3.3: Alcanos

objetivos de aprendizaje

• alcanos de nombre usando IUPAC (sistemática) y nomenclatura de nombre común seleccionada
• dibujar la estructura de alcanos de la IUPAC (sistemática) y nombres comunes seleccionados

Los alcanos son hidrocarburos que pueden describirse por la fórmula general C _n H _{2n +2}. Consisten únicamente en carbono e hidrógeno y contienen únicamente enlaces sencillos. Los alcanos también se conocen como “hidrocarburos saturados”.

La siguiente tabla contiene los nombres sistemáticos de los primeros veinte alcanos de cadena lineal. Será importante familiarizarse con estos nombres porque serán la base para nombrar muchas otras moléculas orgánicas a lo largo de su curso de estudio.

Nombre	Fórmula molecular	Fórmula estructural condensada
Metano	CH 4	CH 4
Etano	C 2 H 6	CH 3 CH 3
Propano	C 3 H 8	CH 3 CH 2 CH 3
Butano	C 4 H 10	CH 3 (CH 2) 2 CH 3
Pentano	C 5 H 12	CH 3 (CH 2) 3 CH 3
Hexano	C 6 H 14	CH 3 (CH 2) 4 CH 3
heptano	C 7 H 16	CH 3 (CH 2) 5 CH 3
Octano	C 8 H 18	CH 3 (CH 2) 6 CH 3
Nonane	C 9 H 20	CH 3 (CH 2) 7 CH 3
Decano	C 10 H 22	CH 3 (CH 2) 8 CH 3
Undecane	C 11 H 24	CH 3 (CH 2) 9 CH 3
Dodecano	C 12 H 26	CH 3 (CH 2) 10 CH 3
Tridecano	C 13 H 28	CH 3 (CH 2) 11 CH 3
Tetradecano	C 14 H 30	CH 3 (CH 2) 12 CH 3
Pentadecano	C 15 H 32	CH 3 (CH 2) 13 CH 3
Hexadecano	C 16 H 34	CH 3 (CH 2) 14 CH 3
Heptadecano	C 17 H 36	CH 3 (CH 2) 15 CH 3
Octadecano	C 18 H 38	CH 3 (CH 2) 16 CH 3
Nonadecano	C 19 H 40	CH 3 (CH 2) 17 CH 3
Eicosano	C 20 H 42	CH 3 (CH 2) 18 CH 3

Clasificaciones de átomos de carbono

Para asignar los prefijos sec-, que significa secundario, y tert-, terciario, es importante que primero aprendamos a clasificar los átomos de carbono. Si un carbono está unido solo a otro carbono, se le llama carbono primario. Si un carbono está unido a otros dos carbonos, se llama carbono secundario. Un carbono terciario está unido a otros tres carbonos y, por último, un carbono cuaternario está unido a otros cuatro carbonos. Estos términos se resumen con un ejemplo en la siguiente tabla.

Clasificación	Ejemplo
metilo	CH 4
primaria
secundaria
terciario

Uso de nombres comunes con alcanos ramificados

Ciertos alcanos ramificados tienen nombres comunes que todavía son ampliamente utilizados hoy en día. Estos nombres comunes hacen uso de prefijos, como iso-, sec-, tert- y neo-.

Isoalcanos

El prefijo iso-, que significa isómero, se le da comúnmente a 2-metil alcanos. Es decir, si hay un grupo metilo localizado en el segundo carbono de una cadena carbonada, podemos usar el prefijo iso-. El prefijo se colocará frente al nombre del alcano que indica el número total de carbonos como en isopentano que es lo mismo que 2-metilbutano e isobutano que es lo mismo que 2-metilpropano. El patrón se ilustra a continuación

Sec- y terc-alcanos

Los alcanos secundarios y terciarios se pueden distinguir aún más de sus “partes iso-contrapartes” aplicando la comparación de las clasificaciones de carbono. A continuación se resumen los nombres comunes para tres y cuatro ramas de carbono. Observe que el prefijo “iso” se une directamente al nombre alquilo. Al alfabetizar ramas, se considera la “i”. Para “sec” y “tert”, el prefijo se separa del nombre alquílico y NO se considera al alfabetizar ramas.

Para algunos compuestos, los nombres comunes aportan una elegancia simple a la experiencia.

Neo-alcanos

Un alcano de cinco carbonos y la rama correspondiente de cinco carbonos pueden formar un patrón estructural comúnmente conocido como neopentano y neopentilo respectivamente. El prefijo neo- también se puede aplicar a alcanos más grandes como se muestra a continuación.

Grupos Alquílicos

Se forma un grupo alquilo eliminando un hidrógeno de la cadena alcano y se describe por la fórmula C _n H _2n+1. La eliminación de este hidrógeno da como resultado un cambio de tallo de -ano a -ilo. Echa un vistazo a los siguientes ejemplos.

El mismo enfoque se puede utilizar con cualquiera de los alcanos de la tabla anterior y con nombres comunes.

Nombres comunes de grupos alquílicos que suenan como alquenos

En cadenas largas de hidrocarburos puede haber muchos grupos -CH ₂ - en una serie. Estos grupos internos - (CH ₂) _n - son nombres que utilizan el tallo de la serie homóloga con el suficiente “ene” a pesar de que NO hay dobles enlaces carbono-carbono presentes. Por ejemplo, el nombre común para diclorometano, CH ₂ Cl ₂, es cloruro de metileno; y los nombres comunes para los principales ingredientes en anticongelantes son etilenglicol (CH ₂ (OH) CH ₂ OH) y propilenglicol (CH ₂ (OH) CH ₂ (OH) CH ₃ ), a pesar de que no existen dobles enlaces carbono-carbono en ninguno de estos tres compuestos.

