3.5: Otras Halogenaciones Radical del Metano

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Para la halogenación radical del metano, el flúor es el más reactivo y el yodo es el menos reactivo. La razón de esto se puede ver en la entalpía para el primer paso de propagación en las diferentes halognaciones del metano. Para el flúor el paso es exotérmico, sin embargo, para cloro, bromo y yodo el paso es endotérmico. Esta tendencia proviene de las fuerzas de unión relativas del enlace H-X que se forma. El enlace H-F es fuerte lo que provoca la alta reactividad del flúor en estas reacciones. Correspondientemente, las reacciones con flúor tienen una energía de activación relativamente pequeña y el yodo tienen una energía de activación relativamente grande. En el caso del Yodo la energía de activación es tan alta que no se produce la yodación del metano.

Entalpía de las etapas de propagación para la halogenación del metano

F: -130 kJ/mol

Cl: +8 kJ/mol

Br: +75 kJ/mol

I: +142 kJ/mol

Reactividad relativa de X. en Reacciones de abstracción de hidrógeno

F. > C. > Br. > I.

Reactividad relativa de X^.en Reacciones de abstracción de hidrógeno

^F.> ^C.> Br^.> I^.