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19: Cetonas y Aldehídos

Última actualización

30 oct 2022
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- 18.14: Soluciones a ejercicios adicionales
- 19.1: Estructura y propiedades de compuestos carbonílicos

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objetivos de aprendizaje

Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de

describir la estructura y las propiedades físicas de aldehídos y cetonas (sección 19.1)
determinar la estructura de aldehídos y cetonas a partir de su análisis elemental y datos espectrales (MS, IR ^1H RMN y ^13C NMR) (sección 19.2)
predecir los productos y especificar los reactivos para sintetizar aldehídos y cetonas para las reacciones estudiadas hasta la fecha (sección 19.3)
predecir los productos y especificar los reactivos para sintetizar aldehídos y cetonas para nuevas reacciones (sección 19.4)
escribir el mecanismo general para las reacciones de adición nucleofílica con aldehídos y cetonas (secciones 19.5 a 19.11, 19.13 y 19.15)
predecir la reactividad relativa de los compuestos carbonílicos a las reacciones de adición nucleofílica (secciones 19.5 a 19.13 y 19.15)
predecir la constante de equilibrio relativo y las tasas de hidratación para aldehídos y cetonas (sección 19.6)
muestran el mecanismo general para la reacción de Wittig (sección 19.13)
predecir los productos y especificar los reactivos para reacciones de oxidación y reducción de aldehídos y cetonas (sección 19.14 y 19.15)
combinar las reacciones estudiadas hasta la fecha para desarrollar una síntesis eficiente y efectiva de múltiples etapas incluyendo el uso de acetales/cetales como grupos protectores (secc 19.12)

Tenga en cuenta: La nomenclatura de la IUPAC y los nombres comunes importantes de aldehídos y cetonas se explicaron en el Capítulo 3.

Topic hierarchy

19.1: Estructura y propiedades de compuestos carbonílicos
Si bien existen varios grupos funcionales que incluyen una característica estructural carbonilo, el término “carbonilos” se usa para describir aldehídos y cetonas.
19.2: Espectroscopia de Cetonas y Aldehídos
La característica estructural carbonilo juega un papel destacado en la espectroscopia de aldehídos y cetonas.
19.3: Revisión de la síntesis de cetonas y aldehídos
Hasta el momento este texto ha discutido la síntesis de aldehídos y cetonas a partir de la ozólisis de alquenos, la hidratación de alquinos, la oxidación de alcoholes y la acilación de Friedel-Crafts de anillos de benceno.
19.4:19.4 Nueva Síntesis de Aldehídos y Cetonas
Los aldehídos y cetonas también se pueden sintetizar a partir de ésteres, cloruros de ácido, ácidos carboxílicos y nitrilos.
19.5: Reacciones de Adición Nucleofílica de Cetonas y Aldehídos
Dado que los aldehídos y cetonas son buenos electrófilos, experimentan reacciones de adición nucleofílica con una amplia gama de nucleófilos.
19.6: Adición Nucleofílica de Agua (Hidratación)
La hidratación de aldehídos y cetonas (carbonilos) preducen gem-dioles. Esta reacción demuestra una correlación entre el impedimento estérico y el equilibrio relativo de la formación de hidratos.
19.7: Adición Nucleofílica de Cianuro y Acetilida
Los iones cianuro y acetilido son nucleófilos fuertes con carga parcial negativa sobre el carbono. Estas reacciones aumentan la longitud de la cadena de carbono y pueden ser útiles para la síntesis de múltiples etapas.
19.8: Adición Nucleofílica de Grignards
Los reactivos organometálicos son excelentes nucleófilos y reaccionan con el carbono electrófilo en el carbonilo para formar alcoholes.
19.9: Adición Nucelofílica de Aminas (Formación de Imina y Enamina)
La reacción de aldehídos y cetonas con amoníaco o 1º-aminas forma derivados de imina, también conocidos como bases de Schiff (compuestos que tienen una función C=N). La mayoría de los aldehídos y cetonas reaccionan con 2º-aminas para dar productos conocidos como enaminas.
19.10: Adición Nucleofílica de Hidrazina (Reacción de Wolff-Kishner)
Los aldehídos y cetonas se pueden reducir a alcanos usando la secuencia de reacción de Wolff-Kishner.
19.11: Adición Nucelofílica de Alcoholes (Formación Acetal)
Los alcoholes se agregan reversiblemente a aldehídos y cetonas para formar hemiacetales. Esta reacción puede continuar añadiendo otro alcohol para formar un acetal. Los hemiacetales y acetales son grupos funcionales importantes porque aparecen en los azúcares.
19.12: Acetales como grupos protectores
Para compuestos con múltiples grupos funcionales, puede ser necesario proteger un grupo mientras se hace reaccionar al otro.
19.13: Adición Nucelofílica de Ilidas de Fósforo (La Reacción Wittig)
Los iluros organofosforados reaccionan con aldehídos o cetonas para dar alquenos sustituidos en una transformación llamada reacción de Wittig.
19.14: Oxidación de Aldehídos
Los aldehídos se oxidan tan fácilmente que las reacciones de oxidación pueden ser una reacción secundaria no deseada. Las cetonas aisladas no se pueden oxidar.
19.15: Reducciones de Cetonas y Aldehídos
Las reducciones de hidruro son otro ejemplo de una reacción de adición nucleofílica de carbonilos. Las reducciones de carbonilo se introdujeron durante el capítulo de síntesis de alcohol.
19.16: Ejercicios adicionales
Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje del capítulo.
19.17: Soluciones a Ejercicios Adicionales
Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.

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