3.7: Alquinos

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objetivos de aprendizaje

nombre alquinos usando IUPAC (sistemático) y nomenclatura de nombre común seleccionada
dibujar la estructura de los alquinos de la IUPAC (sistemática) y nombres comunes seleccionados

Los alquinos son moléculas orgánicas hechas del grupo funcional enlaces triples carbono-carbono y están escritos en la fórmula empírica de los\(C_nH_{2n-2}\). They are unsaturated hydrocarbons. Like alquenos tienen el sufijo —eno, alquinos usan el final —ino; este sufijo se usa cuando solo hay un alquino en el molécula.

Alquinos de Cadena Recta

Aquí están las fórmulas moleculares y los nombres de los primeros diez alquinos de cadena lineal de carbono.

Nombre	Fórmula molecular
Ethyne	C ₂ H ₂
Propyne	C ₃ H ₄
1-Butyne	C ₄ H ₆
1-Pentino	C ₅ H ₈
1-Hexino	C ₆ H ₁₀
1-Heptyne	C ₇ H ₁₂
1-Octyne	C ₈ H ₁₄
1-Nonyne	C ₉ H ₁₆
1-Decyne	C ₁₀ H ₁₈

Nombrar alquinos

Como se mencionó anteriormente, las reglas de la IUPAC se utilizan para la denominación de alquinos.

Regla 1

Encuentra la cadena de carbono más larga que incluya ambos carbonos del triple enlace.

Regla 2

Numere la cadena más larga comenzando por el final más cercano al triple enlace. Un 1-alquino se denomina alquino terminal y los alquinos en cualquier otra posición se denominan alquinos internos.

Por ejemplo:

alt

4-cloro-6-diyodo-7-metil-2-nonino

Regla 3

Después de numerar la cadena más larga con el menor número asignado al alquino, marcar cada uno de los sustituyentes en su carbono correspondiente. Al escribir el nombre de la molécula, organice los sustituyentes en orden alfabético. Si hay más de uno del mismo sustituyente usa los prefijos di, tri y tetra para dos, tres y cuatro sustituyentes respectivamente. Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabético.

Por ejemplo:

2,2,10-triyodo-5-metildec-3-yne_nuevo_301.png

1-triyodo-4-dimetil-2-nonino

Si hay un alcohol presente en la molécula, numerar la cadena más larga comenzando por el extremo más cercano a ella, y siga las mismas reglas. No obstante, el sufijo sería —ynol, porque el grupo alcohólico tiene prioridad sobre el triple enlace.

5-metil-7-octil-3-ol

Cuando hay dos enlaces triples en la molécula, encuentra la cadena de carbono más larga incluyendo ambos enlaces triples. Numere la cadena más larga comenzando por el final más cercano al triple enlace que aparece primero. El sufijo que se usaría para nombrar a esta molécula sería —diyne.

Por ejemplo:

4-metilocta-1,5-diyne_nuevo_228.png

4-metil-1,5-octadiina

Regla 4

Los sustituyentes que contienen un triple enlace se denominan alquinilo.

Por ejemplo:

alt

1-cloro-1-etinil-4-bromociclohexano

Aquí hay una tabla con algunos de los sustituyentes alquinilo:

Nombre	Molécula
Etinilo	-C? CH
2- Propilnilo	-CH ₂ C? CH
2-Butynyl	-CH ₃ C? CH ₂ CH ₃

Regla 5

Una molécula que contiene enlaces dobles y triples se llama alquenino. La cadena se puede numerar empezando por el extremo más cercano al grupo funcional que aparece primero. Por ejemplo:

6-etil-3-metil-1,4-nonenino

Nombres comunes

El nombre más comúnmente utilizado para el etino es acetileno, que se usa industrialmente.

Similar a la posición de carbono alílico de los alquenos, los carbonos unidos a los carbonos alquinos se denominan carbonos “propargilo” y también tienen diferencias en la reactividad química debido a la interacción de los dos enlaces pi con los carbonos propargilo.

HC=CH—CH ₂ — Grupo propargilo

Ejercicio

1. Identificar brevemente las diferencias importantes entre un alqueno y un alquino. ¿Cómo son similares?

2. El alqueno (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH=CH ₂ se denomina 4-metil-1-penteno. ¿Cuál es el nombre de (CH ₃) ₂ CHCH ₂ C=CH?

3. ¿Los alquinos muestran isomerismo cis-trans? Explique.

4. Dibuja la estructura de la línea de enlace y escribe la fórmula estructural condensada para cada compuesto excepto (a). Para la parte (a) escriba la fórmula condensada y la estructura completa de Lewis (Kekule).

a) acetileno

b) 3-octyne

c) 3-metil-1-hexino

d) 4,4-dimetil-2-pentino

e) trans-3-hepten-1-ino

5. Dar el nombre IUPAC (Sistemático) para cada compuesto.

a) CH ₃ CH ₂ CH ₂ C=CH

b) CH ₃ CH ₂ CH ₂ C=CCH ₃

ch 3 secc 7 exer 5 cpds.png

Contestar

1. Los alquenos tienen dobles enlaces; los alquinos tienen enlaces triples. Ambos enlaces son rígidos y no experimentan rotación, sin embargo, los enlaces pi permiten que tanto alquenos como alquinos experimenten reacciones de adición.

2. 4-metil-1-pentino

3. No; un átomo de carbono triplicado puede formar solo otro enlace y tiene geometría electrónica lineal por lo que no hay “lados”. Los alquenos tienen dos grupos unidos a cada carbono de inilo con una geometría electrónica plana trigonal que crea la posibilidad de isomerismo cis-trans.

ch3 secc 7 exer 4 answers.png

5. a) 1-pentino o pent-1-ino

b) 2-hexino o hex-2-ino

c) 2-metilnon-4-ino o 2-metil-4-nonino

d) (4E) -hex-4-en-1-ino o (E) -hex-4-en-1-ino (los alquinos tienen mayor prioridad sobre los alquenos si aparecen antes en la cadena madre)

e) pent-1-en-4-ino (los alquenos tienen mayor prioridad sobre los alquinos cuando tienen la misma posición en la cadena parental)

f) pent-4in-2-ol (los alcoholes tienen mayor prioridad que los alquinos)

Referencia

Vollhardt, Peter y Neil E. Schore. Química Orgánica: Estructura y Función. 5ta Edición. Nueva York: W. H. Freeman & Company, 2007.

Colaboradores y Atribuciones

A. Sheth y S. Sujit (UCD)