcommand{\dtil}{\widetilde{\mathbf d}}\) \(\newcommand{\evec}{\mathbf e}\) \(\newcommand{\fvec}{\mathbf f}\) \(\newcommand{\nvec}{\mathbf n}\) \(\newcommand{\pvec}{\mathbf p}\) \(\newcommand{\qvec}{\mathbf q}\) \(\newcommand{\svec}{\mathbf s}\) \(\newcommand{\tvec}{\mathbf t}\) \(\newcommand{\uvec}{\mathbf u}\) \(\newcommand{\vvec}{\mathbf v}\) \(\newcommand{\wvec}{\mathbf w}\) \(\newcommand{\xvec}{\mathbf x}\) \(\newcommand{\yvec}{\mathbf y}\) \(\newcommand{\zvec}{\mathbf z}\) \(\newcommand{\rvec}{\mathbf r}\) \(\newcommand{\mvec}{\mathbf m}\) \(\newcommand{\zerovec}{\mathbf 0}\) \(\newcommand{\onevec}{\mathbf 1}\) \(\newcommand{\real}{\mathbb R}\) \(\newcommand{\twovec}[2]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\ctwovec}[2]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\threevec}[3]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cthreevec}[3]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fourvec}[4]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfourvec}[4]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\fivevec}[5]{\left[\begin{array}{r}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\cfivevec}[5]{\left[\begin{array}{c}#1 \\ #2 \\ #3 \\ #4 \\ #5 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\mattwo}[4]{\left[\begin{array}{rr}#1 \amp #2 \\ #3 \amp #4 \\ \end{array}\right]}\) \(\newcommand{\laspan}[1]{\text{Span}\{#1\}}\) \(\newcommand{\bcal}{\cal B}\) \(\newcommand{\ccal}{\cal C}\) \(\newcommand{\scal}{\cal S}\) \(\newcommand{\wcal}{\cal W}\) \(\newcommand{\ecal}{\cal E}\) \(\newcommand{\coords}[2]{\left\{#1\right\}_{#2}}\) \(\newcommand{\gray}[1]{\color{gray}{#1}}\) \(\newcommand{\lgray}[1]{\color{lightgray}{#1}}\) \(\newcommand{\rank}{\operatorname{rank}}\) \(\newcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\col}{\text{Col}}\) \(\renewcommand{\row}{\text{Row}}\) \(\newcommand{\nul}{\text{Nul}}\) \(\newcommand{\var}{\text{Var}}\) \(\newcommand{\corr}{\text{corr}}\) \(\newcommand{\len}[1]{\left|#1\right|}\) \(\newcommand{\bbar}{\overline{\bvec}}\) \(\newcommand{\bhat}{\widehat{\bvec}}\) \(\newcommand{\bperp}{\bvec^\perp}\) \(\newcommand{\xhat}{\widehat{\xvec}}\) \(\newcommand{\vhat}{\widehat{\vvec}}\) \(\newcommand{\uhat}{\widehat{\uvec}}\) \(\newcommand{\what}{\widehat{\wvec}}\) \(\newcommand{\Sighat}{\widehat{\Sigma}}\) \(\newcommand{\lt}{<}\) \(\newcommand{\gt}{>}\) \(\newcommand{\amp}{&}\) \(\definecolor{fillinmathshade}{gray}{0.9}\)
    Objetivo de aprendizaje
    • Comprensión y denominación de derivados del benceno.

    Los hidrocarburos aromáticos, como este anillo de benceno, tienen una química inesperada.

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {1}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...7/Figure_1.svg "/>
    Figura\(\PageIndex{1}\): benceno

    Esperaríamos nombrar a esta molécula 1,3,5-ciclohexatrieno y ver sus dobles enlaces reaccionar como otros dobles enlaces. Sin embargo, estos dobles enlaces no reaccionan de la misma manera que los dobles enlaces en un alqueno estándar. Observe el resultado del siguiente experimento bajo las condiciones de reacción apropiadas.

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {2}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...8/Figure_2.svg "/>
    Figura\(\PageIndex{2}\).

    Esta sorprendente estabilidad de los dobles enlaces en el anillo de benceno no se debe a la disposición cíclica de la cadena carbonada. Bajo las condiciones de reacción apropiadas, vemos los siguientes resultados para agregar hidrógeno a través de los dobles enlaces de las moléculas a continuación.

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {3}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...9/Figure_3.svg "/>
    Figura\(\PageIndex{3}\).

    La medición de las longitudes de unión da el siguiente resultado.

    Tipo de enlace Longitud de unión (Angstroms)
    Individual 1.54
    Doble 1.34
    Benceno 1.4

    Por lo tanto, los tres “dobles enlaces” del anillo de benceno no son verdaderos dobles enlaces. Los electrones se comparten a través de todos los carbonos en el anillo, una disposición llamada conjugación que se representa mejor por la siguiente estructura.

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {4}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...0/Figure_4.svg "/>
    Figura\(\PageIndex{4}\).

    Al representar anillos de benceno usando el dibujo de doble enlace, recuerde que el anillo es un híbrido entre dos estructuras de resonancia igualmente probables.

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {5}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...1/Figure_5.svg "/>
    Figura\(\PageIndex{5}\).

    Por lo tanto, ambas estructuras a continuación se llamarían 1-clorobenceno.

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {6}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...2/Figure_6.svg "/>
    Figura\(\PageIndex{6}\): 1-clorobenceno

    Cuando un anillo de benceno tiene dos sustituyentes, se nombran en función de su posición entre sí en lugar de por números.

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {7}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...3/Figure_7.svg "/>
    La Figura\(\PageIndex{7}\). o es para orto, con sustituyentes en 1,2:o-diclorobenceno
    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {8}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...4/Figure_8.svg "/>
    La Figura\(\PageIndex{8}\). m es para meta, con sustituyentes a 1,3:m-clorometilbenceno
    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {9}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek...5/Figure_9.svg "/>
    La Figura\(\PageIndex{9}\). p es para para, con sustituyentes a 1,4:p-clorofluorobenceno
    Preguntas de práctica

    1. ¿Cuál es el nombre de la Molécula A?

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {10}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek.../Figure_10.svg "/>
    Figura\(\PageIndex{10}\): Molécula A

    2. Un anillo de benceno puede ser un sustituyente.

    El nombre de esta molécula es 2-fenildecano.

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {11}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek.../Figure_11.svg "/>
    Figura\(\PageIndex{11}\): 2-fenildecano

    ¿Cuál es el nombre de la Molécula B?

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {12}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek.../Figure_12.svg "/>
    Figura\(\PageIndex{12}\): Molécula B

    La conjugación no se limita a estructuras cíclicas. Una de las dos moléculas siguientes no reacciona con haluros de halógeno en condiciones de reacción estándar. ¿Qué molécula predice que es la más estable? ¿Por qué? ¿Qué predicción harías sobre la longitud de sus enlaces carbono-carbono?

    Figura <span translate=\ (\ PageIndex {13}\) .svg” src=” https://chem.libretexts.org/@api/dek.../Figure_13.svg "/>
    Figura\(\PageIndex{13}\).
    Preguntas de práctica
    1. Escribe los pasos que uses para nombrar un derivado de benceno o una molécula que contenga un anillo de benceno como sustituyente, en orden, como instrucciones para un estudiante que no sepa hacerlo.
    2. Dibuja cualquier molécula que contenga benceno y siga los pasos para nombrar su molécula.

    This page titled 1.6: Benceno y conjugación is shared under a CC BY 4.0 license and was authored, remixed, and/or curated by Rebekah O'Donnell (OpenStax CNX) .