14.10: Biosíntesis Directa de Polímeros

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La celulosa en la madera y el algodón es solo un ejemplo de los numerosos polímeros significativos que son elaborados biológicamente por los organismos. Otros ejemplos importantes son la lana y la seda, que son polímeros proteicos. Una gran ventaja de este tipo de polímeros desde el punto de vista ambiental es que los polímeros fabricados biológicamente también son los que tienen más probabilidades de ser biodegradables. Se han realizado intentos para sintetizar polímeros sintéticos que sean biodegradables, estos esfuerzos se han centrado en los preparados a partir de monómeros biodegradables, como el ácido láctico.

Desde el punto de vista de la química verde, es ideal tener polímeros que son elaborados por organismos en una forma que esté esencialmente lista para usar. Recientemente, el interés se ha centrado en los compuestos de poli (hidroxialcanoato), de los cuales los más comunes son los polímeros de ácido 3-hidroxibutírico:

Este compuesto y los relacionados tienen tanto un grupo ácido carboxílico (-CO ₂ H) como un grupo alcohol (-OH). Como se discute en la Sección 6.4 y se muestra en la Reacción 6.4.1, un ácido carboxílico puede unirse con un alcohol con la eliminación de una molécula de H ₂ O formando un enlace éster. Dado que los hidroxialcanoatos tienen ambos grupos funcionales, las moléculas pueden unirse entre sí para formar cadenas poliméricas:

Los grupos éster se encuentran entre los más comunes en una variedad de compuestos biológicos, tales como grasas y aceites, y los organismos poseen sistemas enzimáticos que atacan fácilmente los enlaces éster. Por lo tanto, los compuestos de poli (hidroxialcanoato) son susceptibles de ataque biológico. Aparte de su biodegradabilidad, los polímeros de ácido 3-hidroxibutírico y ácidos orgánicos relacionados que tienen grupos -OH en sus cadenas hidrocarbonadas (alcanoatos) pueden diseñarse para tener una variedad de propiedades que van desde materiales similares al caucho hasta materiales sólidos duros.

Se demostró por primera vez en 1923 que algunos tipos de bacterias producen y almacenan polímeros de poli (hidroxialcanoato) éster como reserva de alimentos y energía. A principios de la década de 1980 se demostró que estos materiales tienen propiedades termoplásticas, lo que significa que se funden cuando se calientan y resolidifican cuando se enfrían. Este tipo de plástico puede ser muy útil, y la propiedad termoplástica es rara en materiales biológicos. Se estableció una operación comercial para la síntesis biológica de un polímero en el que los grupos 3-hidroxibutirato se alternan con grupos 3-hidroxivalerato, donde el ácido valérico tiene una cadena de 5 átomos de carbono. Este proceso utiliza una bacteria llamada Ralstonia eutropia alimentada con glucosa y la sal sódica del ácido propiónico (fórmula estructural en la Figura 14.6) para elaborar el polímero en cubas de fermentación. Aunque el proceso funciona, los costos son altos debido a problemas comunes a la mayoría de los procesos de síntesis de fermentación microbiana: Las bacterias tienen que estar provistas de una fuente de alimento, los rendimientos son relativamente bajos y es difícil aislar el producto de la mezcla de fermentación.

Los desarrollos en ingeniería genética han planteado la posibilidad de producir polímeros de poli (hidroxialcanoato) en plantas. La planta Arabidopsis thaliana ha aceptado genes de la bacteria Alcaligenes eutrophus que han dado como resultado hojas de plantas que contienen hasta 14% de poli (ácido hidroxibutírico) sobre una base de peso seco. Los transgénicos Arabidopsis thaliana y Brassica napus (canola) han mostrado producción del copolímero de 3-hidroxibutirato y 3-hidroxivalerato. Si los rendimientos pueden elevarse a niveles aceptables, los materiales de poli (hidroxialcanoato) sintetizados en plantas representarían un tremendo avance en la biosíntesis de polímeros debido a la capacidad de la fotosíntesis para proporcionar las materias primas utilizadas para fabricar los polímeros.