10: Alquinos
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objetivos de aprendizaje
Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de
- aplicar teorías de unión a la estructura de los alquinos y distinguir entre enlaces triples internos y terminales - consulte la sección 10.1
- predecir las propiedades físicas relativas de los alquinos, como los puntos de ebullición relativos y las solubilidades - consulte la sección 10.1
- predecir los productos y especificar los reactivos para la síntesis de alquinos a partir de la doble eliminación de dihaloalcanos consulte la sección 10.2
- predecir los productos y especificar los reactivos para las Reacciones de Adición Electrofílica (EAR) de alquinos con HX y X 2 - refiérase a la sección 10.3
- predecir los productos y especificar los reactivos para los productos Markovnikov de hidratación alquino - consulte la sección 10.4
- predecir los productos y especificar los reactivos para los productos anti-Markovnikov de hidratación alquino - consulte la sección 10.5
- predecir los productos y especificar los reactivos para la reducción total o parcial de alquinos - consulte la sección 10.6
- predecir los productos y especificar los reactivos para la oxidación de alquinos - consulte la sección 10.7
- explicar por qué los alquinos son más ácidos que los alcanos y alquenos - consulte la sección 10.8
- predecir los productos y especificar los reactivos para generar iones acetiluro nucleofílicos y acetiluros de metales pesados - consulte la sección 10.8
- predecir los productos y especificar los reactivos para sintetizar alquinos más grandes con iones acetiluro - consulte la sección 10.9
- utilizar el análisis retrosintético para diseñar una síntesis de múltiples etapas con regioquímica y estereoquímica correctas usando las reacciones estudiadas hasta la fecha - consulte la sección 10.10
Tenga en cuenta: La nomenclatura de la IUPAC y los nombres comunes importantes de alquinos se explicaron en el Capítulo 3.
- 10.1: Estructura y Propiedades Físicas
- Los alquinos son hidrocarburos insaturados con triples enlaces carbono-carbono. Como hidrocarburos, son no polares similares a los alcanos. Sin embargo, los dos enlaces pi crean reactividad química similar a los alquenos.
- 10.2:10.2 Síntesis de Alquinos - Reacciones de Eliminación de Dihaluros
- Los alquinos pueden ser un grupo funcional útil para sintetizar debido a algunas de sus propiedades antibacterianas, antiparasitarias y antifúngicas. Un método simple para la síntesis de alquinos es por doble eliminación de un dihaloalcano.
- 10.3: Reacciones de alquinos - Adición de HX y X₂
- Los dos enlaces pi de los alquinos les permiten experimentar reacciones de adición electrófilas (EAR) similares a los alquenos.
- 10.4: Hidratación de Alquinos para Productos Markovnikov
- La hidratación de alquinos puede producir los productos Markovnikov con una ligera modificación en el sistema de reacción de oximercuración-desmercura para alquenos. Se explica el tautomerismo enol-keto y se aplica al mecanismo de hidratación alquino.
- 10.5: Hidratación de Alquinos para Productos Anti-Markovnikov
- La reacción de hidroboración-oxidación que aprendimos para alquenos se modifica ligeramente para reacciones con alquinos para producir productos anti-Markovniknov. Este mecanismo también incluye el tautomerismo enol-keto.
- 10.6:10.6 Reducción de alquinos
- Los alquinos se pueden reducir completamente a alcanos o se pueden usar reactivos especiales para detener la reducción en el alqueno. Los reactivos de especialidad se distinguen por su estereoquímica de mecanismo de reacción para producir alquenos cis o trans.
- 10.7: Oxidación de alquinos
- Similar a los alquenos, los alquinos se pueden oxidar usando condiciones de reacción suaves o fuertes para producir diferentes productos.
- 10.8: Acidez de alquinos terminales e iones acetilidos
- Los alquinos terminales son mucho más ácidos que la mayoría de los demás hidrocarburos. La eliminación del protón alquinoes posible formar un nucleófilo fuerte, el anión acetiluro, RC=C: -, que puede ser utilizado en reacciones posteriores, particularmente SN1 y SN2.
- 10.9: Síntesis de alquinos más grandes a partir de acetiluros
- La alquilación de iones acetiluro es importante en la síntesis orgánica porque es una reacción en la que se forma un nuevo enlace carbono-carbono construyendo moléculas orgánicas más grandes.
- 10.10: Una introducción a la síntesis de múltiples pasos
- Integrar las diferentes reacciones de los primeros 10 capítulos de este texto en vías sintéticas de múltiples pasos es una habilidad importante en el dominio de la química orgánica.
- 10.11: Ejercicios adicionales
- Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje de este capítulo.
- 10.12: Soluciones a ejercicios adicionales
- Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.