Tres Principios Básicos de Nombramiento

1. Elija la cadena carbonada más larga y sustituida que contenga un grupo funcional.
2. Un carbono unido a un grupo funcional debe tener el menor número de carbono posible. Si no hay grupos funcionales, entonces cualquier sustituto presente debe tener el menor número posible.
3. Toma en consideración el orden alfabético; es decir, después de aplicar las dos primeras reglas dadas anteriormente, asegúrate de que tus sustitutos y/o grupos funcionales estén escritos en orden alfabético.

Ejemplo

Solución Regla #1 Elige la cadena carbonada más larga y sustituida que contenga un grupo funcional. Este ejemplo no contiene ningún grupo funcional, por lo que solo necesitamos preocuparnos por elegir la cadena carbonada más larga y más sustituida. La cadena de carbono más larga se ha destacado en rojo y consta de ocho carbonos. Regla #2 Los carbonos unidos a un grupo funcional deben tener el menor número de carbonos posible. Si no hay grupos funcionales, entonces cualquier sustituto presente debe tener el menor número posible. Debido a que este ejemplo no contiene ningún grupo funcional, solo necesitamos preocuparnos por los dos sustitutos presentes, es decir, los dos grupos metilo. Si comenzamos a numerar la cadena desde la izquierda, a los metilos se les asignarían los números 4 y 7, respectivamente. Si comenzamos a numerar la cadena desde la derecha, a los metilos se les asignarían los números 2 y 5. Por lo tanto, para satisfacer la segunda regla, la numeración comienza en el lado derecho de la cadena carbonada como se muestra a continuación. Esto da a los grupos metilo la numeración más baja posible. En este ejemplo, no hay necesidad de utilizar la tercera regla. Debido a que los dos sustitutos son idénticos, ninguno tiene prioridad alfabética con respecto a la numeración de los carbonos. Este concepto se aclarará en el siguiente ejemplo.

Ejemplo

Solución Regla #1 Elige la cadena carbonada más larga y sustituida que contenga un grupo funcional. Este ejemplo contiene dos grupos funcionales, bromo y cloro. La cadena de carbono más larga se ha destacado en rojo y consta de siete carbonos. Regla #2 Los carbonos unidos a un grupo funcional deben tener el menor número de carbonos posible. Si no hay grupos funcionales, entonces cualquier sustituto presente debe tener el menor número posible. En este ejemplo, numerar la cadena desde la izquierda o la derecha satisfacería esta regla. Si numeramos la cadena desde la izquierda, al bromo y al cloro se les asignarían las posiciones de carbono segunda y sexta, respectivamente. Si numeramos la cadena desde la derecha, al cloro se le asignaría la segunda posición y al bromo se le asignaría la sexta posición. Es decir, ya sea que optemos por numerar desde la izquierda o la derecha, los grupos funcionales ocupan la segunda y sexta posición en la cadena. Para seleccionar el esquema de numeración correcto, necesitamos utilizar la tercera regla. Regla #3 Después de aplicar las dos primeras reglas, tomar en consideración el orden alfabético. Alfabéticamente, el bromo viene antes que el cloro. Por lo tanto, al bromo se le asigna la segunda posición de carbono, y al cloro se le asigna la sexta posición de carbono.

Ejemplo

Solución Regla #1 Elige la cadena carbonada más larga y sustituida que contenga un grupo funcional. Este ejemplo contiene dos grupos funcionales, bromo y cloro, y un sustituto, el grupo metilo. La cadena de carbono más larga se ha destacado en rojo y consta de siete carbonos. Regla #2 Los carbonos unidos a un grupo funcional deben tener el menor número de carbonos posible. Después de tomar en consideración los grupos funcionales, los sustitutos presentes deben tener el menor número de carbonos posible. Este ejemplo particular ilustra el principio del punto de diferencia. Si numeramos la cadena por la izquierda, el bromo, el grupo metilo y el cloro ocuparían las posiciones segunda, quinta y sexta, respectivamente. Este concepto se ilustra en el segundo dibujo a continuación. Si numeramos la cadena por la derecha, el cloro, el grupo metilo y el bromo ocuparían las posiciones segunda, tercera y sexta, respectivamente, lo que se ilustra en el primer dibujo a continuación. La posición del metilo, por lo tanto, se convierte en un punto de diferencia. En el primer dibujo, el metilo ocupa la tercera posición. En el segundo dibujo, el metilo ocupa la quinta posición. Para satisfacer la segunda regla, queremos elegir el esquema de numeración que proporcione la menor numeración posible de este sustituto. Por lo tanto, la primera de las dos cadenas de carbono que se muestran a continuación es correcta. Por lo tanto, el primer esquema de numeración es el adecuado a utilizar. Una vez que haya determinado la numeración correcta de los carbonos, a menudo es útil hacer una lista, incluyendo los grupos funcionales, sustitutos y el nombre de la cadena parental. Cadena progenitora: heptano 2-Cloro 3-Metil 6-Bromo 6-bromo-2-cloro-3-metilheptano

Ejercicios

Escriba el nombre IUPAC (sistemático) para cada uno de los compuestos a continuación. Las cadenas progenitoras han numerado para los dos primeros compuestos para ayudarte a comenzar.

a)
b)
c)

Soluciones

a) 9-cloro-7-etil-2,2,4-trometildecano

b) 3-cloro-5-etil-4,4-dimetilheptano

c) 2-bromo-6-etiloctano