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23.2: Ácidos grasos y sus ésteres

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    Objetivos de aprendizaje
    • Reconocer las estructuras de los ácidos grasos comunes y clasificarlos como saturados, monoinsaturados o poliinsaturados.
    • Describir las características de los ésteres de ácidos grasos.

    Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos que son componentes estructurales de grasas, aceites y todas las demás categorías de lípidos, excepto esteroides. Más de 70 han sido identificados en la naturaleza. Por lo general, contienen un número par de átomos de carbono (típicamente de 12 a 20), generalmente no están ramificados y se pueden clasificar por la presencia y el número de dobles enlaces carbono-carbono. Así, los ácidos grasos pueden estar saturados, conteniendo todos los enlaces simples carbono-carbono, o insaturados, conteniendo al menos uno o más dobles enlaces carbono-carbono. Los ácidos grasos saturados están saturados de hidrógenos; es decir, se maximiza el número de átomos de hidrógeno unidos al esqueleto de carbono. El ácido esteárico es un ejemplo de un ácido graso saturado (Figura\(\PageIndex{1}\)).

    Cuando la cadena hidrocarbonada contiene un doble enlace, hay menos hidrógenos unidos al esqueleto de carbono y se dice que el ácido graso está insaturado. El ácido oleico es un ejemplo de un ácido graso monoinsaturado (Figura\(\PageIndex{1}\)), porque contiene un doble enlace. Un ácido graso con dos o más dobles enlaces es una grasa poliinsaturada. Los átomos o grupos alrededor de los dobles enlaces en los ácidos grasos insaturados pueden estar dispuestos en forma isomérica cis o trans, comparar ácido cis vs ácido oleico trans en (Figura\(\PageIndex{1}\)). Los ácidos grasos de origen natural están generalmente en la configuración cis.

    Figura\(\PageIndex{1}\): Los ácidos grasos saturados tienen cadenas de hidrocarburos conectadas solo por enlaces simples. Los ácidos grasos insaturados tienen uno o más dobles enlaces. Cada doble enlace puede estar en una configuración cis o trans. En la configuración cis, ambos hidrógenos están en el mismo lado de la cadena hidrocarbonada. En la configuración trans, los hidrógenos están en lados opuestos. Un doble enlace cis provoca una torcedura en la cadena.

     
    En la\(\PageIndex{1}\) tabla se enumeran algunos ácidos grasos comunes. Los químicos utilizan una notación abreviada para los ácidos grasos en lugar del nombre común porque todos son ácidos carboxílicos con diferentes números de carbonos y grado de insaturación (número de dobles enlaces). Esta notación da el número de carbonos seguido del número de dobles enlaces presentes. Por ejemplo: el ácido palmítico, un ácido graso saturado de 16 carbonos, estaría representado por C 16:0 y el ácido palmitoleico, un ácido graso monoinsaturado de 16 carbonos, sería C 16:1.
     
    Tabla\(\PageIndex{1}\): Algunos ácidos grasos comunes encontrados en las grasas naturales
    Nombre Cantidad de Carbones Número de dobles bonos Fórmula estructural condensada Punto de fusión (°C) Notación taquigráfica Fuente
    ácido láurico 12 0 CH 3 (CH 2) 10 COOH 44 C 12:0 aceite de almendra de palma
    ácido mirístico 14 0 CH 3 (CH 2) 12 COOH 58 C 14:0 aceite de nuez moscada
    ácido palmítico 16 0 CH 3 (CH 2) 14 COOH 63 C 16:0 aceite de palma
    ácido palmitoleico 16 1 CH 3 (CH 2) 5 CH=CH (CH 2) 7 COOH 0.5 C 16:1 aceite de macadamia
    ácido esteárico 18 0 CH 3 (CH 2) 16 COOH 70 C 18:0 manteca de cacao
    ácido oleico 18 1 CH 3 (CH 2) 7 CH=CH (CH 2) 7 COOH 16 C 18:1 aceite de oliva
    ácido linoleico 18 2 CH 3 (CH 2) 3 (CH 2 CH=CH) 2 (CH 2) 7 COOH −5 C 18:2 aceite de canola
    \(\alpha\)-ácido linolénico 18 3 CH 3 (CH 2 CH=CH) 3 (CH 2) 7 COOH −11 C 18:3 linaza
    ácido araquidónico 20 4 CH 3 (CH 2) 4 (CH 2 CH=CH) 4 (CH 2) 2 COOH −50 C 20:4 hígado
     
    Dos ácidos grasos poliinsaturados, los ácidos linoleico y\(\alpha\) linolénico, se denominan ácidos grasos esenciales porque los humanos deben obtenerlos de sus dietas. Ambas sustancias son necesarias para un crecimiento y desarrollo normales, pero el cuerpo humano no las sintetiza. El organismo utiliza ácido linoleico para sintetizar muchos de los otros ácidos grasos insaturados, como el ácido araquidónico, precursor para la síntesis de prostaglandinas. Además, los ácidos grasos esenciales son necesarios para el transporte y metabolismo eficiente del colesterol. La dieta diaria promedio debe contener alrededor de 4—6 g de los ácidos grasos esenciales.

