10.7: Oxidación de alquinos

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Objetivo de aprendizaje

predecir los productos y especificar los reactivos para la oxidación de alquinos

Los alquinos, similares a los alquenos, se pueden oxidar suave o fuertemente dependiendo del ambiente de reacción. Dado que los alquinos son menos estables que los alquenos, las condiciones de reacción pueden ser más suaves. Por ejemplo, los alquinos forman dicarbonilos vecinales en solución neutra de permanganato. Para la reacción alqueno a dialcoholes vecinales, la reacción de permanganato requiere un ambiente ligeramente básico para que ocurra la reacción. Durante la fuerte oxidación con ozono o permanganato básico de potasio, el alquino se escinde en dos productos. Debido a que al menos uno de los productos de reacción es un ácido carboxílico, es importante considerar la química ácido-base del producto en la solución de reacción. Los ácidos carboxílicos se desprotonan en soluciones básicas a carboxilatos. Se requiere una segunda etapa de reacción para protonar el carboxilato a la forma neutra del ácido carboxílico. Las reacciones genéricas se resumen a continuación para las diferentes condiciones oxidativas, suaves o fuertes.

Oxidación de alquinos

óxido de alquino gentle.png