9: Separación, Purificación e Identificación de Compuestos Orgánicos
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Las separaciones se pueden lograr por diferencias en las propiedades físicas, tales como diferencias en el punto de ebullición, o por medios químicos, donde las diferencias en las propiedades físicas se ven potenciadas por reacciones químicas. En este capítulo consideraremos algunas separaciones de compuestos basadas en diferencias en las propiedades físicas. Los procedimientos químicos se discutirán en otra parte en relación con las clases apropiadas de compuestos.
- 9.1: Preludio a la separación, purificación e identificación
- La separación de mezclas de compuestos para dar los componentes puros es de gran importancia práctica en química. Muchas reacciones sintéticas dan mezclas de productos y es necesario que tengas una idea razonablemente clara de cómo se pueden separar las mezclas de compuestos. Casi todos los compuestos de interés bioquímico se presentan de forma natural como componentes de mezclas muy complejas de las que solo pueden separarse con considerable dificultad.
- 9.2: ¿Cómo sabemos cuando un Compuestos Orgánicos es Puro?
- Los criterios clásicos para determinar la pureza de los compuestos orgánicos son las composiciones elementales correctas y la nitidez del punto de fusión o la constancia del punto de ebullición. Por importantes que sean estos criterios analíticos y físicos, pueden ser engañosos o incluso inútiles. Por ejemplo, el criterio analítico no ayuda con posibles mezclas de isómeros porque estas mezclas tienen la misma composición elemental.
- 9.3: Procedimientos de Separación Cromatográfica
- Muchos métodos de separación se basan en la cromatografía, es decir, la separación de los componentes de una mezcla por diferencias en la forma en que se distribuyen (o se reparten) entre dos fases diferentes. La cromatografía líquido-sólido originalmente se desarrolló para la separación de sustancias coloreadas, de ahí el nombre cromatografía, que deriva de la palabra griega croma que significa color.
- 9.4: ¿Por qué no podemos ver moléculas?
- La forma más directa de determinar las estructuras de las moléculas sería “ver” cómo se disponen los núcleos y cómo se distribuyen los electrones. Esto no es posible con la luz visible, porque las longitudes de onda de la luz visible son mucho más largas que las dimensiones moleculares habituales. Un haz de electrones puede tener las longitudes de onda cortas necesarias, pero pequeñas moléculas orgánicas son destruidas rápidamente por irradiación con electrones de las longitudes de onda adecuadas.
- 9.5: Estados de Energía Atómica y Espectros de Línea
- Un cambio espectroscópico relacionado con un cambio en la energía asociado a la absorción de un cuántico de energía. Los espectros son el resultado de búsquedas de tales absorciones en un rango de longitudes de onda. Si se determina y se traza el grado de absorción por un gas monoatómico, se observa una serie de bandas o líneas de absorción muy agudas. Las líneas son nítidas porque corresponden a cambios específicos en la configuración electrónica sin complicaciones de otros posibles cambios de energía.
- 9.6: Estados Energéticos de las Moléculas
- Los estados energéticos y espectros de las moléculas son mucho más complejos que los de los átomos aislados. Además de las energías asociadas a los estados electrónicos moleculares, existe la energía cinética asociada a los movimientos vibracionales y rotacionales.
- 9.7: Espectros de microondas (rotacionales)
- porque los niveles de energía electrónica y vibracional están espaciados mucho más ampliamente, y debido a que los cambios entre ellos, son inducidos solo por radiación de mayor energía, las absorciones de microondas por sustancias gaseosas pueden caracterizarse como “espectros rotacionales” esencialmente puros. Es posible obtener momentos rotacionales de inercia a partir de espectros de microondas, y a partir de estos momentos obtener ángulos de unión y distancias de unión para moléculas simples.
- 9.8: Espectroscopía Infrarroja (Rovibracional)
- La espectroscopia infrarroja fue provincia de físicos y fisicoquímicos hasta alrededor de 1940. En ese momento, el potencial de la espectroscopia infrarroja como herramienta analítica comenzó a ser reconocido por los químicos orgánicos. El cambio se debió en gran parte a la producción de pequeños espectrofotómetros infrarrojos bastante resistentes e instrumentos de este tipo ahora son prácticamente indispensables para el análisis químico. Una breve descripción de los principios y la práctica de este método espectroscópico es el tema de esta sección
- 9.9: Espectroscopia Raman
- La espectroscopia Raman a menudo es un complemento muy útil para la espectroscopia infrarroja. El arreglo experimental para los espectros Raman es bastante simple en principio. La luz monocromática, como la de un láser de argón-gas, se pasa a través de una muestra, y la luz dispersada en ángulo recto con respecto al haz incidente es analizada por un espectrómetro óptico.
- 9.10: Espectros electrónicos de moléculas orgánicas
- La absorción de luz en las regiones ultravioleta y visible produce cambios en las energías electrónicas de las moléculas asociadas a la excitación de un electrón de un orbital estable a uno inestable. Debido a que la energía requerida para excitar los electrones de valencia-envoltura de las moléculas es comparable a las fuerzas de los enlaces químicos, la absorción puede conducir a reacciones químicas. Esto se discutió brevemente en relación con la halogenación fotoquímica de alcanos.
- 9.11: Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear
- La espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) es extremadamente útil para la identificación y análisis de compuestos orgánicos. El principio en el que se basa esta forma de espectroscopia es simple. Los núcleos de muchos tipos de átomos actúan como pequeños imanes y tienden a alinearse en un campo magnético. En espectroscopía RMN, medimos la energía requerida para cambiar la alineación de núcleos magnéticos en un campo magnético.
- 9.12: Espectroscopia de Masas
- La aplicación habitual de espectroscopía de masas a moléculas orgánicas implica el bombardeo con un haz de electrones de energía media en alto vacío, y el análisis de las partículas cargadas y fragmentos así producidos. La mayoría de los espectrómetros de masas se configuran para analizar fragmentos cargados positivamente, aunque también es posible la espectrometría de masas de iones negativos.
- 9.E: Separación, Purificación e Identificación de Compuestos Orgánicos (Ejercicios)
- Estos son los ejercicios de tarea para acompañar al Capítulo 9 del Textmap for Basic Principles of Organic Chemistry (Roberts y Caserio).
Colaboradores y Atribuciones
- John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."