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17: Compuestos aromáticos

Última actualización

30 oct 2022
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- 16.13: Soluciones a ejercicios adicionales
- 17.1: Introducción- El descubrimiento del benceno

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objetivos de aprendizaje

Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de

resumir el descubrimiento de la estructura del benceno (consulte la sección 17.1)
predecir las propiedades físicas de los compuestos aromáticos usando IMF (consulte la sección 17.2)
aplicar resonancia y teoría MO a la estructura del benceno (consulte la sección 17.3)
aplicar la Teoría MO al ciclobutadieno (consulte la sección 17.4)
aplicar resonancia a compuestos aromáticos e iones (consulte las secciones 17.5 y 17.6)
usar la regla de Hückel para predecir si un compuesto o ion cíclico dado es aromático, antiaromático o no aromático (consulte las secciones 17.5 y 17.6)
para los heterociclos, determinar si los pares solitarios de los heteroátomos ocupan p orbitales o sp ² orbitales (consultar las secciones 17.5 y 17.7)
para aminas heterocíclicas, y predecir si el átomo de nitrógeno es débil o fuertemente básico (consulte las secciones 17.5 y 17.7)
usar la Regla de Huckel para dictar si los hidrocarburos aromáticos policíclicos son aromáticos (refiérase a las seciones 17.5 y 17.8)
utilizar IR, RMN, UV y espectros de masas para determinar las estructuras de los compuestos aromáticos (consulte la sección 17.9)
dado un compuesto aromático, predecir las características importantes de sus espectros (consultar la sección 17.9)

Tenga en cuenta: La nomenclatura de la IUPAC y los nombres comunes importantes de alcoholes se explicaron en el Capítulo 3.

Topic hierarchy

17.1: Introducción- El descubrimiento del benceno
Los químicos tardaron más de 100 años en determinar la estructura del benceno.
17.2: Estructura y Propiedades del Benceno y sus Derivados
Los hidrocarburos aromáticos contienen estructuras anulares con sistemas de electrones pi deslocalizados y son más estables que sus análogos saturados.
17.3: Resonancia y Orbitales Moleculares del Benceno
Tanto la resonancia como la Teoría Orbital Molecular se pueden utilizar para explicar la estabilidad del benceno.
17.4: La imagen orbital molecular del ciclobutadieno
El ciclobutadieno es muy inestable. La Teoría MO ayuda a explicar esta inestabilidad.
17.5: Aromaticidad y Regla de Huckel
En 1931, el químico y físico alemán Erich Hückel propuso una teoría para ayudar a determinar si una molécula de anillo plano tendría propiedades aromáticas. Su regla establece que si una molécula cíclica, plana tiene 4n+2 electrones π, se considera aromática.
17.6: Iones aromáticos - una mirada más cercana
Los aniones y cationes cíclicos también pueden ser aromáticos si siguen la Regla de Huckel.
17.7: Compuestos aromáticos heterocíclicos - una mirada más cercana
La hibridación de heteroátomos en compuestos cíclicos puede ser sp2 para crear aromaticidad. Para los compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno, el orbital ocupado por los electrones del par solitario determina si el compuesto es débilmente básico o neutro.
17.8: Hidrocarburos aromáticos policíclicos
Los anillos de benceno se pueden unir (fusionar) para dar compuestos aromáticos policíclicos más grandes.
17.9: Espectroscopia de Compuestos Aromáticos
El movimiento electrónico del anillo aromático es evidente en los datos espectroscópicos de los compuestos aromáticos.
17.10: Ejercicios adicionales
Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje del capítulo.
17.11: Soluciones a Ejercicios Adicionales
Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.

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