18.3: Nitración de benceno (una reacción EAS)
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Nitración de Benceno
El ácido sulfúrico cataliza la nitración del benceno. Es importante destacar que la fórmula química para el grupo nitrato unido al benceno es -NO 2. La fórmula química y el nombre se asignan desde una perspectiva de química orgánica que no se alinea con la perspectiva inorgánica.
Paso 1: El ácido nítrico (HNO 3) es protonado por ácido sulfúrico lo que provoca la pérdida de una molécula de agua y la formación de un ion nitrónico, un electrófilo fuerte.
Pasos 2 y 3: Dos electrones pi del benceno forman un enlace sigma con el ion nitrónico para crear el complejo sigma. El bisulfato desprotonata el complejo sigma para restaurar el anillo aromático como se muestra a continuación.
Ejercicio
6. Dibuja un diagrama de energía para la nitración de benceno. Dibuje los intermedios, los materiales de partida y los productos. Etiquetar los estados de transición.
- Contestar
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6.
Colaboradores y Atribuciones
Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry
- Catherine Nguyen