15.5: Oxidación de Aldehídos

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Objetivos de aprendizaje

Objetivo 1
Objetivo 2

Los ldehídos y cetonas son muy parecidos en muchas de sus reacciones, debido a la presencia del grupo funcional carbonilo en ambas. Difieren mucho, sin embargo, en un tipo de reacción más importante: la oxidación. Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas resisten la oxidación.

Los aldehídos se encuentran, de hecho, entre los compuestos orgánicos más fácilmente oxidados. Se oxidan por el oxígeno (O ₂) en el aire a ácidos carboxílicos.

\[2RCHO + O_2 \rightarrow 2RCOOH \label{14.10.1} \]

La facilidad de oxidación ayuda a los químicos a identificar aldehídos. Un agente oxidante suficientemente suave puede distinguir los aldehídos no solo de las cetonas sino también de los alcoholes. El reactivo de Tollens, por ejemplo, es una solución alcalina de ion plata (Ag ⁺) complejado con amoníaco (NH ₃), que mantiene el ion Ag ⁺ en solución.

\[H_3N—Ag^+—NH_3 \label{14.10.2} \]

Cuando el reactivo Tollens oxida un aldehído, el ion Ag ⁺ se reduce a plata libre (Ag).

Un grupo aldehído RCHO reacciona con 2 Ag (NH subíndice 3) subíndice 2 signo positivo superíndice y 3 iones hidróxido para dar signo negativo de superíndice COO además de 2 plata en su estado sólido, 4 NH subíndice 3 y 2 agua.

Depositada sobre una superficie de vidrio limpia, la plata produce un espejo (Figura\(\PageIndex{1}\)). Las cetonas ordinarias no reaccionan con el reactivo de Tollens.

Una persona que usa guantes sostiene un montón de adornos que acaba de levantar de un lavabo que contiene una solución. — Figura\(\PageIndex{1}\): Reacciones de aldehído. A menudo se usa una reacción relacionada con la reacción de Tollens a los espejos plateados. Estos ornamentos fueron plateados por tal reacción. La glucosa, un azúcar simple con un grupo funcional aldehído, se utiliza como agente reductor. Fuente: Foto cortesía de Krebs Glas Lauscha, Commons.wikimedia.org/wiki/Archivo:Silvering.jpg.

Aunque las cetonas resisten la oxidación por agentes oxidantes ordinarios de laboratorio, se someten a combustión, al igual que los aldehídos.