3: Grupos Funcionales y Nomenclatura
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objetivos de aprendizaje
Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de
- usar grupos R para dibujar grupos funcionales genéricos - consulte la sección 3.1
- nombrar alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos, haluros de alquilo, éteres, alcoholes, aminas, benceno y sus derivados, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos usando IUPAC (sistemática) y nomenclatura de nombre común seleccionada - referirse a las secciones 3.2 - 3.14
- dibujar la estructura de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos, haluros de alquilo, éteres, alcoholes, aminas, benceno y sus derivados, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos de la IUPAC (sistemática) y nombres comunes seleccionados - refiérase a las secciones 3.2 - 3.14
- clasificar haluros de alquilo, alcoholes y aminas - refiérase a las secciones 3.5, 3.8 y 3.12 respectivamente.
Una Perla de Sabiduría: Los nombres más comunes se derivaron de sistemas de nomenclatura más antiguos que algunos pueden argumentar que “no eran sistemáticos en absoluto”. Sin embargo, es útil señalar que los sistemas más antiguos de nomenclatura a menudo se basaban en características estructurales compartidas y/o reactividad química. Aprender nombres comunes cuidadosamente seleccionados puede ofrecer información sobre la reactividad química y los patrones estructurales. Adicionalmente, hay algunos nombres comunes que son tan frecuentes, necesitan ser memorizados.
Nota: Se introduce la nomenclatura para compuestos orgánicos con azufre y fósforo para que los alumnos puedan interpretar un nombre dado y dibujar la estructura correcta. La derivación de nombres puede ser requerida por el profesor y requiere instrucción adicional.
- 3.1: Estructuras genéricas (abreviadas) (también conocidas como grupos R)
- No siempre es necesario dibujar toda la estructura de un compuesto. Se explica el uso correcto del “grupo R”.
- 3.2: Panorama general de la estrategia de nomenclatura de la IUPAC
- Los nombres de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) para compuestos orgánicos siguen el mismo conjunto de reglas y pueden tener hasta cuatro partes. Reconocer el patrón general puede simplificar el proceso de aprendizaje.
- 3.3: Alcanos
- Los alcanos forman la cadena principal de carbono de todos los compuestos orgánicos.
- 3.4: Cicloalcanos
- Los límites rotacionales de los cicloalcanos introducen estereoquímica en algunos compuestos. Algunos cicloalcanos disustituidos pueden existir como isómeros geométricos (cis/trans).
- 3.5: Haloalcano - Clasificación y Nomenclatura
- La reactividad de los haluros de alquilo (haloalcanos) se puede predecir usando sus clasificaciones estructurales de primaria, secundaria o terciaria.
- 3.6: Alquenos
- El doble enlace rígido carbono-carbono (C=C) también puede introducir consideraciones estereoquímicas en la nomenclatura.
- 3.7: Alquinos
- La geometría lineal de los enlaces triples carbono-carbono simplifica los nombres de este grupo funcional.
- 3.8:3.8 Alcoholes - Clasificación y Nomenclatura
- Los alcoholes son compuestos orgánicos con grupos hidroxilo como una característica estructural única. La clasificación del alcohol será útil a medida que aprendamos patrones de reactividad química. También se explican los términos “vecinal” y “germinal”.
- 3.9: Éteres, Epóxidos y Sulfuros
- Los éteres, epóxidos y sulfuros tienen el heteroátomo interrumpiendo la cadena continua de carbono. No hay sufijo IUPAC para los éteres. El grupo alcoxi es siempre un sustituyente.
- 3.10: Benceno y sus Derivados
- Esta sección se centra en nombrar derivados de benceno y la importante distinción entre un grupo fenilo y un grupo bencilo. Se discute la nomenclatura fenólica y con otros derivados importantes del benceno.
- 3.11: Aldehídos y Cetonas
- Si bien hay muchos grupos funcionales que incluyen la característica estructural carbonilo, los aldehídos y cetonas se denominan colectivamente “los carbonilos”. Con su reactividad química altamente similar, su nomenclatura se enseña en conjunto.
- 3.12: Aminas - Clasificación y Nomenclatura
- Las aminas son importantes bases débiles, reactivos orgánicos y compuestos biológicamente activos, como los alcaloides. La clasificación de aminas es útil para reconocer patrones de reactividad química.
- 3.13: Ácidos Carboxílicos
- Los ácidos carboxílicos son importantes productos naturales y precursores sintéticos. Los nombres comunes se proporcionan para ácidos carboxílicos (1 a 10 carbonos) y ácidos dicarboxílicos seleccionados.
- 3.14: Los Derivados de los Acidos
- Todos estos grupos funcionales pueden hidrolizarse para formar ácidos carboxílicos, por lo que se denominan colectivamente los derivados de ácido carboxílico.
- 3.15: Ejercicios adicionales
- Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje de este capítulo.
- 3.16: Soluciones a Ejercicios Adicionales
- Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.
- 3.17: Apéndice - Reglas de Nomenclatura IUPAC
- Este apéndice proporciona un enlace al texto completo de las reglas de nomenclatura de la IUPAC para compuestos orgánicos.