2.4: Nombramiento IUPAC de Compuestos Orgánicos con Grupos Funcionales

Con la capacidad de identificar grupos funcionales, a continuación aprenderemos a dar nombres IUPAC a compuestos que contienen algunos grupos funcionales, siguiendo un conjunto de reglas.

Nomenclatura IUPAC de compuestos con grupos funcionales

1. Encuentra la cadena carbonada más larga que contiene el grupo funcional con mayor prioridad (ver Cuadro 2.3). Esta cadena determina el nombre padre del compuesto.
2. Cambiar el final del alcano/alqueno/alquino padre por el sufijo del grupo de mayor prioridad, que da el nombre padre del compuesto (generalmente, deje caer la última letra “e” antes de agregar el sufijo, excepto el nitrilo donde se mantiene la “e”).
3. Numere la cadena desde el extremo más cercano al grupo funcional más alto.
4. Los otros grupos se nombran como sustituyentes usando los prefijos apropiados.
5. Asignar estereoquímica, E/Z o R/S, según sea necesario (detalles en el Capítulo 5).

Para fines de nomenclatura, a los grupos funcionales se les asignan prioridades (Cuadro 2.3). Si el compuesto incluye más de un grupo funcional, el de mayor prioridad es la “estructura parental” y determina el “nombre padre”; los demás grupos serán considerados como “sustituyentes”. “" "Sufijo "” se utiliza para indicar el nombre de la estructura parental, y “" prefijo "” es para el sustituyente.” El orden de los grupos enumerados en la Tabla 2.3 se basa en el orden decreciente de la prioridad, donde el grupo ácido carboxílico está en la prioridad más alta. Los grupos en la tabla subordinada no tienen diferencia en términos de prioridad, y generalmente se listan en el orden alfabético.

Tabla 2.3 Prioridades de nomenclatura de grupos funcionales comunes

Cuadro 2.4 Grupos subordinados

Pasaremos por varios ejemplos para más detalles sobre las reglas de nomenclatura.

1.

La estructura parental es el ácido carboxílico de 6 carbonos con doble enlace, por lo que el apellido proviene de “hexeno”. Para agregar el sufijo, se eliminará la última letra “e”, por lo que el nombre padre es “hexeneoicacid”. Es necesario un número para indicar la posición del doble enlace, por lo que el nombre es “ácido 4-hexenoico”. El grupo ácido carboxílico siempre está en la posición #1, por lo que NO es necesario incluir ese número para la posición.

2.

Se trata de una cetona a base de un cicloalcano, por lo que el apellido proviene de “ciclohexano'. Al agregar el sufijo, se convierte en “ciclohexanona”, y el nombre completo es “3-etilciclohexanona”.

3.

Con los múltiples grupos involucrados, la cetona tiene la máxima prioridad, por lo que decide el apellido. La cadena alqueno de 8 carbonos con cetona debe denominarse “octenona”. Los números en la cadena deben comenzar desde el lado izquierdo para asegurar que la cetona tenga el número más bajo. Cuando el grupo OH es considerado como un sustituyente, se indica con el prefijo “hidroxi”. Entonces el nombre completo es “5-bromo-7-cloro-6-hidroxi-2,2,5-trimetil-7-octen-4-ona”.

4.

No es difícil encontrar la estructura parental para este compuesto, que es un alcohol cíclico, por lo que el apellido es “ciclopropanol”. La denominación del sustituyente con el anillo de benceno es un poco desafiante. Cuando el benceno es un “sustituyente”, se le llama “fenilo”; y como hay un grupo isopropilo en el “fenilo”, el sustituyente completo se llama “3-isopropilfenilo”, y el nombre completo del compuesto es “2,2-dimetil-3- (3-isopropilfenil) ciclopropanol”.

5.

En éster, un grupo OR reemplaza al grupo OH de un ácido carboxílico. Al nombrar el éster, primero se indica el nombre de la R en el grupo OR, seguido del nombre del ácido, con “ácido oico” reemplazado por “oato”. Como resultado neto, la R en el OR es considerada como el “sustituyente”, aunque no lo sea. Entonces, el nombre completo del éster anterior es “propanoato de terc - butilo”.

Denominación de benceno sustituido y derivados de benceno

Para el benceno sustituido, el anillo de benceno se considera como la estructura parental, y las posiciones y nombres de los sustituyentes se agregan al frente.

Figura 2.4a Metilbenceno, clorolbenceno, 1,3-dinitrodenzeno y 1,2,4-trimetilbenceno

Para el benceno disustituido, existe otra manera única de indicar la posición relativa de los dos sustituyentes usando orto-, meta- y para-. Si bien este sistema o-, m-, p- es el sistema de nomenclatura común para los derivados del benceno, se han aplicado ampliamente en libros y literaturas.

• orto- (o-): 1,2- (uno al lado del otro en un anillo de benceno)
• meta- (m): 1,3- (separados por un carbono en un anillo de benceno)
• para- (p): 1,4- (uno frente al otro en un anillo de benceno)

Para los siguientes derivados de benceno monosustituidos, fenol, ácido benzoico y benzaldehído, sus nombres comunes se adoptan en el sistema IUPAC.

Figura 2.4b Fenol, benzaldehído, ácido benzoico

Cuando se introducen otros sustituyentes en esos derivados de benceno, se utilizará el nombre común como nombre parental del compuesto con el grupo funcional base (OH para fenol, COOH para ácido benzoico y CHO para benzaldehído) dada la posición #1. Por ejemplo:

Figura 2.4c 2,4-diclorofenol

Figura 2.4d Ácido 2-bromo-4-metilbenzoico

Cuando el benceno es el conectado con una cadena carbonada que tiene seis o más carbonos, la cadena carbonada debe considerarse como la estructura parental, y el anillo de benceno se convierte en el sustituyente y se indicará con el prefijo “fenilo”. Aquí se da un ejemplo:

Figura 2.4e 2-fenilheptano