    Ceras

    Las ceras son ésteres formados a partir de ácidos grasos de cadena larga y alcoholes de cadena larga. La mayoría de las ceras naturales son mezclas de tales ésteres. Las ceras vegetales en las superficies de hojas, tallos, flores y frutos protegen a la planta de la deshidratación e invasión por microorganismos dañinos. La cera de carnauba, ampliamente utilizada en ceras para pisos, ceras de automóviles y abrillantadores de muebles, es en gran parte cerotato de mirílo, obtenido de las hojas de ciertas palmeras brasileñas. Los animales también producen ceras que sirven como recubrimientos protectores, manteniendo las superficies de plumas, piel y cabello flexibles y repelentes al agua. De hecho, si la capa cerosa de las plumas de un ave acuática se disuelve como resultado de que el ave nade en una marea de aceite, las plumas se vuelven húmedas y pesadas, y el ave, incapaz de mantener su flotabilidad, se ahoga.

    Triacilgliceroles

    Las grasas animales y los aceites vegetales se denominan triacilgeroles (o triglicéridos) porque son ésteres compuestos por tres unidades de ácidos grasos unidas al glicerol, un alcohol trihidroxilado:

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    Si los tres grupos OH de la molécula de glicerol se esterifican con el mismo ácido graso, el éster resultante se denomina triglicérido simple. Aunque los triglicéridos simples se han sintetizado en el laboratorio, rara vez ocurren en la naturaleza. En cambio, un triacilgliceroles típicos obtenidos de grasas y aceites naturales contiene dos o tres componentes de ácidos grasos diferentes y, por lo tanto, se denomina triglicérido mixto.

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    un triglicérido simple
     
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    un triglicérido mixto

    Un triacilglicerol se llama grasa si es un sólido a 25 °C; se llama aceite si es líquido a esa temperatura. Estas diferencias en los puntos de fusión reflejan diferencias en el grado de insaturación y número de átomos de carbono en los ácidos grasos constituyentes. Los triglicéridos obtenidos de fuentes animales suelen ser sólidos, mientras que los de origen vegetal son generalmente aceites. Por lo tanto, comúnmente hablamos de grasas animales y aceites vegetales.

    No se puede escribir una sola fórmula para representar las grasas y aceites naturales porque son mezclas altamente complejas de triglicéridos en las que están representados muchos ácidos grasos diferentes. En el cuadro se\(\PageIndex{2}\) muestran las composiciones de ácidos grasos de algunas grasas y aceites comunes. La composición de cualquier grasa o aceite dado puede variar dependiendo de la especie vegetal o animal de la que provenga, así como de factores dietéticos y climáticos. Por citar solo un ejemplo, la manteca de cerdo alimentada con maíz está más saturada que la manteca de cerdo alimentada con maní. El ácido palmítico es el más abundante de los ácidos grasos saturados, mientras que el ácido oleico es el ácido graso insaturado más abundante.

    Tabla\(\PageIndex{2}\): Composición promedio de ácidos grasos de algunas grasas y aceites comunes (%) *
    Fuente Lauric (C 12:0) Mirístico (C 14:0) Palmítico (C 16:0) Estearico (C 18:0) Oleico (C 18:1) Linoleico (C 18:2) Linolénico (C 18:3)
    Grasas
    mantequilla (vaca) 3 11 27 12 29 2 1
    sebo   3 24 19 43 3 1
    manteca de cerdo   2 26 14 44 10  
    Aceites
    aceite de canola     4 2 62 22 10
    aceite de coco † 47 18 9 3 6 2  
    aceite de maíz     11 2 28 58 1
    aceite de oliva     13 3 71 10 1
    aceite de maní     11 2 48 32  
    aceite de soja     11 4 24 54 7
    *Los totales inferiores al 100% indican la presencia de ácidos grasos con menos de 12 átomos de carbono o más de 18 átomos de carbono.
    † El aceite de coco está altamente saturado. Contiene un porcentaje inusualmente alto de los ácidos grasos saturados C 8, C 10 y C 12 de bajo punto de fusión.

    Términos como grasa saturada o aceite insaturado se utilizan a menudo para describir las grasas o aceites obtenidos de los alimentos. Las grasas saturadas contienen una alta proporción de ácidos grasos saturados, mientras que los aceites insaturados contienen una alta proporción de ácidos grasos insaturados. El alto consumo de grasas saturadas es un factor, junto con el alto consumo de colesterol, en mayores riesgos de enfermedades cardíacas.

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