14.3.3: Proceso de ácido acético de Monsanto

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El proceso del ácido acético de Monsanto

Otra reacción de carbonilación que involucra un catalizador organometálico es el proceso de ácido acético de Monsanto (Figura\(\PageIndex{1}\)). Ha sido introducido por Monsanto en la década de 1970 para la producción industrial de ácido acético a partir de metanol. La reacción implica catálisis dual con HI y [RhI ₂ (CO) ₂] ^- como co-catalizadores. ¿Cómo funciona esta reacción?

Figura\(\PageIndex{1}\): El ciclo catalítico en el proceso de ácido acético de Monsanto

En la primera etapa el metanol reacciona con HI para formar yoduro de metilo. El yoduro de metilo reacciona entonces con el catalizador Rh en una reacción de adición oxidativa en la que un grupo metilo y un yodo se agregan en forma trans al complejo Rh cuadrado plano para dar un complejo octaédrico. El complejo octaédrico luego experimenta una reacción de inserción migratoria con CO produciendo un grupo acilo y un sitio vacante. Luego se puede agregar una molécula de CO al sitio vacante. El yoduro de acetilo se puede eliminar en una eliminación reductora para reformar el catalizador Rh cerrando así el ciclo catalítico. El yoduro de acetilo puede entonces reaccionar con metanol para formar nuevos yoduro de metilo y ácido acético. El yoduro de metilo puede iniciar un nuevo ciclo catalítico con el catalizador Rh.