20.6: Disacáridos comunes

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Objetivos de aprendizaje

Objetivo 1
Objetivo 2

Maltosa

La maltosa se presenta de manera limitada en el grano que brota. Se forma con mayor frecuencia por la hidrólisis parcial de almidón y glucógeno. En la fabricación de cerveza, la maltosa es liberada por la acción de la malta (cebada germinadora) sobre el almidón; por esta razón, a menudo se la denomina azúcar de malta. La maltosa es aproximadamente 30% tan dulce como la sacarosa. El cuerpo humano es incapaz de metabolizar la maltosa o cualquier otro disacárido directamente de la dieta debido a que las moléculas son demasiado grandes para pasar a través de las membranas celulares de la pared intestinal. Por lo tanto, un disacárido ingerido primero debe descomponerse por hidrólisis en sus dos unidades de monosacárido constituyentes.

En el cuerpo, tales reacciones de hidrólisis son catalizadas por enzimas como la maltasa. Las mismas reacciones se pueden llevar a cabo en el laboratorio con ácido diluido como catalizador, aunque en ese caso la velocidad es mucho más lenta, y se requieren altas temperaturas. Ya sea que ocurra en el cuerpo o en un vaso de precipitados de vidrio, la hidrólisis de la maltosa produce dos moléculas de D-glucosa.

\[\mathrm{maltose \xrightarrow{H^+\: or\: maltase} \textrm{2 D-glucose}} \tag{16.6.2} \]

La maltosa es un azúcar reductor. Así, sus dos moléculas de glucosa deben estar unidas de tal manera que dejen un carbono anomérico que pueda abrirse para formar un grupo aldehído. Las unidades de glucosa en maltosa se unen de forma cabeza a cola a través de un enlace α desde el primer átomo de carbono de una molécula de glucosa hasta el cuarto átomo de carbono de la segunda molécula de glucosa (es decir, un enlace α-1,4-glicosídico; ver Figura\(\PageIndex{1}\)). El enlace del carbono anomérico de la primera unidad monosacárida se dirige hacia abajo, razón por la cual esto se conoce como un enlace α-glicosídico. El grupo OH en el carbono anomérico de la segunda glucosa puede estar en la posición α o β, como se muestra en la Figura\(\PageIndex{1}\).

Figura\(\PageIndex{1}\): Una mezcla de equilibrio de isómeros de maltosa