Saltar al contenido principal
LibreTexts Español

12.9.3: Sustituciones electrofílicas

  • Page ID
    81447
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    Hemos visto cómo la unión de iones metálicos puede alterar el pKa de un ligando unido mediante enlaces polarizantes. De manera similar, la unión de un ligando a un ion metálico puede alterar la ubicación de la densidad electrónica de manera que las posiciones en el ligando adquieren nueva reactividad. Esto se puede observar en el caso de los complejos de acetilacetona (acac) (más recientemente discutidos en la sección 12.5.3). La coordinación metálica con el ligando acac induce la tautomerización del enol, colocando la densidad electrónica en el carbono alfa central y provocando que se convierta en un potente nucleófilo. Las reacciones ocurren en ese carbono nucleofílico de manera similar a las reacciones de sustitución aromática electrofílica que quizás hayas aprendido en un curso de Química Orgánica.

    clipboard_ee6ff97b7ded6897d7e89fb43b351139c.png
    Figura\(\PageIndex{1}\): Sustitución electrofílica del ligando acac. \(\ce{E^+}\)= electrófilo. (CC-BY-SA; Kathryn Haas)

    This page titled 12.9.3: Sustituciones electrofílicas is shared under a not declared license and was authored, remixed, and/or curated by Kathryn Haas.