25.13: Ésteres

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Los perfumes contienen ingredientes de varias fuentes. El almizcle se obtiene de animales, pero la gran mayoría de los componentes del perfume se obtienen de plantas. Aproximadamente 2,000 especies de plantas han sido utilizadas como fuentes para materiales de perfume. Los productos químicos necesarios se extraen mediante extracción por solvente o destilación. Los aceites se diluyen con etanol en diversos grados, dependiendo del precio del producto terminado, cuanto menos etanol presente (lo que significa que hay un mayor porcentaje de los ingredientes activos del aroma), más caro es el perfume.

Ésteres

Un éster es un compuesto orgánico que es un derivado de un ácido carboxílico, en el que el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo ha sido reemplazado por un grupo alquilo. La estructura es el producto de un ácido carboxílico (la\(\ce{R}\) porción -) y un alcohol (la\(\ce{R'}\) porción -). A continuación se muestra la fórmula general para un éster.

Estructura de un éster

El\(\ce{R}\) grupo puede ser una cadena de hidrógeno o de carbono. El\(\ce{R'}\) grupo debe ser una cadena carbonada ya que un átomo de hidrógeno convertiría a la molécula en un ácido carboxílico. A continuación se muestran los pasos para nombrar ésteres, junto con dos ejemplos.

Identificar y nombrar el grupo alquilo\(\left( \ce{R'} \right)\) que ha reemplazado al hidrógeno del grupo hidroxilo. Esta es la primera parte del nombre del éster.
Nombra la porción de ácido carboxílico de la molécula\(\left( \ce{R-COO} \right)\), pero cambie el final del nombre de ácido -oico a -oato. Esta es la segunda parte del nombre del éster.
Deje un espacio entre el nombre del grupo alquilo y el nombre del derivado de ácido carboxílico.

Nomenclatura de ésteres

Los ésteres tienen puntos de ebullición más bajos que los ácidos carboxílicos de los que se derivaron porque no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí. Esto se debe a que no hay átomos de hidrógeno unidos a átomos de oxígeno, como en el ácido. Los ésteres con cadenas de carbono más cortas son solubles en agua, mientras que aquellos con cadenas más largas son menos solubles.

Los ésteres se encuentran muy comúnmente en las plantas, y son responsables de muchos olores y sabores distintos. Por ejemplo, el salicilato de metilo tiene el olor y sabor del aceite de wintergreen, mientras que el propil etanoato tiene el de una pera.

Ésteres

Resumen