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10: Alquinos

Última actualización

30 oct 2022
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- 9.20: Soluciones a ejercicios adicionales
- 10.1: Estructura y Propiedades Físicas

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objetivos de aprendizaje

Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de

aplicar teorías de unión a la estructura de los alquinos y distinguir entre enlaces triples internos y terminales - consulte la sección 10.1
predecir las propiedades físicas relativas de los alquinos, como los puntos de ebullición relativos y las solubilidades - consulte la sección 10.1
predecir los productos y especificar los reactivos para la síntesis de alquinos a partir de la doble eliminación de dihaloalcanos consulte la sección 10.2
predecir los productos y especificar los reactivos para las Reacciones de Adición Electrofílica (EAR) de alquinos con HX y X ₂ - refiérase a la sección 10.3
predecir los productos y especificar los reactivos para los productos Markovnikov de hidratación alquino - consulte la sección 10.4
predecir los productos y especificar los reactivos para los productos anti-Markovnikov de hidratación alquino - consulte la sección 10.5
predecir los productos y especificar los reactivos para la reducción total o parcial de alquinos - consulte la sección 10.6
predecir los productos y especificar los reactivos para la oxidación de alquinos - consulte la sección 10.7
explicar por qué los alquinos son más ácidos que los alcanos y alquenos - consulte la sección 10.8
predecir los productos y especificar los reactivos para generar iones acetiluro nucleofílicos y acetiluros de metales pesados - consulte la sección 10.8
predecir los productos y especificar los reactivos para sintetizar alquinos más grandes con iones acetiluro - consulte la sección 10.9
utilizar el análisis retrosintético para diseñar una síntesis de múltiples etapas con regioquímica y estereoquímica correctas usando las reacciones estudiadas hasta la fecha - consulte la sección 10.10

Tenga en cuenta: La nomenclatura de la IUPAC y los nombres comunes importantes de alquinos se explicaron en el Capítulo 3.

10.1: Estructura y Propiedades Físicas
Los alquinos son hidrocarburos insaturados con triples enlaces carbono-carbono. Como hidrocarburos, son no polares similares a los alcanos. Sin embargo, los dos enlaces pi crean reactividad química similar a los alquenos.
10.2:10.2 Síntesis de Alquinos - Reacciones de Eliminación de Dihaluros
Los alquinos pueden ser un grupo funcional útil para sintetizar debido a algunas de sus propiedades antibacterianas, antiparasitarias y antifúngicas. Un método simple para la síntesis de alquinos es por doble eliminación de un dihaloalcano.
10.3: Reacciones de alquinos - Adición de HX y X₂
Los dos enlaces pi de los alquinos les permiten experimentar reacciones de adición electrófilas (EAR) similares a los alquenos.
10.4: Hidratación de Alquinos para Productos Markovnikov
La hidratación de alquinos puede producir los productos Markovnikov con una ligera modificación en el sistema de reacción de oximercuración-desmercura para alquenos. Se explica el tautomerismo enol-keto y se aplica al mecanismo de hidratación alquino.
10.5: Hidratación de Alquinos para Productos Anti-Markovnikov
La reacción de hidroboración-oxidación que aprendimos para alquenos se modifica ligeramente para reacciones con alquinos para producir productos anti-Markovniknov. Este mecanismo también incluye el tautomerismo enol-keto.
10.6:10.6 Reducción de alquinos
Los alquinos se pueden reducir completamente a alcanos o se pueden usar reactivos especiales para detener la reducción en el alqueno. Los reactivos de especialidad se distinguen por su estereoquímica de mecanismo de reacción para producir alquenos cis o trans.
10.7: Oxidación de alquinos
Similar a los alquenos, los alquinos se pueden oxidar usando condiciones de reacción suaves o fuertes para producir diferentes productos.
10.8: Acidez de alquinos terminales e iones acetilidos
Los alquinos terminales son mucho más ácidos que la mayoría de los demás hidrocarburos. La eliminación del protón alquinoes posible formar un nucleófilo fuerte, el anión acetiluro, RC=C: -, que puede ser utilizado en reacciones posteriores, particularmente SN1 y SN2.
10.9: Síntesis de alquinos más grandes a partir de acetiluros
La alquilación de iones acetiluro es importante en la síntesis orgánica porque es una reacción en la que se forma un nuevo enlace carbono-carbono construyendo moléculas orgánicas más grandes.
10.10: Una introducción a la síntesis de múltiples pasos
Integrar las diferentes reacciones de los primeros 10 capítulos de este texto en vías sintéticas de múltiples pasos es una habilidad importante en el dominio de la química orgánica.
10.11: Ejercicios adicionales
Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje de este capítulo.
10.12: Soluciones a ejercicios adicionales
Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.

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