explicar los efectos activadores de las aril aminas durante las reacciones de sustitución aromática electrofílica (sección 20.7)
utilizar amidas como grupos protectores en la síntesis de múltiples etapas (sección 20.7)
usar sales de diazonio para diseñar síntesis de múltiples etapas usando las reacciones de Sandmeyer (sección 20.7)
especificar los reactivos y predecir los productos para las reacciones de eliminación de Hofmann (sección 20.8)
Especificar reactivos para transformaciones químicas utilizando todas las reacciones estudiadas hasta la fecha
combinar las reacciones estudiadas hasta la fecha para desarrollar una síntesis eficiente y efectiva de múltiples etapas incluyendo el uso de amidas como grupos protectores
Tenga en cuenta: La nomenclatura de la IUPAC y los nombres comunes importantes de aminas se explicaron en el Capítulo 3.
La estructura y las propiedades físicas de las aminas dependen de su clasificación. Para las aminas primarias y secundarias, la donación de enlaces H distingue sus propiedades y reactividad de las aminas teciarias.
La basicidad de las aminas está determinada por la reactividad del par solitario sobre el átomo de nitrógeno. Las aminas con baja solubilidad en agua pueden reaccionar con ácidos para formar sales de amonio solubles en agua.
La aminación reductora y la reducción de acilo de amidas son las principales vías sintéticas para la síntesis de aminas, especialmente las aminas secundarias y terciarias.
Como bases débiles, las aminas son buenos nucleófilos que pueden reaccionar con muchos de los grupos funcionales electrófilos estudiados hasta ahora, incluyendo aldenhídos, cetonas, cloruros de ácido y haluros de alquilo.
Los efectos activadores de los grupos amina durante las reacciones de sustitución aromática electrofílica pueden mitigarse usando amidas como grupos protectores. Las sales de diazonio de arilaminas son intermedios reactivos útiles para las reacciones de Sandmeyer. El enlace “azo” (Ar-N=N-Ar') es importante en la química de tintes y pigmentos.
Cuando se calienta un óxido de amina terciaria que lleva uno o más hidrógenos beta, se convierte en un alqueno. La reacción se conoce como eliminación Cope o reacción Cope, no debe confundirse con Cope Rearrangement.
Las sulfonamidas son agentes antimicrobianos sintéticos con un amplio espectro que abarca la mayoría de los organismos grampositivos y muchos gramnegativos. Estos fármacos fueron el primer tratamiento eficiente que se empleó sistemáticamente para la prevención y curación de infecciones bacterianas.
