20.4: Síntesis de Aminas

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Aminación Reductora de Aldehídos y Cetonas (Carbonilos)

Los aldehídos y cetonas se pueden convertir en aminas de 1 ^{^o}, 2 ^{o y 3 o} mediante aminación reductora. La reacción se realiza en dos partes. El primer paso es la adición nucleofílica del grupo carbonilo para formar una imina. El segundo paso es la reducción de la imina a una amina usando un agente reductor. Un agente reductor comúnmente utilizado para esta reacción es el cianoborohidruro de sodio (NaBH ₃ CN).

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El nitrógeno gana un enlace al carbono durante esta secuencia de reacción. Cuando los carbonilos reaccionan con amoníaco, se produce una amina primaria. El patrón de reacción continúa para cada clasificación de amina. Por ejemplo, la pirrolidina reacciona con 2-butanona para producir la imina, la cual puede ser reducida por LiAlH ₄, cianoborohidruro de sodio (NaBH ₃ CN), o H ₂ con un catalizador metálico activo para producir una amina terciaria.

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Reducción de Amidas a Aminas de 1°, 2° o 3° usando LiAlH ₄

Existe una correlación directa entre la estructura de la amida y la estructura de la amina producida. Las amidas primarias se reducen a aminas primarias. Las amidas secundarias se reducen a aminas secundarias. Las amidas terciarias se reducen a aminas terciarias. El hidruro de litio y aluminio es un agente reductor más fuerte que el borohidruro de sodio, que no es lo suficientemente fuerte para esta reacción.