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17.8: Hidrocarburos aromáticos policíclicos

Última actualización

30 oct 2022
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- 17.7: Compuestos aromáticos heterocíclicos - una mirada más cercana
- 17.9: Espectroscopia de Compuestos Aromáticos

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Compuesto aromático con un solo anillo

Compuestos aromáticos con más de un anillo

Los anillos de benceno se pueden unir (fusionar) para dar compuestos aromáticos policíclicos más grandes. A continuación se dibujan algunos ejemplos, junto con el esquema de numeración aprobado para derivados sustituidos. Los átomos de carbono periféricos (numerados en todos menos los últimos tres ejemplos) están todos unidos a átomos de hidrógeno. A diferencia del benceno, todas las longitudes de enlace C-C en estos aromáticos de anillos fusionados no son las mismas, y hay cierta localización de los electrones p.

Los seis anillos de benceno en el coroneno están fusionados en un anillo plano; mientras que los seis anillos del hexaheliceno no están unidos en un anillo más grande, sino que asumen un giro helicoidal, debido al apiñamiento de los átomos terminales del anillo. Esta configuración helicoidal hace que la molécula de hexaheliceno sea quiral, y se ha resuelto en enantiómeros estables.

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Images/cycxarom.gif — Figura 2: Ejemplos de Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos (HAP).

Ejercicio

9. Este es un isómero de naftaleno. ¿Es aromático? Dibuja una estructura de resonancia para ello.

alt

Responder

9. Sí, es aromático. 4n+2 pi-electrones.

alt

Colaboradores y Atribuciones

Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry

Compuesto aromático con un solo anillo

Compuestos aromáticos con más de un anillo

Colaboradores y Atribuciones

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