3.2: Estructura de Radicales Alquílicos: Hiperconjugación

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 77922

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Tendencia en Estabilidad Radical

3 ^o > 2 ^o > 1 ^o > Metilo

Para entender la razón de este ordenamiento en la estabilidad radical debemos primero mirar la estructura de un radical alquilo.

Los datos experimentales han demostrado que los radicales tienen una geometría plana trigonal asociada con la hibridación sp ².

El electrón desapareado está contenido en un orbital p que es perpendicular al plano molecular.

Esta geometría plana trigonal permite que sigma en carbonos adyacentes se alinee y se superpongan con el orbital p. La alineación permite que los electrones en el enlace sigma donen electrones al orbital p deficiente en electrones. Este proceso se llama hiperconjugación.

Cuantos más sustituyentes alquilo, y por lo tanto más enlaces sigma, la densidad electrónica se dona a los orbitales p. Es por ello que la tendencia general en la estabilidad radical es verdadera 3 ^o > 2 ^o > 1 ^o > Metilo.