4: Alcanos

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Los alcanos son las moléculas orgánicas más simples, consistentes solo en carbono e hidrógeno y con solo enlaces simples entre átomos de carbono. Los alcanos se utilizan como base para nombrar a la mayoría de los compuestos orgánicos (su nomenclatura). Los alcanos tienen la fórmula general\(C_nH_{2n+2}\).

4.1: Preludio a los alcanos
Si bien este capítulo se ocupa de la química de una sola clase de compuestos: los alcanos, se desarrollan varios principios fundamentales que utilizaremos extensamente en capítulos posteriores. El estudio de algunos de estos principios se ha asociado tradicionalmente más con la química física que con la química orgánica. Los incluimos aquí, al inicio de la discusión de reacciones orgánicas, porque proporcionan una base sólida para comprender el uso práctico de las reacciones orgánicas.
4.2: Propiedades físicas de los alcanos y El concepto de homología
La serie de alcanos de cadena lineal, en la que n es el número de carbonos en la cadena, muestra una gradación notablemente suave de las propiedades físicas. A medida que n aumenta, cada\(CH_2\) grupo adicional aporta un incremento bastante constante al punto de ebullición y densidad, y en menor medida al punto de fusión. Esto permite estimar las propiedades de un miembro desconocido de la serie a partir de las de sus vecinos.
4.3: Reacciones Químicas de Alcanos. Combustión de alcanos
Como clase, los alcanos generalmente no son reactivos porque su “afinidad” química por los reactivos más comunes puede considerarse como “saturada” o satisfecha. Así, ninguno de los enlaces C−H o C-C en un hidrocarburo saturado típico, por ejemplo etano, es atacado a temperaturas ordinarias por un ácido fuerte, como el ácido sulfúrico, o por un agente oxidante, como bromo (en la oscuridad), oxígeno o permanganato de potasio. En condiciones ordinarias, el etano es igualmente estable a los agentes reductores.
4.4: Combustión. Calores de Reacción. Energías de enlace
Todos los hidrocarburos son atacados por el oxígeno a temperaturas elevadas y, si el oxígeno está en exceso, se produce una combustión completa al dióxido de carbono y al agua. El calor evolucionado en este proceso, el calor de la reacción de combustión, es una medida de la cantidad de energía almacenada en los enlaces C-C y C-H del hidrocarburo COMPARADO con la energía almacenada en los productos, dióxido de carbono y agua.
4.5: Halogenación de alcanos. Energías y Tasas de Reacciones
Las economías de las naciones altamente industrializadas del mundo se basan en gran parte en la energía y los químicos producidos a partir del petróleo. Si bien los intermedios más importantes y versátiles para la conversión del petróleo en productos químicos son compuestos con dobles o triples enlaces, también es posible preparar muchas sustancias valiosas mediante reacciones de sustitución de alcanos. En tales sustituciones, un hidrógeno se elimina de una cadena de carbono y otro átomo o grupo de átomos se une en su lugar
4.6: Halogenaciones prácticas y problemas de selectividad
Dado el conocimiento de que una reacción particular procederá a una velocidad adecuada, son necesarias una serie de consideraciones prácticas para una operación satisfactoria. Estas consideraciones incluyen la interferencia por posibles reacciones secundarias que dan productos distintos a los deseados, la facilidad de separación del producto deseado de la mezcla de reacción y los costos de materiales, aparatos y mano de obra. Consideraremos estos problemas en relación con las importantes reacciones sintéticas discutidas en este libro.
4.7: Nitración de alcanos
Otra reacción de importancia comercial es la nitración de alcanos para dar nitroparafinas. Tales reacciones generalmente se llevan a cabo en fase vapor a temperaturas elevadas utilizando ácido nítrico o tetroóxido de nitrógeno como agente nitrante.
4.E: Alcanos (Ejercicios)
Estos son los ejercicios de tarea para acompañar al Capítulo 4 del Textmap for Basic Principles of Organic Chemistry (Roberts y Caserio).

Miniatura: Estructura de propano.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."