3.6: Alquenos
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- nombrar alquenos usando la IUPAC (sistemática) y la nomenclatura de nombre común seleccionada
- dibujar la estructura de alquenos de la IUPAC (sistemática) y nombres comunes seleccionados
Los alquenos contienen dobles enlaces carbono-carbono y son hidrocarburos insaturados con la fórmula molecular es C n H 2n. Tenga en cuenta: esta es también la misma relación de fórmula molecular que los cicloalcanos como se muestra en el ejemplo a continuación.
Introducción
La estructura parental es la cadena más larga que contiene ambos átomos de carbono del doble enlace. Los dos átomos de carbono de un doble enlace y los cuatro átomos unidos a ellos se encuentran en un plano, con ángulos de enlace de aproximadamente 120° Un doble enlace consiste en un enlace sigma formado por superposición de orbitales híbridos sp 2 y un enlace pi formado por superposición de orbitales paralelos de 2 p.
Los átomos de carbono que comparten el doble enlace pueden denominarse los "carbonos vinílicos”. Este nombre común surgió porque los alquenos son la fuente de los polímeros vinílicos.
Rigidez Pi Bond e isómeros geométricos
La rigidez del enlace pi en alquenos crea la posibilidad de estereoisómeros llamados isómeros geométricos. Para nombrar alquenos, puede ser necesario comunicar la estereoquímica de la estructura usando los sistemas cis/trans o E/Z.
Isómeros cis
Los dos grupos más grandes están en el mismo lado del doble enlace.
Isómeros trans
Los dos grupos más grandes están en lados opuestos del doble enlace.
Nomenclatura E/Z
Cuando el sistema cis/trans es ambiguo, se puede utilizar el sistema E/Z donde E = entgegan (“trans”) y Z = zusamen (“cis”). El sistema E/Z se utiliza para priorizar cuando hay 3 o 4 átomos distintos de hidrógeno unidos a los carbonos vinílicos (carbonos que comparten el doble enlace). Este sistema basa la prioridad en el número atómico (Z) y/o la masa atómica (A) de los átomos unidos a los carbonos vinílicos. Un átomo unido por un enlace múltiple se cuenta una vez por cada enlace. Si hay un empate en la prioridad, entonces pasar al siguiente átomo a lo largo de cada cadena hasta que ocurra una diferencia. El número atómico tiene mayor prioridad que la masa atómica. La masa atómica se utiliza para establecer prioridad para los isótopos, por lo tanto el deuterio (D) tiene mayor prioridad que el hidrógeno (H).
Por ejemplo, cuando se comparan átomos unidos a los carbonos vinílicos en el compuesto siguiente,
clasificaríamos la prioridad como
átomo de flúor > grupo propilo > grupo etilo > metilo
Z = 9 > 3 x Cadena C > 2 x Cadena C > 1 x Cadena C
y nombrar el compuesto ((2E) -3-etil-2-fluorohex-2-eno.
El doble enlace del grupo alílico crea mayor prioridad sobre un grupo de propilo simple tal que -CH 2 -CH=CH 2 > -CH 2 CH 2 CH 3.
Para los alquenos de cadena recta, son las mismas reglas básicas que la nomenclatura de alcanos excepto cambiar el sufijo a “-eno”.
1. Encuentra la Cadena de Carbono Más Larga que Contiene el Doble Enlace Carbono Carbono. Si tienes dos lazos para la cadena Carbono más larga, y ambas cadenas contienen un doble enlace Carbono Carbono, entonces identifica la cadena más sustituida.
2. Dale el menor número posible al doble enlace Carbono Carbono.
a) No es necesario numerar cicloalquenos porque se entiende que el doble enlace está en una posición.
b) Alquenos que tienen la misma fórmula molecular pero la ubicación de los dobles enlaces son diferentes significa que son isómeros constitucionales.
c) Grupos Funcionales con mayor prioridad determinan el sufijo
3. Agregar sustituyentes y su posición al alqueno como prefijos. Por supuesto, recuerda dar los números más bajos posibles. Y recuerda nombrarlos en orden alfabético al escribirlos.
4. A continuación se encuentra la identificación de estereoisómeros - cis/trans. cuando solo hay dos uniones no hidrógeno al alqueno entonces usa cis y trans para nombrar a la molécula.
Por ejemplo, el siguiente compuesto es un isómero cis. Tiene ambos sustituyentes yendo hacia arriba. Esta molécula se llamaría (cis) 5-cloro-3-hepteno.
5. Siguiente es identificar estereoisómeros - E/Z si cis/trans es ambiguo o saltar 4 arriba y saltar directamente a E/Z.
Por ejemplo, si miramos la alternativa “trans” a lo del compuesto anterior, no se puede aplicar el sistema cis/trans.
cis o trans?
