27.1: Nucleótidos y ácidos nucleicos

Objetivos

Después de completar esta sección, deberías poder

1. esbozar la relación entre ácidos nucleicos, nucleótidos y nucleósidos.
2. identificar, en términos generales, los productos de hidrólisis enzimática de los nucleósidos.
3. explicar la diferencia estructural entre los componentes de azúcar del ADN y el ARN.
4. identificar por nombre las cuatro bases de amina heterocíclicas que se encuentran en los desoxirribonucleótidos.
5. identificar por nombre las cuatro bases de amina heterocíclicas que se encuentran en los ribonucleótidos.
6. dibujar la estructura general de un nucleótido y un nucleósido.
7. indican el átomo de nitrógeno por el cual una base dada de purina o pirimidina se une al componente de azúcar en nucleótidos y nucleósidos.
8. esbozar una sección de ácido nucleico para mostrar cómo se unen las unidades nucleotídicas.

Términos Clave

Asegúrate de que puedes definir, y usar en contexto, los términos clave a continuación.

• ácido desoxirribonucleico (ADN)
• nucleósidos nucleótidos
• ácido ribonucleico (ARN)

Notas de estudio

Las cinco bases que se encuentran en los nucleótidos suelen estar representadas por su letra inicial: adenina, A; guanina, G; citosina, C; timina, T; y uracilo, U. Nótese que A, G, C y T ocurren en el ADN; A, G, C y U ocurren en ARN. No está obligado a memorizar las estructuras de estas bases, sino que debe saber cómo cada una se une a la unidad de azúcar en un nucleótido.

Para cumplir con el Objetivo 6, deberías poder reproducir la siguiente figura.

Figura\(\PageIndex{2}\) Los Nucleótidos de Pirimidina y Purina a continuación.

Las unidades repetitivas, o monómeras, que se unen entre sí para formar ácidos nucleicos se conocen como nucleótidos. El ácido desoxirribonucleico (ADN) de una célula típica de mamífero contiene aproximadamente 3 × 10 ⁹ nucleótidos. Los nucleótidos se pueden descomponer adicionalmente en ácido fosfórico (H ₃ PO ₄), un azúcar pentosa (un azúcar con cinco átomos de carbono) y una base nitrogenada (una base que contiene átomos de nitrógeno).

\[\mathrm{nucleic\: acids \underset{down\: into}{\xrightarrow{can\: be\: broken}} nucleotides \underset{down\: into}{\xrightarrow{can\: be\: broken}} H_3PO_4 + nitrogen\: base + pentose\: sugar} \tag{28.1.1}\]

Si el azúcar pentosa es ribosa, el nucleótido se conoce más específicamente como ribonucleótido, y el ácido nucleico resultante es ácido ribonucleico (ARN). Si el azúcar es 2-desoxirribosa, el nucleótido es un desoxirribonucleótido, y el ácido nucleico es ADN.

Las bases nitrogenadas que se encuentran en los nucleótidos se clasifican como pirimidinas o purinas. Las pirimidinas son aminas heterocíclicas con dos átomos de nitrógeno en un anillo de seis miembros e incluyen uracilo, timina y citosina. Las purinas son aminas heterocíclicas consistentes en un anillo de pirimidina fusionado a un anillo de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno. La adenina y la guanina son las principales purinas que se encuentran en los ácidos nucleicos (Figura\(\PageIndex{1}\)).

Figura\(\PageIndex{1}\): Las bases nitrogenadas encontradas en ADN y ARN

La formación de un enlace entre C1′ del azúcar pentosa y N1 de la base pirimidina o N9 de la base purina une el azúcar pentosa a la base nitrogenada. En la formación de este enlace, se elimina una molécula de agua. El Cuadro 28.1.1 resume las similitudes y diferencias en la composición de nucleótidos en ADN y ARN.

Ejemplo\(\PageIndex{1}\)

La convención de numeración es que los números cebados designan los átomos del anillo de pentosa, y los números no cebados designan los átomos del anillo de purina o pirimidina.

Tabla\(\PageIndex{1}\): Composición de nucleótidos en ADN y ARN

Composición	ADN	RNA
bases de purina	adenina y guanina	adenina y guanina
bases de pirimidina	citosina y timina	citosina y uracilo
azúcar pentosa	2-desoxirribosa	ribosa
ácido inorgánico	ácido fosfórico (H 3 PO 4)	H 3 PO 4

Los nombres y estructuras de los ribonucleótidos principales y uno de los desoxirribonucleótidos se dan en la Figura\(\PageIndex{2}\).

