16.7: Aminas en Plantas- Alcaloides

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Objetivos de aprendizaje

Objetivo 1
Objetivo 2

Alcaloides adictivos

Desde la antigüedad, las plantas se han utilizado con fines medicinales. Se ha aislado una clase de sustancias, llamadas alcaloides, que se encuentran en muchas de estas plantas y se ha encontrado que contienen moléculas cíclicas con un grupo funcional amina. Estas aminas son bases. Pueden reaccionar con H ₃ O ⁺ en un ácido diluido para formar una sal de amonio, y esta propiedad se utiliza para extraerlos de la planta:

\[\ce{R3N + H3O+ + Cl- ⟶[R3NH+]Cl- + H2O} \nonumber \]

El nombre alcaloide significa “como un álcali”. Así, un alcaloide reacciona con el ácido. El compuesto libre se puede recuperar después de la extracción por reacción con una base:

\[\ce{[R3NH+]Cl- + OH- ⟶R3N + H2O + Cl-} \nonumber \]

Las estructuras de muchos alcaloides naturales tienen profundos efectos fisiológicos y psicotrópicos en humanos. Ejemplos de estos fármacos incluyen nicotina, morfina, codeína y heroína. La planta produce estas sustancias, llamadas colectivamente compuestos vegetales secundarios, como defensas químicas contra las numerosas plagas que intentan alimentarse de la planta:

alt — Figura\(\PageIndex{3}\): Las amapolas se pueden utilizar en la producción de opio, látex vegetal que contiene morfina a partir del cual se pueden sintetizar otros opiáceos, como la heroína. (crédito: Karen Roe)