Esta molécula se llamaría (3E) -4-clorohept-3-eno. Es E porque el grupo etilo (-CH 2 CH 3) tiene la mayor prioridad para el carbono vecinal a la izquierda y el átomo de cloro tiene la mayor prioridad para el carbono vecinal a la derecha y estos dos grupos están en lados opuestos del doble enlace.
6. Un ejemplo de prioridades de grupos funcionales en la nomenclatura es que el grupo hidroxilo obtiene prioridad (tiene mayor prioridad) sobre el doble enlace.
Por lo tanto, los alquenos que contienen grupos alcohol se denominan alquenoles con el sufijo —enol.
7. Por último, recuerda que los sustituyentes alquenos se llaman alquenil Sufijo —enilo.
Aquí hay una tabla que contiene el nombre sistémico de los primeros veinte alquenos de cadena lineal.
| Nombre | Fórmula molecular |
| Eteno | C 2 H 4 |
| Propeno | C 3 H 6 |
| Buteno | C 4 H 8 |
| Penteno | C 5 H 10 |
| Hexeno | C 6 H 12 |
| Hepteno | C 7 H 14 |
| Octeno | C 8 H 16 |
| Noneno | C 9 H 18 |
| Decene | C 10 H 20 |
| Undecene | C 11 H 22 |
| Dodecene | C 12 H 24 |
| Trideceno | C 13 H 26 |
| Tetradeceno | C 14 H 28 |
| Pentadeceno | C 15 H 30 |
| Hexadeceno | C 16 H 32 |
| Heptadeceno | C 17 H 34 |
| Octadeceno | C 18 H 36 |
| Nonadeceno | C 19 H 38 |
| Eicosene | C 20 H 40 |
¿Te diste cuenta de que no hay meteno? Porque es imposible que un carbono tenga un doble enlace sin nada.
Nombres comunes
Los átomos de carbono que comparten el doble enlace pueden denominarse “carbonos vinílicos”. Los átomos de carbono adyacentes a los átomos de carbono vinílicos se denominan “carbonos alílicos”. Estos átomos de carbono tienen una reactividad única debido al potencial de interacción con el enlace pi.
En general, retire el sufijo -ano y agregue -ileno.
Hay un par de únicos como el nombre común de etenilo es vinilo y el nombre común de 2-propenilo es alilo, que debes saber son...
- sustituyente vinílico H 2 C=CH-
- sustituyente alilo H 2 C=CH-CH 2 -
- molécula de aleno H 2 C=C=CH 2
- isopreno se muestra a continuación
Alquenos Endocíclicos y Exocíclicos
Los dobles enlaces endocíclicos tienen ambos carbonos en el anillo y los dobles enlaces exocíclicos tienen solo un carbono como parte del anillo.
El ciclopenteno es un ejemplo de un doble enlace endocíclico.
El metilenocilopentano es un ejemplo de un doble enlace exocíclico.
Por ejemplo, al nombrar el compuesto a continuación, se considera el grupo metilo al numerar el doble enlace.
El compuesto puede denominarse 1-metilciclobuteno o 1-metilciclobut-1-eno.
Al nombrar este siguiente compuesto, se considera el grupo etenilo al numerar el doble enlace.
El nombre de la IUPAC para el compuesto puede ser 1-etenilciclohexeno o 1-etenilciclohex-1-eno. El nombre común sería 1-vinilciclohexeno. Para el siguiente compuesto, el nombre es 2-vinil-1,3-ciclohexadieno.
Ejercicio
1. Dé el nombre de la IUPAC para los siguientes compuestos. Cuando se incluya la estereoquímica, escriba el nombre usando los nombres cis/trans y E/Z si es posible.
2. Dibuje las estructuras de la línea de unión para los siguientes compuestos.
a) trans-2-penteno
b) (Z) -3-hepteno
c) 4-metil-2-penteno
d) (Z) -5-cloro-3-etil-4-hexen-2-ol.
- Contestar
-
1. a) 1-penteno o pent-1-eno
b) 2-etil-1-hexeno o 2-etilhex-1-eno (la cadena madre debe incluir el doble enlace)
c) cis-2-hexeno o (Z) -2-hexeno o (2Z) -hex-2-eno
d) (2E) -3-metilpent-2-eno o (E) -3-metil-2-penteno (no se puede aplicar cis/trans)
e) trans-2-metil-4-octeno o (4E) -2-metiloct-4-eno o (E) -2-metil-4-octeno (rama rompe el lazo en la numeración de la cadena parental ya que ambas direcciones comienzan el doble enlace en el carbono 4.
2.
Enlaces externos
Referencias
- Vollhardt, Peter y Neil E. Schore. Química Orgánica: Estructura y Función. 5ta Edición. Nueva York: W. H. Freeman & Company, 2007.
Colaboradores y Atribuciones
- S. Devarajan (UCD)
- Gamini Gunawardena from the OChemPal site (Utah Valley University)