Figura\(\PageIndex{2}\) Los nucleótidos de pirimidina y purina

Además de ser las unidades monómeras de ADN y ARN, los nucleótidos y algunos de sus derivados también tienen otras funciones. El difosfato de adenosina (ADP) y el trifosfato de adenosina (ATP), mostrados en la Figura\(\PageIndex{3}\), tienen un papel en el metabolismo celular. Además, varias coenzimas, incluyendo flavina adenina dinucleótido (FAD), nicotinamida adenina dinucleótido (NAD ⁺) y coenzima A, contienen nucleótidos adenina como componentes estructurales.

Figura\(\PageIndex{3}\): Estructuras de dos nucleótidos importantes que contienen adenina

Estructura primaria de los ácidos nucleicos

Los nucleótidos se unen entre sí a través del grupo fosfato de un nucleótido que conecta en un enlace éster con el grupo OH en el tercer átomo de carbono de la unidad de azúcar de un segundo nucleótido. Esta unidad se une a un tercer nucleótido, y el proceso se repite para producir una cadena larga de ácido nucleico (Figura 28.1.4). El esqueleto de la cadena consiste en alternar unidades de fosfato y azúcar (2-desoxirribosa en ADN y ribosa en ARN). Las bases de purina y pirimidina se ramifican de este esqueleto.

Nota

Cada grupo fosfato tiene un átomo de hidrógeno ácido que se ioniza a pH fisiológico. Es por ello que estos compuestos se conocen como ácidos nucleicos.

Figura\(\PageIndex{4}\): Estructura de un Segmento de ADN. Un segmento similar de ARN tendría grupos OH en cada C2′, y el uracilo reemplazaría a la timina.

Al igual que las proteínas, los ácidos nucleicos tienen una estructura primaria que se define como la secuencia de sus nucleótidos. A diferencia de las proteínas, que tienen 20 tipos diferentes de aminoácidos, solo hay 4 tipos diferentes de nucleótidos en los ácidos nucleicos. Para las secuencias de aminoácidos en proteínas, la convención es escribir los aminoácidos en orden comenzando con el aminoácido N-terminal. Al escribir secuencias de nucleótidos para ácidos nucleicos, la convención es escribir los nucleótidos (generalmente usando las abreviaturas de una letra para las bases, que se muestran en la Figura 28.1.4) comenzando con el nucleótido que tiene un grupo fosfato libre, que se conoce como el extremo 5', e indicar los nucleótidos en orden. Para el ADN, a menudo se escribe una d minúscula frente a la secuencia para indicar que los monómeros son desoxirribonucleótidos. El nucleótido final tiene un grupo OH libre en el átomo de carbono 3' y se denomina extremo 3'. La secuencia de nucleótidos en el segmento de ADN que se muestra en la Figura 28.1.4 estaría escrita 5′-DG-DT-DA-DC-3', que a menudo se abrevia además como DGTAC o solo GTAC.

Ejercicios de revisión de conceptos

1. Identificar las tres moléculas necesarias para formar los nucleótidos en cada ácido nucleico.

   1. ADN
   2. RNA

2. Clasificar cada compuesto como un azúcar pentosa, una purina o una pirimidina.

   1. adenina
   2. guanina
   3. desoxirribosa
   4. timina
   5. ribosa
   6. citosina

RESPUESTAS

1. 1. base nitrogenada (adenina, guanina, citosina y timina), 2-desoxirribosa y H ₃ PO ₄
   2. base nitrogenada (adenina, guanina, citosina y uracilo), ribosa y H ₃ PO ₄
2. 1. purina
   2. purina
   3. azúcar pentosa
   4. pirimidina
   5. azúcar pentosa
   6. pirimidina

Principales conclusiones

• Los nucleótidos están compuestos por ácido fosfórico, un azúcar pentosa (ribosa o desoxirribosa) y una base que contiene nitrógeno (adenina, citosina, guanina, timina o uracilo).
• Los ribonucleótidos contienen ribosa, mientras que los desoxirribonucleótidos contienen desoxirribosa.

Ejercicios

1. ¿Cuál es la unidad de azúcar en cada ácido nucleico?

   1. RNA
   2. ADN

2. Identificar las principales bases nitrogenadas en cada ácido nucleico.

   1. ADN
   2. RNA

3. Para cada estructura, circule la unidad de azúcar e identifique el nucleótido como un ribonucleótido o un desoxirribonucleótido.

   1. 
   2. 

4. Para cada estructura, circule la unidad de azúcar e identifique el nucleótido como un ribonucleótido o un desoxirribonucleótido.

   1. 
   2. 

5. Para cada estructura, circule la base nitrogenada e identifíquela como purina o pirimidina.

   1. 
   2. 

6. Para cada estructura, circule la base nitrogenada e identifíquela como purina o pirimidina.

   1. 
   2. 

RESPUESTAS

1. 1. ribosa
   2. desoxirribosa

3. 1. 
   2. 

1. 
2. 

Contributors and Attributions

• Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)

• Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)